N-Boc 3-allylsulfanyl-2-aminopropionic acid | 124773-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc 3-allylsulfanyl-2-aminopropionic acid
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-S-allyl-cysteine；S-allyl-N-(tert-butoxycarbonyl)cysteine；Boc-L-Cys(allyl)-OH；N-BOC-S-allylcysteine；2-(N-Boc-amino)-3-allylsulfanyl-propionic acid；(S)-allyl-N-Boc-cysteine；Boc-Cys(Allyl)-OH；(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 124773-55-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄S
• 分子量: 261.342
• InChiKey: LLELEVZXNGKSFY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc 3-allylsulfanyl-2-aminopropionic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S-烯丙基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  具有柔性和溶剂暴露糖部分的MUC1衍生的α- S-新糖肽的设计

  摘要：

  使用基于MUC1糖肽的疫苗是治疗癌症的有前途的方法。我们在本文中提出了几种并入MUC1序列的磺胺类Tn抗原，它们在碳水化合物（GalNAc）和肽主链之间具有可变的接头。这些分子在溶液中的主要构象已经通过结合NMR实验和分子动力学模拟进行了评估。接头在调节这些化合物在不同水平上的构象，阻止糖部分与骨架之间的直接接触，促进糖基化残基的螺旋状构象并促进糖单元的正确呈递中起关键作用。用于分子识别事件。这些新化合物作为MUC1抗原模拟物的可行性已通过与抗MUC1单克隆抗体复合的这些非天然衍生物之一的X射线衍射结构进行了验证。这些特征以及潜在的缺乏免疫抑制的特性使得这些非天然糖肽成为有希望的候选者，用于设计针对癌症的替代性治疗疫苗。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00833
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc 3-allylsulfanyl-2-aminopropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides through activity-based protein profiling of adenylation domains

  摘要：

  与前体定向生物合成相结合，基于活性的非核糖体肽合成酶蛋白质分析为非核糖体肽的生物合成多样化提供了合理的指导。

  DOI：

  10.1039/d3cc02633g

文献信息

• Fast Ruthenium-Catalysed Allylation of Thiols by Using Allyl Alcohols as Substrates
  作者：Alexey B. Zaitsev、Helen F. Caldwell、Paul S. Pregosin、Luis F. Veiros

  DOI：10.1002/chem.200900192

  日期：2009.6.22

  Green and fast: Allylation of aromatic and aliphatic thiols, by using allyl alcohols as substrates, requires only minutes at ambient temperature with a Ru catalyst (see scheme). Quantitative conversion is normal and the catalyst possesses high functional‐group tolerance.

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。
• Potent Inhibitors of the Hepatitis C Virus NS3 Protease:  Design and Synthesis of Macrocyclic Substrate-Based β-Strand Mimics
  作者：Nathalie Goudreau、Christian Brochu、Dale R. Cameron、Jean-Simon Duceppe、Anne-Marie Faucher、Jean-Marie Ferland、Chantal Grand-Maître、Martin Poirier、Bruno Simoneau、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1021/jo049288r

  日期：2004.9.1

  The virally encoded NS3 protease is essential to the life cycle of the hepatitis C virus (HCV), an important human pathogen causing chronic hepatitis, cirrhosis of the liver, and hepatocellular carcinoma. The design and synthesis of 15-membered ring β-strand mimics which are capable of inhibiting the interactions between the HCV NS3 protease enzyme and its polyprotein substrate will be described. The

  病毒编码的NS3蛋白酶对丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期至关重要，丙型肝炎病毒是导致慢性肝炎，肝硬化和肝细胞癌的重要人类病原体。将描述能够抑制HCV NS3蛋白酶与其多蛋白底物之间相互作用的15元环β链模拟物的设计和合成。通过NMR和分子动力学研究了大环配体与酶之间的结合相互作用，并建立了配体/酶复合物的模型。
• Structure-Based Design and Synthesis of Macroheterocyclic Peptidomimetic Inhibitors of the Aspartic Protease β-Site Amyloid Precursor Protein Cleaving Enzyme (BACE)
  作者：Stephen Hanessian、Gaoqiang Yang、Jean-Michel Rondeau、Ulf Neumann、Claudia Betschart、Marina Tintelnot-Blomley

  DOI：10.1021/jm060154a

  日期：2006.7.1

  synthesized in enantiomerically pure form using enzyme-catalyzed desymmetrization and diastereomer separation. Inhibitory activity on beta-site amyloid precursor protein cleaving enzyme (BACE) was observed with several macroheterocyclic inhibitors and structure-activity relationship (SAR) correlations were deduced. Cocrystal structures of two synthetic analogues revealed interesting and unexpected binding

  基于Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM00-3）的X射线共晶体结构，设计和合成了一系列大杂环类似物。含二硫杂，二氧杂，氧杂和碳氢化合物大环的类似物通过二恶英类似物的依赖于闭环烯烃复分解的方法合成，而其它则通过硫醇盐或双硫醇盐的烷基化来合成。分子模型表明，大环上附加的哌啶单元的引入通过其他氢键改善了相互作用，并引入了更高的刚性。使用酶催化的脱对称和非对映异构体分离以对映体纯形式合成它们。用几种大杂环抑制剂观察到了对β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶（BACE）的抑制活性，并推导了结构-活性关系（SAR）的相关性。两种合成类似物的共晶体结构显示出有趣且出乎意料的结合相互作用。
• [EN] NEW COMPOUNDS WITH ANTIOXIDANT AND ANTIAGING ACTIVITY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIOXYDANTE ET ANTI-ÂGE
  申请人：EMS S/A

  公开号：WO2017096450A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention describes new derivatives of S-allyicysteine with antioxidant and antiaging activity. Said derivatives can be used alone or in a combined formulation with other compounds with known activity.

  本发明描述了具有抗氧化和抗衰老活性的S-烯丙基半胱氨酸的新衍生物。所述衍生物可以单独使用，也可以与具有已知活性的其他化合物组合使用。
• Leonurine-cysteine analog conjugates as a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent
  作者：Chunhua Liu、Wei Guo、Xueru Shi、M.A. Kaium、Xianfeng Gu、Yi Zhun Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.073

  日期：2011.9

  the caspase-3 pathway in molecular level. These results indicated that 1a had the potential to be a new class of multifunctional anti-myocardial ischemia agent. Most importantly, these results provided us important clues for the further design and modification of this type of Leonurine-cysteine analog conjugates in future.

  新型Leururine-半胱氨酸类似物共轭物3,5-二甲氧基-4-（2-氨基-3-丙-2-炔基硫烷基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1a）的设计，合成和生物学评价， 3,5-二甲氧基-4-（2-苯胺-3-烯丙基硫丙基-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（1b）和3,5-二甲氧基-4-（3-（2-氯羰基-乙基二硫烷基）本文报道了（-丙酰基）-苯甲酸4-胍基丁酯（2）。我们测试了它们对缺氧诱导的新生大鼠心室肌细胞的影响。我们的数据表明，它们都具有心脏保护作用。二者的图1A和1B是能够调节硫化氢生产，和1a中具有比更高的生物活性图1b和2表明，缀合物与其前体之间存在正相关。此外，我们阐明了1a的心脏保护机制与通过caspase-3途径增加SOD和CAT活性，降低MDA和ROS水平，保护某些细胞器官以及调节凋亡相关基因和蛋白质表达（bcl-2和bax）有关。在分子水平上。这些结果表明1a有可能成为一类新