N-(2-phenylethyl)acetoacetamide | 2044-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-phenylethyl)acetoacetamide
• 英文别名: 3-oxo-N-(2-phenylethyl)butanamide；N-phenethylacetoacetamide；3-oxo-N-phenethylbutanamide
• CAS: 2044-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00168648
• 分子量: 205.257
• InChiKey: XBSYBARUVKLDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl)acetoacetamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 5-methyl-1-phenyl-N-(2-phenylethyl)pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,5-三取代吡唑的微波辅助固相合成

  摘要：

  使用三步法从 Meldrum 酸开始，在溶液中制备了一个小型的 1,4,5-三取代吡唑平行库。Meldrum酸用不同的酰氯酰化，产物用不同的醇和胺打开，得到取代的β-酮酯和β-酮胺。与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛的进一步反应和最终的环化在微波辐射下有效地进行。在第一步中仅使用清除剂树脂，而在其他两个步骤中使用微波可以使起始材料完全转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390091
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-苯乙胺 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到N-(2-phenylethyl)acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  异丙醇钛（IV）介导的嘧啶-4-酮的合成

  摘要：

  报道了一种新颖的一步法合成三和四取代的嘧啶-4-酮的方法。该方法涉及钛（IV）介导的环化，涉及伯胺和β-酮酰胺的两个连续缩合。该反应操作简便，易于扩展，可快速进入差异取代的嘧啶-4-酮骨架。高度的官能团相容性使这种转化产生的产品具有相当大的多样性。

  DOI：

  10.1021/ol100624p

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Cytotoxic Evaluation of Some Newly Substituted Diazene Candidates
  作者：Mohamed El-Naggar、Abdel-Nasser El-Shorbagi、Dina H. Elnaggar、Abd El-Galil E. Amr、Mohamed A. Al-Omar、Elsayed A. Elsayed

  DOI：10.1155/2018/3626824

  日期：2018.11.1

  5-amino-2-hydroxybenzoate or 1-aminonaphthalene by using NaNO2 in the presence of HCl afforded diazonium salt derivatives 2 and 5, which were treated with substituted imino or substituted amino derivatives, to give the corresponding substituted amino-pent-2-en-3-yl-diazenylbenzoate 4a–k or 2-substituted-1-(naphthalen-1-yl)diazene derivatives 6a–h, 7a,b, and 8a,b. All the synthesized compounds were

  合成了一系列含有水杨酸甲酯 4a-k 和 1-萘基部分 6-8 的偶氮化合物，并作为抗癌剂进行了测试。在 HCl 存在下使用 NaNO2 硝化 5-氨基-2-羟基苯甲酸甲酯或 1-氨基萘，得到重氮盐衍生物 2 和 5，用取代的亚氨基或取代的氨基衍生物处理，得到相应的取代氨基-戊- 2-en-3-yl-diazenylbenzoate 4a-k 或 2-取代-1-(naphthalen-1-yl)diazene 衍生物 6a-h、7a,b 和 8a,b。通过元素分析和光谱证据阐明了所有合成的化合物。
• A new and convenient synthesis of 2-imino-2H-pyrancarboxaldehydes from β-ketoamides using Vilsmeier reagent
  作者：Ramiya R Amaresh、Paramasivan T Perumal

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00416-0

  日期：1999.6

  The synthesis of previously unreported 2-arylimino-2H-pyrancarboxaldehydes is achieved by the treatment of Vilsmeier reagent with N-arylacetoacetamides. 2-N-Alkyl and the parent 2-imino-2H-pyrancarboxaldehyde derivatives are synthesized from the corresponding acetoacetamide derivatives. A possible mechanism for the formation of 2-imino-2H-pyrancarboxaldehyde is discussed.

  以前未报道的2-芳基氨基-2- H-吡喃甲醛的合成是通过用N-芳基乙酰乙酰胺处理Vilsmeier试剂来实现的。2- Ñ烷基和亲本2亚氨基-2- ħ -pyrancarboxaldehyde衍生物是从相应的乙酰基乙酰胺衍生物合成。讨论了形成2-亚氨基-2 H-吡喃甲醛的可能机制。
• An efficient and rapid synthesis of β-carboxamide derivatives using 2,2-dimethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-ones by microwave irradiation
  作者：Bruhaspathy Miriyala、John S. Williamson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.118

  日期：2003.10

  A general, efficient and rapid method for the synthesis of various β-carboxamide derivatives using microwave irradiation is described. Excellent isolated yields were obtained in very short reaction times when conventional heating was replaced by microwave irradiation.

  描述了使用微波辐射合成各种β-羧酰胺衍生物的通用，有效和快速的方法。当用微波辐射代替常规加热时，在非常短的反应时间内即可获得出色的分离产率。
• Enamine-Based Domino Strategy for C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetamides: A Practical Synthesis of β-Keto Amides
  作者：Plamen Angelov

  DOI：10.1055/s-0029-1219836

  日期：2010.5

  A practical three-step route for C-acylation/deacetylation of acetoacetamides is described. Initial enamination of the acetoacetamides with Boc-monoprotected ethylenediamine provides β-enamino amides, which are acylated at the α-carbon with excellent selectivity. The C-acylated derivatives undergo domino fragmentation in acidic media to give the corresponding α-Keto amides accompanied by 2-methyl-4

  描述了乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰化的实用三步路线。乙酰乙酰胺与 Boc 单保护乙二胺的初始烯化提供 β-烯氨基酰胺，其在 α-碳上以优异的选择性酰化。C-酰化衍生物在酸性介质中发生多米诺断裂，得到相应的α-酮酰胺，并伴随有 2-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。
• [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2017017469A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Inhibitor compounds are disclosed. The compounds are effective in the treatment of diseases or conditions in which interleukin 1 β activity is implicated. Methods of synthesis of the compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。