methyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate | 133619-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 133619-80-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: UROWHNTVOUIFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以58%的产率得到Methyl 3-bromo-2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）卤化物介导的吲哚类化合物的直接官能化反应合成3-卤代吲哚并嗪

  摘要：

  3-卤代吲哚嗪是通过铜（II）卤化物介导的吲哚嗪的卤化反应合成的。这种CH直接官能化过程发生在温和的条件下，以中等至极好的收率得到3-卤代吲哚并得到的产物在Suzuki-Miyaura反应下进行了测试，从而以高收率提供了3-芳基吲哚并得到。

  DOI：

  10.1021/ol9000872
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 2-phenylindolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Hiroishi, Yuji; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 45 - 48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines with Heteroarenes under Molecular Oxygen
  作者：Lehao Huang、Tianmin Niu、Jun Wu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/jo1023975

  日期：2011.3.18

  materials, and there has been a growing interest in new synthetic methods for their preparation. In this paper, we report a direct cross-coupling reaction of heteroarenes with N,N-dimethylanilines in the presence of copper catalyst. Oxygen and/or air are successfully used as the oxidant, which is of great importance to the industrialized economies. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles

  含氮杂环化合物是药物和功能材料的重要主题，并且对用于其制备的新合成方法的兴趣日益浓厚。在本文中，我们报道了在铜催化剂存在下杂芳烃与N，N-二甲基苯胺的直接交叉偶联反应。氧气和/或空气已成功用作氧化剂，这对工业化经济至关重要。该反应与宽范围的杂环相容，包括吲哚嗪，咪唑，吲哚和苯胺，从而能够在非常温和的反应条件下形成各种烷基化的杂芳烃。
• Silver-Promoted (4 + 1) Annulation of Isocyanoacetates with Alkylpyridinium Salts: Divergent Regioselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indolizines
  作者：Yan Chen、Andrey Shatskiy、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02754

  日期：2021.10.1

  regioselective (4 + 1) annulation of isocyanoacetates with pyridinium salts is reported. The established protocol provides controlled, facile, and modular access to a range of synthetically useful N-fused heterocyclic scaffolds containing indolizines, pyrrolo[1,2-a]quinolines, pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, and 1H-imidazo[4,5-a]indolizin-2(3H)-ones. A mechanistic pathway involving nucleophilic addition/protonati

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。
• Heck-Type Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions of Indolizines at the 3-Position with Electron-Deficient Alkenes through Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Huayou Hu、Yun Liu、Hao Zhong、Yulan Zhu、Chao Wang、Min Ji

  DOI：10.1002/asia.201101050

  日期：2012.5

  A cross‐dehydrogenative coupling reaction of indolizines with electron‐deficient alkenes for the synthesis of 3‐alkenyl‐substituted indolizines has been reported. The reaction takes place at the 3‐position selectively through palladium‐catalyzed CH activation, following a Heck‐type cross‐coupling reaction under mild and ligand‐free conditions. Furthermore, the reaction mechanism of the PdII/Pd0 catalytic

  据报道，吲哚嗪与缺乏电子的烯烃发生交叉脱氢偶联反应，可合成3-烯基取代的吲哚嗪。在温和且无配体的条件下发生Heck型交叉偶联反应后，该反应通过钯催化的CH活化选择性地在3位发生。此外，还通过1 H NMR光谱证实了Pd II / Pd 0催化途径的反应机理。
• 一种银催化合成中氮茚类化合物的方法
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN113200980B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种银催化合成中氮茚类化合物的方法，在有机溶剂体系中，以式(1)所示的N‑苯甲酰甲基溴化吡啶盐和式(2)所示的异氰类化合物为原料，二者的投料摩尔比为1：(1.2‑2.0)，以金属银盐为催化剂，碱性条件下，在空气中搅拌反应，通过TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理后得到式(3)所示的中氮茚类化合物。本发明操作简单，原料和试剂易得，反应条件温和，反应体系绿色环保，产物易分离纯化，收率高达91％，适用于高效、高收率地制备中氮茚类化合物，特别适用于合成各种1,2‑取代的中氮茚类化合物。本发明适用于大规模的工业生产，在有机合成中有着广泛的应用前景和重要意义。
• C3 functionalization of indolizines via In(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component reaction
  作者：Youngeun Jung、Ikyon Kim

  DOI：10.1039/c5ob01657f

  日期：——

  Post-functionalization at the C3 position of indolizines via In(III)-catalyzed three-component coupling reaction with amines and aldehydes allowed rapid access to a new class of indolizines with diverse functional groups at the C3 position in good to excellent yields.

  通过In（III）催化的三组分与胺和醛的偶合反应，在吲哚嗪的C3位置进行后官能化，可以快速获得具有优异收率的新型C位置的具有不同官能团的吲哚嗪类。