4-nitro-N-phenylthiobenzamide | 6244-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: 4-Nitro-thiobenzoesaeure-anilid；Benzenecarbothioamide, 4-nitro-N-phenyl-；4-nitro-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 6244-77-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: SQYJDKLHHWSERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-phenylthiobenzamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(2-苯并噻唑基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[d]噻唑基取代-2-喹诺酮杂化物系列：设计、合成、生物学评价和计算机洞察

  摘要：

  摘要 3-(2-(4-(取代-苯并[d]噻唑-2-基)苯基氨基)乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-酮(7a -f 和 8a-f) 合成。适当取代的 2-(4-氨基苯基)苯并[d]噻唑 (4a-f) 与 3-(2-溴乙酰基)-4-羟基-1-甲基/苯基喹啉-2(1H)-one 的反应 ( 5/6) 在冰醋酸的存在下产生所需的化合物。合成化合物的结构基于它们的光谱（IR、1H NMR、13C NMR和MS）和元素分析来表征。细胞毒性筛选研究表明，MCF-7 和 WRL68 癌细胞对所有测试化合物均敏感。在 12 种新型杂交体中，化合物 8f 显示出最显着的抗癌活性。进行对接研究以了解标题化合物在目标酶（EGFR 酪氨酸激酶，1M17）活性位点的结合模式。化合物 8f 和 7f 显示出针对 1M17 的显着且保守的结合相互作用。此外，化合物 7e、7f、8e 和 8f 表现出有趣

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129413
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 吡啶 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 4-nitro-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimetastatic evaluation of 1-benzothiazolylphenylbenzotriazoles for photodynamic therapy in oral cancer cells

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的1-苯并噻唑基苯基三唑类化合物 9a–p 并研究了它们在口腔癌细胞Ca9-22中通过UVA诱导的光敏作用参与的抗转移机制。

  DOI：

  10.1039/c6md00034g

文献信息

• Synthesis of S-thioacyl dithiophosphates, efficient and chemoselective thioacylating agentsProofs for the reversibility of isomerisation of anhydrides 1 to 2, melting points of amides and thioamides obtained from anhydrides 5–7 and 1H, 13C NMR and IR data of isolated anhydrides 5–7, 17 are available as supplementary data. For direct access, see http://www.rsc.org/suppdata/p1/b2/b201233b/
  作者：Leszek Doszczak、Janusz Rachon

  DOI：10.1039/b201233b

  日期：2002.5.10

  Easily available acyl dithiophosphates are not stable and isomerise reversibly to O-thioacyl monothiophosphates, especially when subjected to heating. Much slower but probably irreversible isomerisation to S-thioacyl monothiophosphates occurs. Since equilibrium states are established and S-thioacyl (mono)thiophosphates form slowly, reaction mixtures contain generally both thioacylating and acylating agents, and consequently cannot be used for efficient thioacylation. On the other hand, treatment of a mixture of isomeric anhydrides with an excess of a dithiophosphoric acid leads to exclusive formation of S-thioacyl dithiophosphates. They appear to be excellent thioacylating agents: relatively stable, inert towards water and oxygen and therefore easy to handle. Reactions with nitrogen or sulfur nucleophiles proceed very rapidly under ambient conditions, yielding respective thioacyl derivatives. Isolation of the products is very simple. Due to the low reactivity of S-thioacyl dithiophosphates towards oxygen nucleophiles they can be used for direct thioacylation of multifunctional nucleophiles with unprotected hydroxy groups. Respective thioacyl derivatives cannot readily be obtained using other methods.

  容易获得的酰基二硫代磷酸酯不稳定，特别是在加热条件下，可以可逆地异构化为O-硫代酰基单硫代磷酸酯。转变为S-硫代酰基单硫代磷酸酯的过程要慢得多，但可能是不可逆的。由于建立了平衡状态，S-硫代酰基（单）硫代磷酸酯的形成较慢，反应混合物通常既含有硫代酰化剂也含有酰化剂，因此无法用于高效的硫代酰化反应。另一方面，将异构酸酐混合物与过量的二硫代磷酸反应，会导致仅形成S-硫代酰基二硫代磷酸酯。它们似乎是非常优秀的硫代酰化剂：相对稳定，对水和氧气不敏感，因此易于处理。它们在常温下与氮或硫亲核试剂的反应非常迅速，产生相应的硫代酰基衍生物。产品的分离非常简单。由于S-硫代酰基二硫代磷酸酯对氧亲核试剂的反应性较低，因此它们可以用于直接硫代酰化多功能亲核试剂，而不需要保护羟基。使用其他方法不易获得相应的硫代酰基衍生物。
• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• A Convenient and Inexpensive Method for Conversion of Thiocarbonyl Compounds to Their Oxo Derivatives Using Oxone Under Solvent-Free Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid M. Sadeghi、Karim Esmayilpour

  DOI：10.1081/scc-120016359

  日期：2003.1.4

  Abstract A series of thioamides, thioureas and thioesters are transformed to their corresponding carbonyl compounds in good to excellent yields with oxone under solid phase conditions, while thioketones remained unchanged under these conditions.

  摘要 一系列硫代酰胺、硫脲和硫酯在固相条件下与 oxone 一起转化为相应的羰基化合物，产率良好至极好，而硫酮在这些条件下保持不变。
• Efficient and Convenient Deprotection of Thiocarbonyl to Carbonyl Compounds Using 3-Carboxypyridinium and 2,2'-Bipyridinium Chlorochromates in Solution, Dry Media, and under Microwave Irradiation
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Hamid Reza Memarian、Kiumars Bahrami

  DOI：10.1007/s00706-003-0095-0

  日期：2004.4.1

  deprotection reactions is reported. Different types of thioamides, thioureas, thiono esters, and thioketones are deprotected to their corresponding carbonyl compounds with these reagents in good to excellent yields. The reactions were carried out in solution, under solvent-free conditions, and under microwave irradiation. The results show that with both reagents the rates of the reactions and the yields

  报道了3-羧基吡啶鎓（ CPCC ）和2,2'-联吡啶鎓（ BPCC）氯铬酸盐 在脱保护反应中的合成效用 。用这些试剂将不同类型的硫代酰胺，硫脲，硫代酸酯和硫代酮以良好或优异的产率脱保护为其相应的羰基化合物。反应在溶液中，无溶剂条件下和在微波辐射下进行。结果表明，在微波辐射下，两种试剂的反应速率和产率通常最高。
• Transformation of Thioamide Compounds to Corresponding Amides Using 12-Tungstosilicic Acid
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Morteza Montazerozohori、Majid Moghadam、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Sareh Moradi

  DOI：10.1080/10426500902758964

  日期：2010.1.29

  12-Tungstosilicic acid (H4SiW12O40) is applied for the conversion of a series of thioamides to their corresponding oxo analogues in excellent yields in acetonitrile. In the case of thioketones, no reaction is observed under these conditions. The reusability of the catalyst also is investigated.

  12-钨硅酸 (H4SiW12O40) 用于在乙腈中以极好的收率将一系列硫代酰胺转化为其相应的氧代类似物。在硫酮的情况下，在这些条件下没有观察到反应。还研究了催化剂的可重复使用性。