D-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine | 119818-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: D-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
• 英文别名: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyinosine；5’-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxy-β-D-inosine；9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 119818-51-8
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃Si
• 分子量: 348.477
• InChiKey: UOYPSRYQXOHKEX-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  D-2',3'-O-thiocarbonylene-5'-O-tert-butyldimethylsilyl inosine 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以39%的产率得到D-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy-5'-O-tert-butyldimethylsilylinosine
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036

文献信息

• Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Makoto Oba、Mitsuteru Suyama、Atsushi Shimamura、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00847-5

  日期：2003.5

  The bis-O-thioxocarbamate derivatives obtained from the reaction of vicinal diols with phenyl isothiocyanate are shown to be reduced with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of azobisisobutyronitrile to afford the corresponding olefins in good yields. In this way, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy analogs of adenosine, guanosine, inosine, cytidine and uridine were prepared by the radical-based deoxygenation

  已显示，在偶氮二异丁腈的存在下，由邻二醇与异硫氰酸苯酯反应制得的双-O-硫代氨基甲酸酯衍生物被三（三甲基甲硅烷基）硅烷还原，以高收率提供了相应的烯烃。这样，通过相应的核糖核苷通过双-O-硫代羰基氨基甲酸酯衍生物的基于自由基的脱氧反应，制备了腺苷，鸟苷，肌苷，胞苷和尿苷的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物。。
• Sustainable Protocol for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxynucleoside and 2′,3′-Didehydro-2′,3′-dideoxynucleoside Derivatives
  作者：Virginia Martín-Nieves、Yogesh S. Sanghvi、Susana Fernández、Miguel Ferrero

  DOI：10.3390/molecules27133993

  日期：——

  ribonucleosides into 2’,3’-dideoxynucleoside and 2’,3’-didehydro-2’,3’-dideoxynucleoside derivatives, including the anti-HIV drugs stavudine (d4T), zalcitabine (ddC) and didanosine (ddI), was established. The process involves radical deoxygenation of xanthate using environmentally friendly and low-cost reagents. Bromoethane or 3-bromopropanenitrile was the alkylating agent of choice to prepare the

  将核糖核苷转化为 2',3'-二脱氧核苷和 2',3'-二脱氢-2',3'-二脱氧核苷衍生物的改进方案，包括抗 HIV 药物司他夫定 (d4T)、扎西他滨 (ddC) 和去羟肌苷 (ddI) 成立。该过程涉及使用环保和低成本的试剂对黄原酸盐进行自由基脱氧。溴乙烷或 3-溴丙腈是制备核糖核苷 2',3'-双黄原酸酯的首选烷化剂。在随后的自由基脱氧反应中，三（三甲基甲硅烷基）硅烷和 1,1'-偶氮二（环己烷甲腈）分别被用来代替有害的 Bu 3 SnH 和 AIBN。此外，在 5'- O的脱保护步骤中，TBAF 取代了樟脑磺酸。-甲硅烷基醚基团和一种酶（腺苷脱氨酶）用于将 2',3'-二脱氧腺苷转化为 2',3'-二脱氧肌苷 (ddI)，产率很高。
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX ET ANTI-TUMORAUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2022038539A3

  公开（公告）日：2022-03-31
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——
• General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：C. K. Chu、V. S. Bhadti、B. Doboszewski、Z. P. Gu、Y. Kosugi、K. C. Pullaiah、P. Van Roey

  DOI：10.1021/jo00270a036

  日期：1989.4