(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one | 225386-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(2-methylsulfanylethyl)-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 225386-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: PTAYNYUDGCDHIA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one 在 2-[[三(羟甲基)甲基]氨基]乙磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-甲基-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Orthogonally protected bifunctional amino acid

  摘要：

  本发明涉及新型正交保护氨基酸，它们的生产和用于合成可用于诊断和治疗增殖性疾病，特别是肿瘤疾病的结合化合物。

  公开号：

  EP1717219A1
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 Boc-L-蛋氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(4S)-N-tert-butyloxycarbonyl-4-(2-methylthioethyl)-1,3-oxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Oxazolidin-5-one Under Basic Condition

  摘要：

  在基本条件下，描述了简单实用的5-氧氮杂环-2-酮合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16035

文献信息

• A Simple and Rapid Protocol for<i>N</i>-Methyl-<i>α</i>-Amino Acids
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D.S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1999.299

  日期：1999.4

  A two step strategy for optically pure N-Protected-N-methyl-α-amino acids starting from N-protected-α-amino acids via reductive cleavage of oxazolidinones using NaCNBH3/TMSCl is described.

  描述了一种两步策略，从N-保护的α-氨基酸出发，通过使用NaCNBH3/TMSCl对恶唑烷酮进行还原性裂解，制备光学纯的N-保护-N-甲基-α-氨基酸。
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• Stanna-Brook Rearrangement of Carboxylic Acid Derivatives. Synthetic Utility and Mechanistic Studies
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、Paula Graña、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/ol049826m

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] The reaction of R(3)SnLi with carboxylic acid derivatives proceeds through a novel, very fast stanna-Brook rearrangement that generates alpha-alkoxyorganolithium compounds as intermediates. The outcome of these reactions depends on the nature of the carboxyl derivatives. Reaction of R(3)SnLi with ester derivatives gives rise to coupled products through a novel C-C bond formation

  [反应：见正文] R（3）SnLi与羧酸衍生物的反应是通过一种新型的非常快的stanna-Brook重排反应进行的，该反应产生α-烷氧基有机锂化合物作为中间体。这些反应的结果取决于羧基衍生物的性质。R（3）SnLi与酯衍生物的反应通过新颖的CC键形成反应产生偶联产物。提供了详细反应机理的实验证据。