N-(1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)glycine | 1342531-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)glycine
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-triazole-5-carbonylamino)acetic acid
• CAS: 1342531-95-6
• 化学式: C₅H₆N₄O₃
• 分子量: 170.128
• InChiKey: KBSMRIIIQNVXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肌苷 、 N-(1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)glycine 在 purine nucleoside phosphorylase from Escherichia coli 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 次黄嘌呤 、 (1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056
• 作为产物：
  描述：

  benzyl ester od N-(1H-1,2,4-triazole-3-yl-carbonyl)glycine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-(1H-1,2,4-triazole-3-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑核苷合成的化学酶法：可能性和局限性

  摘要：

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。

  DOI：

  10.1134/s1068162013010056

文献信息

• Chemoenzymatic method of 1,2,4-triazole nucleoside synthesis: Possibilities and limitations
  作者：I. D. Konstantinova、M. V. Chudinov、I. V. Fateev、A. V. Matveev、N. I. Zhurilo、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1134/s1068162013010056

  日期：2013.1

  of novel structural analogues of an antiviral preparation of Ribavirin (1-β-D-ribofuranosyl-1,2,4-triazole-3-carboxamide) were established. A synthesis of various amides of 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid and its 5-substituted analogues—potential substrates of purine nucleoside phosphorylase—has been described. Comparative efficiency of preparation methods of these amides, as well as the methods

  确定了利巴韦林（1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-甲酰胺）抗病毒制剂的新型结构类似物的化学酶促合成的可能性和局限性。已经描述了 1H-1,2,4-三唑-3-羧酸及其 5-取代类似物（嘌呤核苷磷酸化酶的潜在底物）的各种酰胺的合成。研究了这些酰胺的制备方法的比较效率，以及将官能团引入杂环系统的C5位置的方法。合成了在羧酰胺组中含有各种取代基的新型病毒唑类似物。开发了一种生物技术方法来制备 1-β-D-呋喃核糖基-1,2,4-三唑-3-羰基，这是一种合成病毒脒（病毒唑的现代类似物）的中间体。