pyrazine-2-carboxylic acid octylamide | 445288-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: pyrazine-2-carboxylic acid octylamide
• 英文别名: N-octylpyrazine-2-carboxamide
• CAS: 445288-81-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O
• mdl: MFCD02055321
• 分子量: 235.329
• InChiKey: PQEJCOFTIZLXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪酰胺 、 辛胺 在 cerium(IV) oxide 作用下， 反应 33.0h， 以87%的产率得到pyrazine-2-carboxylic acid octylamide
  参考文献：
  名称：

  氨基转移 酰胺类 和 胺类 在下面 溶剂CeO 2催化剂的无溶剂条件

  摘要：

  各种金属之中 氧化物，氧化铈（CeO 2）表现出最高的氨基转移催化活性。吡啶甲酰胺 和 正辛胺。CeO 2充当可重用和有效的异构体催化剂 在下转氨 溶剂无条件。多种氨基转移酰胺类 和 胺类以高收率生产了相应的N-烷基酰胺。此方法提供了异构的第一个示例催化剂 用于使用脂肪族的转酰胺基 胺类作为底物。酸碱性质的表征和动力学研究表明，弱路易斯酸位点与相邻强碱位点的协同作用在氨基转移反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2gc16316k

文献信息

• CeO2-catalyzed one-pot selective synthesis of N-alkyl amides from nitriles, amines and water
  作者：Masazumi Tamura、Takuya Tonomura、Ken-ichi Shimizu、Atsushi Satsuma

  DOI：10.1016/j.apcata.2011.12.004

  日期：2012.2

  such as heteroaromatic N-alky amides and morpholine amide are effectively synthesized, indicating that CeO2 can be a practically useful catalyst. A proposed mechanism includes (1) hydration of nitrile to the primary amide and (2) transamidation of the primary amide with amine as the rate-limiting step. This reaction mechanism provides a reason why the present catalytic system gives high selectivity.

  在13种金属氧化物中，二氧化铈（CeO 2）对由2-氰基吡啶和正辛胺作为测试反应进行一锅选择性合成仲酰胺具有最高的催化活性。CeO 2用作可重复使用的多相催化剂，并且可有效地以高收率（73％至> 99％）由各种腈和胺形成仲酰胺。有效合成了重要的药理学产品，如杂芳族N-烷基酰胺和吗啉酰胺，表明CeO 2可以是实际上有用的催化剂。提出的机理包括（1）将腈水合成伯酰胺，以及（2）伯胺与胺的转氨基作为限速步骤。该反应机理提供了本催化体系具有高选择性的原因。
• Preparation of Pyrazine Carboxamides: A Reaction Involving <i>N</i>-Heterocyclic Carbene (NHC) Intermediates
  作者：Rajasekhar Reddy Naredla、Barada P. Dash、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/ol402200x

  日期：2013.9.20

  In the reactions of 2,3-pyrazinedicarboxylic anhydride with amines and anilines, pyrazine carboxamides are formed in good to excellent yields. A mechanism is proposed involving ring opening of the anhydride and decarboxylation of the heterocyclic ring. Based on other similar heterocyclic decarboxylations, this suggests the involvement of an N-heterocyclic carbene intermediate leading to the product

  在2，3-吡嗪二羧酸酐与胺和苯胺的反应中，形成吡嗪羧酰胺的产率高至优异。提出了涉及酸酐的开环和杂环的脱羧的机理。基于其他类似的杂环脱羧，这表明涉及N-杂环卡宾中间体导致产物。
• Fe3+-exchanged clay catalyzed transamidation of amides with amines under solvent-free condition
  作者：Md. Ayub Ali、S.M.A. Hakim Siddiki、Kenichi Kon、Ken-ichi Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.111

  日期：2014.2

  Fe3+-exchanged montmorillonite is shown to be an effective and reusable heterogeneous catalyst for the transamidation of various amides and amines under solvent-free condition. The catalyst shows high yields and wide substrate scope. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Optimization of physicochemical properties is a strategy to improve drug-likeness associated with activity: Novel active and selective compounds against Trypanosoma cruzi
  作者：Marina T. Varela、Maiara Amaral、Maiara M. Romanelli、Erica V. de Castro Levatti、Andre G. Tempone、João Paulo S. Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejps.2021.106114

  日期：2022.4
• US9663466B2
  申请人：——

  公开号：US9663466B2

  公开（公告）日：2017-05-30