(1RS,2RS,4SR)-3-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl benzoate | 146444-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,2RS,4SR)-3-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl benzoate
• 英文别名: [(1S,2S,4R)-3-oxo-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl] benzoate
• CAS: 146444-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WCVJMNZULZAYPL-SCVCMEIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.3±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,4SR)-3-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl benzoate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,2R,5R)-4-oxo-3,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl ester 、 Benzoic acid (1S,4S,5S)-3-oxo-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的拜耳-维利格氧化的区域选择性的影响

  摘要：

  制备了新的3-氧基取代的和3，6-二氧基二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮。已经确定了其Baeyer-Villiger氧化的区域选择性，并将其与其他7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮衍生物的区域选择性进行了比较。如果在C（3-exo）处的取代基是O-酰基或另一个电子释放性较低的基团，则桥头C（1）迁移受到促进，从而导致2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones 。当C（3）处的取代基为MeO或（tBu）Me 2 SiO基时，由于优选的C（3）迁移，Baeyer-Villiger氧化导致3,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-2-ones 。后者对3-内-MeO的区域选择性高于对3-exo-MeO取代的酮的区域选择性，并且可以通过C（6- endo）位置的远程氧基取代基来增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88358-7
• 作为产物：
  描述：

  7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1RS,2RS,4SR)-3-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-exo-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮的拜耳-维利格氧化的区域选择性的影响

  摘要：

  制备了新的3-氧基取代的和3，6-二氧基二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮。已经确定了其Baeyer-Villiger氧化的区域选择性，并将其与其他7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮衍生物的区域选择性进行了比较。如果在C（3-exo）处的取代基是O-酰基或另一个电子释放性较低的基团，则桥头C（1）迁移受到促进，从而导致2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones 。当C（3）处的取代基为MeO或（tBu）Me 2 SiO基时，由于优选的C（3）迁移，Baeyer-Villiger氧化导致3,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-2-ones 。后者对3-内-MeO的区域选择性高于对3-exo-MeO取代的酮的区域选择性，并且可以通过C（6- endo）位置的远程氧基取代基来增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88358-7

文献信息

• Substituent effects on the regioselectivity of the baeyer-villiger oxidation of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ones
  作者：Geza Arvai、Fattori Daniela、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88358-7

  日期：1992.11

  New 3-oxy substituted and 3,6-dioxydisubstituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-ones have been prepared. The regioselectivity of their Baeyer-Villiger oxidation has been determined and compared with that of other 7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivatives. If the substituent at C(3-exo) is an O-acyl or another group less electron-releasing, the bridgehead C(1) migration is favoured, leading to 2,8-dioxabicyclo[3

  制备了新的3-氧基取代的和3，6-二氧基二取代的7-氧杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮。已经确定了其Baeyer-Villiger氧化的区域选择性，并将其与其他7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2-酮衍生物的区域选择性进行了比较。如果在C（3-exo）处的取代基是O-酰基或另一个电子释放性较低的基团，则桥头C（1）迁移受到促进，从而导致2,8-二氧杂双环[3.2.1] octan-3-ones 。当C（3）处的取代基为MeO或（tBu）Me 2 SiO基时，由于优选的C（3）迁移，Baeyer-Villiger氧化导致3,8-dioxabicyclocyclo [3.2.1] octan-2-ones 。后者对3-内-MeO的区域选择性高于对3-exo-MeO取代的酮的区域选择性，并且可以通过C（6- endo）位置的远程氧基取代基来增强。