ethyl diallylcarbamate | 60728-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl diallylcarbamate
• 英文别名: Carbamic acid, diallyl-, ethyl ester；ethyl N,N-bis(prop-2-enyl)carbamate
• CAS: 60728-51-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00085608
• 分子量: 169.224
• InChiKey: LLIYQUNCTVDYMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl diallylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到ethyl diallylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Heck芳基化反应合成五溴杂色杜丁林和其他芳基吡咯衍生物

  摘要：

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.086

文献信息

• Fast Olefin Metathesis: Synthesis of 2-Aryloxy-Substituted Hoveyda-Type Complexes and Application in Ring-Closing Metathesis
  作者：Pavlo Kos、Roman Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/adsc.201200956

  日期：2013.1.16

  donation of the diaryl ether oxygen atoms in complexes 5 and 6 led to rapidly initiating precatalysts. The Ru(II/III) redox potentials of complexes 6 were determined (6a–d: ΔE=0.89–1.08 V). In the crystal structure of 5b two independent molecules were observed in the unit cell, displaying RuO distances of 226.6(4) and 230.5(3) pm. The catalytic performance of complexes 5 and 6 in various ring-closing metathesis

  四个1-（4-R-苯氧基）-2-乙烯基苯（R = NMe 2，H，Cl，NO 2）4a，4b，4c和4d与钌络合物[RuCl 2（NHC）（3-苯基茚基）反应）（py）]在质子树脂的存在下导致形成各自的Hoveyda型络合物5a-d NHC = SIMes [1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚基]}和6a-d NHC = SIPr [1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚基]}，产率66-84％。配合物5和6中较低的空间体积和二芳基醚氧原子的供体减少导致快速引发预催化剂。确定了配合物6的Ru（II / III）氧化还原电位（6a–d： ΔE= 0.89–1.08 V）。在5b的晶体结构中，在晶胞中观察到两个独立的分子，显示RuO距离为226.6（4）和230.5（3）pm。研究了配合物5和6在各种闭环复分解（RCM）反应中的催化性能。15-200 ppm之间的催化剂负载量足以形成各自环状产物的>
• Fast Olefin Metathesis at Low Catalyst Loading
  作者：Lars H. Peeck、Roman D. Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201201010

  日期：2012.10.1

  [RuCl2(NHC)(Ind)(Py)] (N‐heterocyclic carbene (NHC)=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIMes), 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIPr), or 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazol)‐2‐ylidene (IPr); Ind=3‐phenylindenylid‐1‐ene, Py=pyridine) with 2‐ethenyl‐N‐alkylaniline (alkyl=Me, Et) result in the formation of the new N‐Grubbs–Hoveyda‐type complexes 5 (NHC=SIMes, alkyl=Me), 6 (SIMes

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0
• How Important Is the Release–Return Mechanism in Olefin Metathesis?
  作者：Tim Vorfalt、Klaus J. Wannowius、Vasco Thiel、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201001832

  日期：2010.11.2

  From whose bourns no traveller returns, puzzles the will: UV/Vis, 19F NMR, and fluorescence spectroscopic studies (see graphic) provide no evidence supporting the boomerang mechanism in Grubbs–Hoveyda complexes, which is the return of the isopropoxy styrene as a benzylidene ether ligand following its release during catalyst initiation.

  没有旅行者返回他的怀抱，就迷惑了意志：UV / Vis，19 F NMR和荧光光谱研究（见图）没有证据支持格鲁布斯-霍维达络合物中的飞旋镖机理，即异丙氧基苯乙烯作为氟乙烯的返回。亚苄基醚配体在催化剂引发过程中释放后。
• Organozirconium-Mediated Solution- and Solid-Phase Synthesis of 3-Benzyl Pyrrolidines and Other Potentially Neuroactive Amines
  作者：Richard Whitby、Rupert Hunter、Donald Macfarlane

  DOI：10.1055/s-2006-951553

  日期：——

  An efficient route to 3-benzylpyrrolidines using a zirconium-mediated cyclisation both in solution and on a solid support is reported. 3-Benzylidine-pyrrolidines, 3-aryl-pyrrolidines and 4-arylpiperidines were also synthesised.

  报道了一种高效合成3-苯基吡咯烷的方法，使用锆介导的环化反应，无论是在溶液中还是在固体支持上。还合成了3-苯基吡咯烷、3-芳基吡咯烷和4-芳基哌啶。
• Batchwise and Continuous Organophilic Nanofiltration of Grubbs-Type Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Dirk Schoeps、Kristian Buhr、Marga Dijkstra、Katrin Ebert、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200802153

  日期：2009.3.9

  N‐heterocyclic carbene with eight cyclohexyl groups (see figure) provides increased electron density for a highly active olefin metathesis catalyst as well as sufficient steric bulk to allow the efficient separation of such a complex from the organic products in the solvent‐resistant nanofiltration.

  保留：具有八个环己基的N杂环卡宾（见图）提供了更高的电子密度，可用于高活性烯烃复分解催化剂以及足够的空间体积，从而可在耐溶剂性条件下有效地从有机产物中分离出这种络合物纳滤。

表征谱图