ethyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate | 89464-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: prop-2-ynylcarbamic acid ethyl ester；Ethyl N-propargylcarbamate；ethyl N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 89464-32-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD14631294
• 分子量: 127.143
• InChiKey: XGGHCMUJAUKPIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52-54 °C(Press: 0.05-0.3 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到diethyl (4-methylenepent-2-yne-1,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的炔烃头尾二聚和随后的金催化环化反应合成三取代的吡咯

  摘要：

  Abstractmagnified imageDimerization of N‐protected propargylic amines in a rather rare head‐to‐tail mode has been achieved under mild conditions with high selectivity using rhodium catalysts. The N‐protecting group could be a sulfonyl, carbamate, or carbonyl functionality and (cyclooctadiene)rhodium chloride dimer/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene {[Rh(COD)Cl]2/dppf} as well as tris(triphenylphosphine)rhodium chloride [Rh(PPh3)3Cl] proved to be active catalysts. In addition, these functionalized gem‐enynes subsequently undergo selective gold(III)‐catalyzed intramolecular hydroamination to give trisubstituted pyrroles under mild conditions.

  DOI：

  10.1002/adsc.200800735
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 炔丙胺 在 哌啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] tellurophenes作为潜在的组蛋白H3赖氨酸9去甲基酶（KDM4）抑制剂。

  摘要：

  基因表达和肿瘤生长可以通过组蛋白赖氨酸残基的甲基化水平来调节，赖氨酸残基的甲基化水平由组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）控制。设计并合成了一系列苯并[b]碲代菲和苯并[b]硒烯化合物，并评估了它们对组蛋白H3赖氨酸9脱甲基酶（KDM4）的抑制活性。在氨基甲酸酯，醇和芳族衍生物中，叔丁基苯并[b] tellurophen-2-基甲基氨基甲酸酯（化合物1c）对宫颈癌HeLa细胞具有KDM4特异性抑制活性，而相应的硒或氧替代化合物则无抑制活性。对KDM4。化合物1c还可以在宫颈癌和结肠癌中诱导细胞死亡，但不能诱导正常细胞中的细胞死亡。因此，化合物1c（KDM4的新型抑制剂）

  DOI：

  10.3390/ijms20235908

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of Propargylic Amides to Oxazolines
  作者：Valerie H. L. Wong、Andrew J. P. White、T. S. Andy Hor、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/adsc.201500610

  日期：2015.12.14

  is observed in the cyclization of propargylic amides catalyzed by bis(pyridyl)silver(I) complexes, with an unexpected reversal of electronic demand to the analogous NH addition reaction. The catalyst was found to be effective for internal alkyne substrates, offering exclusive selectivity for the 5-exo-dig product. Differences in selectivity profile between gold- and silver-catalyzed processes are highlighted

  在双（吡啶基）银（I）配合物催化的炔丙基酰胺环化过程中观察到配体促进作用，电子需求意外逆转至类似的NH加成反应。发现该催化剂对内部炔烃底物有效，为5 -exo-dig产物提供了独特的选择性。重点讨论了金和银催化工艺之间选择性分布的差异。
• [EN] ALKYL-AND DI-SUBSTITUTED AMIDO-BENZYL SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES AMIDO-BENZYLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ALKYLE ET DISUBSTITUÉS
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013130943A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain alkyl- and di-substituted amido-benzyl sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to methods of treatment of NAMPT-mediated disorders, such as diabetes, rheumatoid arthritis, atherosclerosis, sepsis, inflammation and cancers comprising administering a theraputically effective amount of the amido-benzyl sulfonamide compound to a subject in need of treatment.

  本发明涉及某些烷基和二取代的酰胺基苯基磺酰胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及治疗NAMPT介导的疾病的方法，如糖尿病、类风湿性关节炎、动脉粥样硬化、败血症、炎症和癌症，包括向需要治疗的受试者施用治疗有效量的酰胺基苯基磺酰胺化合物。
• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFOXIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFOXYDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127266A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention relates to certain amido-benzyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  这项发明涉及某些酰胺基苯甲基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] PYRIDINYL AND PYRIMIDINYL SULFOXIDE AND SULFONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONES ET SULFOXYDES PYRIDINYLIQUES ET PYRIMIDINYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127267A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain pyridinyl and pyrimidinyl sulfoxide and sulfone compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treatment using such compounds.

  披露了某些吡啶基和嘧啶基亚砜和砜化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] AMIDO-BENZYL SULFONE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SULFONAMIDES ET SULFONES AMIDO-BENZYLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013127268A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  Disclosed are certain amido-benzyl sulfone and sulfonamide compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, land methods of treatment using such compounds.

  披露了某些氨基苯甲基砜和磺胺化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。