1,3-dimethylbenzotriazolium iodide | 22713-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,3-dimethylbenzotriazolium iodide
• 英文别名: 1,3-dimethylbenzotriazol-3-ium;iodide
• CAS: 22713-35-5
• 化学式: C₈H₁₀N₃*I
• 分子量: 275.092
• InChiKey: PREKKAGLNLTYPX-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R23/24/25,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  UU6580000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylbenzotriazolium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到1,3-dimethyl-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF INTRA ANNULARLY LINKED BENZOTRIAZOLOPHANE

  摘要：

  Reduction of 1,3-dialkyl benzotriazolium salts was carried out using NaH/THF. The methodology was applied for the synthesis of benzotriazolophane 2, which was intra annularly linked by p-xylenyl dibromide to give novel cyclophane 6 and reduction of benzotriazolophane 7 gave cyclophane 8.

  DOI：

  10.1081/scc-120004260
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-dimethylbenzotriazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Caster, Kenneth C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 781 - 790

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯戊烷 、 二苯基二硒醚 在 1,3-dimethylbenzotriazolium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到n-pentyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用。本发明利用氮宾类化合物作为有机光催化剂在可见光的作用下实现烷基氯与有机硒醚类化合物的自由基加成反应，高选择性地合成了一系列具有潜在药物活性的有机硒化合物，该方法为有机硒类化物提供了一条简捷、高效、高选择性的合成途径；催化不饱和碳碳双键的Giese型(环)加成反应、Heck型偶联反应以及Minisci型芳环化反应，该方法无需过渡金属参与，利用简单易得的氮宾盐作为光催化剂，方法新颖。

  公开号：

  CN116478102A

文献信息

• Benzotriazolium Salts: Emergent Readily Accessible Bench-Stable Lewis Acid Catalysts
  作者：Tobias Danelzik、Sumi Joseph、Christian Mück-Lichtenfeld、Constantin G. Daniliuc、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01697

  日期：2022.8.26

  benzotriazolium salts have been introduced as efficient, readily accessible, bench-stable Lewis acid catalysts. Though these sorts of N-heterocyclic compounds have found wide applications as ionic liquids or electrolytes, their Lewis acid catalytic activity remained unexplored. Herein, their potential as Lewis acid catalysts was demonstrated in two prototypical allylic and Nazarov cyclization reactions, showing

  在这项工作中，苯并三唑鎓盐已被引入作为高效、易于获得、台式稳定的路易斯酸催化剂。尽管这些类型的 N-杂环化合物已作为离子液体或电解质得到广泛应用，但它们的路易斯酸催化活性仍未得到探索。在此，它们作为路易斯酸催化剂的潜力在两个原型烯丙基环化反应和 Nazarov 环化反应中得到证实，显示出匹配的反应性并允许低催化负载（低至 0.5 mol%）。
• An unusual phosphide addition reaction of 1,3-dimethyl-1,2,3-benzotriazolium iodide
  作者：Ahmad Mudzakir、Phil Liebing、Edgar Haak、Axel Fischer、Liane Hilfert、Rüdiger Goldhahn、Frank T. Edelmann

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111924

  日期：2024.3

  1-methyl-1,2,3-benzotriazole (2) in high isolated yield (ca. 80–90%). In marked contrast, an unusual phosphide addition reaction took place when 1 was treated with 1 equiv. of potassium diphenylphosphide (as the 1,4-dioxane adduct KPPh2(dioxane)2). In the course of this reaction the P atom replaces the central nitrogen of the triazole ring while being formally oxidized to an iminophosphorane derivative

  研究了稳定的N-杂环氮鎓盐1,3-二甲基-1,2,3-碘化苯并三唑鎓( 1 )对各种亲核试剂的反应性。强亲核试剂如氢化钾(KH)、环戊二烯化钾(KCp)、叔丁醇钾(KO t Bu)、甲醇钠(NaOMe)和乙硫醇钠(NaSEt)都与1发生脱甲基反应并反生成1-甲基-1,2,3-苯并三唑 ( 2 ) 分离收率高（约 80–90%）。与此形成鲜明对比的是，当1用 1 当量处理时，发生了不寻常的磷化物加成反应。二苯基磷化钾（作为1,4-二恶烷加合物KPPh 2 (二恶烷) 2）。在此反应过程中，P 原子取代三唑环的中心氮，同时被正式氧化成亚氨基正膦衍生物 ( 3 )。化合物2和3均已通过单晶 X 射线衍射进行了结构表征。
• Krollpfeiffer; Rosenberg; Muehlhausen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 119
  作者：Krollpfeiffer、Rosenberg、Muehlhausen

  DOI：——

  日期：——
• Mohammed, Enas H.; Ameen, Anwer M.; Sabah, Assim A., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2020, vol. 30, # 4, p. 565 - 570
  作者：Mohammed, Enas H.、Ameen, Anwer M.、Sabah, Assim A.、Mustafa, Thakir S.、Sulyman, Safa Aldeen A.、Younus, Naktal G.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; RACHWAL S.; CASTER K. C.; MAHNI F. (IN PART); LAW KAM WA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 781-789
  作者：KATRITZKY A. R.、 RACHWAL S.、 CASTER K. C.、 MAHNI F. (IN PART)、 LAW KAM WA+

  DOI：——

  日期：——