4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-methyl pyrimidine | 144837-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-methyl pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4,6-di-tert-butyl-5-hydroxypyrimidine；2-methyl-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinol；4,6-bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-methylpyrimidine；4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy 2-methylpyrimidine；4,6-ditert-butyl-2-methylpyrimidin-5-ol
• CAS: 144837-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O
• 分子量: 222.33
• InChiKey: UMDZSCPSXBRQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-methyl pyrimidine 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methyl-4,6-di-tert-butyl-5-pyrimidinoxyl radical
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 在 ammonium hydroxide 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 4,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-5-hydroxy-2-methyl pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。
• 2-substituted-4,6-di-tertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines useful as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05177079A1

  公开（公告）日：1993-01-05

  The present invention is novel compounds which are 2-substituted-4,6-di-tertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenease and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明涉及新颖化合物，即2-取代-4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶及其药学上可接受的酸盐或碱盐，以及用于其药用组合物和使用方法。发明化合物现已发现具有作为5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可用于治疗受到此类抑制有利影响的病症，包括炎症、关节炎、疼痛、发热等。因此，本发明还涉及一种用于治疗上述病症的药物组合物或制备药物组合物的方法。
• 2-substituted-4,6-di-tertiary-butyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines useful as
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05340815A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  The present invention is novel compounds which are 2-substituted-4,6-di-tertiarybutyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidines and pharmaceutically acceptable acid addition or base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever and the like. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明涉及一种新型化合物，即2-取代的4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶及其药学上可接受的酸盐或碱盐，以及其制备的药物组合物和使用方法。这些发明化合物现已发现具有5-脂氧合酶和/或环氧合酶抑制剂的活性，可治疗受此类抑制剂有利影响的炎症、关节炎、疼痛、发热等疾病。因此，本发明还涉及一种制备用于治疗上述疾病的药物组合物或制备药物组合物的方法。
• Substituted 4,6-di-tertiary-butyl 5-hydroxy-pyrimidines
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05356898A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The present invention is novel compounds which are 4,6-di-tertiary-butyl-5-hydroxy-1,3-pyrimidine substituted 1,2,4- and 1,3,4-thiadiazoles and oxadiazoles, and 1,2,4-triazoles, and pharmaceutically acceptable additions and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are now found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of conditions advantageously affected by such inhibition including inflammation, arthritis, pain, fever, and particularly rheumatoid arthritis, osteoarthritis, other inflammatory conditions, psoriasis, allergic diseases, asthma, inflammatory bowel disease, GI ulcers, cardiovascular conditions, including ischemic heart disease and atherosclerosis, and ischemia-induced cell damage, particularly brain damage caused by stroke. They can also be used topically for treating acne, sunburn, psoriasis, and eczema. Also included are leukotriene mediated pulmonary, gastrointestinal, inflammatory, dermatological, and cardiovascular conditions. The disclosed compounds also have potential utility as antioxidants. The preferred use is in treating inflammatory conditions. Thus, the present invention is also a pharmaceutical composition or method of manufacturing a pharmaceutical composition for the use of treating the noted conditions.

  本发明涉及新型化合物，其为4,6-二叔丁基-5-羟基-1,3-嘧啶取代的1,2,4-和1,3,4-噻二唑和噁二唑，以及1,2,4-三唑，以及其药学上可接受的加成物和盐基，制药组合物和使用方法。发明化合物现已被发现具有5-脂氧合酶和/或环氧合酶的抑制剂活性，可用于治疗有利受到这种抑制影响的疾病，包括炎症、关节炎、疼痛、发热，特别是类风湿性关节炎、骨关节炎、其他炎症性疾病、牛皮癣、过敏病、哮喘、炎症性肠病、胃肠溃疡、心血管疾病，包括缺血性心脏病和动脉硬化，以及缺血引起的细胞损伤，特别是中风引起的脑损伤。它们还可以用于局部治疗痤疮、晒伤、牛皮癣和湿疹。还包括白三烯介导的肺部、胃肠道、炎症、皮肤和心血管疾病。所述化合物也具有潜在的抗氧化剂作用。首选用途是治疗炎症性疾病。因此，本发明也是一种制药组合物或制药组合物的制造方法，用于治疗上述疾病。
• 5-hydroxy-2-pyrimidinylmethylene derivatives useful as antiinflammatory
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05270319A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  The present invention is novel compounds which are 5-hydroxy-2-pyrimidinylmethylene derivatives and pharmaceutically acceptable addition salts, bases, and base salts thereof, pharmaceutical compositions and methods of use therefor. The invention compounds are found to have activity as inhibitors of 5-lipoxygenase and/or cyclooxygenase providing treatment of, for example, preferably inflammation.

  本发明涉及一种新型化合物，其为5-羟基-2-嘧啶甲醛衍生物及其药学上可接受的加成盐、碱和碱盐、制药组合物和使用方法。本发明化合物被发现具有抑制5-脂氧合酶和/或环氧化酶的活性，可用于治疗例如炎症等病症。