N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide | 182274-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(4-benzothiazol-2-yl-phenyl)-2-chloroacetamide；N-(4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide；2-(4-Chloroacetylaminophenyl)benzothiazole；N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 182274-80-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: VYBXOEFTXLCKFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-{[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]carbonylmethyl}iminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and the biological activity study on the metal complexes of 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivative

  摘要：

  (2-(4-(苯并噻二唑基)苯基)羰基甲基)乙二胺四乙酸(ZL-5)被合成,然后制备了它的三种金属配合物,并用H-1 NMR或X射线确定其结构。在所有配合物中,ZL-5脱质子生成中性配合物单元,并作为四齿配体,提供乙二胺四乙酸的N原子和三个O原子与金属离子结合。同时,我们通过紫外光谱和荧光光谱研究了配合物与DNA的相互作用。此外,我们还通过凝胶电泳研究了配合物对质粒pBR 322 DNA的切割能力。我们推断,具有最大平面结构的Co(II)配合物1主要通过嵌入模式具有最强的DNA结合能力,而具有配位水的Cu(II)配合物2最有效地切割DNA。在所有配合物的氧化切开过程中,会生成羟基自由基,其可被DMSO捕捉。©2011 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.10.004
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)benzothiazole 在 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures and the biological activity study on the metal complexes of 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivative

  摘要：

  (2-(4-(苯并噻二唑基)苯基)羰基甲基)乙二胺四乙酸(ZL-5)被合成,然后制备了它的三种金属配合物,并用H-1 NMR或X射线确定其结构。在所有配合物中,ZL-5脱质子生成中性配合物单元,并作为四齿配体,提供乙二胺四乙酸的N原子和三个O原子与金属离子结合。同时,我们通过紫外光谱和荧光光谱研究了配合物与DNA的相互作用。此外,我们还通过凝胶电泳研究了配合物对质粒pBR 322 DNA的切割能力。我们推断,具有最大平面结构的Co(II)配合物1主要通过嵌入模式具有最强的DNA结合能力,而具有配位水的Cu(II)配合物2最有效地切割DNA。在所有配合物的氧化切开过程中,会生成羟基自由基,其可被DMSO捕捉。©2011 Elsevier B.V. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.10.004

文献信息

• Small molecule inhibition of microRNA-21 expression reduces cell viability and microtumor formation
  作者：Nicholas Ankenbruck、Rohan Kumbhare、Yuta Naro、Meryl Thomas、Laura Gardner、Cole Emanuelson、Alexander Deiters

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.044

  日期：2019.8

  one of the most established oncogenic miRNAs, is found to be upregulated in a wide range of cancers making it an attractive therapeutic target. Employment of a luciferase-based live-cell reporter assay in a high-throughput screen of >300,000 small molecules led to the discovery of a new class of ether-amide miR-21 inhibitors. Following a structure-activity relationship study, an optimized lead molecule

  MicroRNA（miRNA）是短的非编码RNA分子，估计可调节大量蛋白质编码基因的表达，并与多种生物学过程有关，例如发育，分化，增殖和细胞存活。miRNA的失调归因于各种人类疾病（包括癌症）的发作和发展。发现MicroRNA-21（miR-21）是最成熟的致癌miRNA之一，在多种癌症中均被上调，使其成为有吸引力的治疗靶标。在> 300,000个小分子的高通量筛选中使用基于荧光素酶的活细胞报告基因测定法，导致发现了一类新型的醚酰胺miR-21抑制剂。经过结构-活性关系研究，发现优化的前导分子可抑制miR-21转录。此外，该抑制剂通过诱导凋亡在宫颈癌细胞系中显示出细胞毒性，并且在长期的克隆形成测定中能够减少微肿瘤的形成。总而言之，这项工作报告了一种新的miR-21小分子抑制剂的发现，并证明了其作为癌症治疗替代方法的潜力。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-(4-Aminophenyl)benzothiazole Analogues as Antiproliferative Agents
  作者：Suresh Narva、Surendar Chitti、Suresh Amaroju、Sridhar Goud、Mallika Alvala、Debanjan Bhattacharjee、Nishant Jain、Chandra Sekhar Kondapalli Venkata Gowri

  DOI：10.1002/jhet.3427

  日期：2019.2

  A series of 28 novel 2‐(4‐aminophenyl)benzothiazole analogues have been synthesized and characterized using various analytical techniques like 1H NMR, 13C NMR, electrospray ionization mass spectrometry, and IR and bioevaluated for their antiproliferative activity over a group of three human cancer cell lines, namely, lung cancer (A549), cervical cancer (HeLa), and breast cancer (MDA‐MB‐231), using

  已使用1 H NMR，13 C NMR，电喷雾电离质谱和IR等多种分析技术合成和表征了28个新颖的2-（4-氨基苯基）苯并噻唑类似物，并对它们在三个组中的抗增殖活性进行了生物评估使用磺基罗丹明B检测方法检测人类癌细胞系，即肺癌（A549），子宫颈癌（HeLa）和乳腺癌（MDA-MB-231）。很少有合成分子（5a，5c，5d，5f，7b和7j）显示出有效的生长抑制作用（GI 50））在0.2–1.7μM范围内的较低微摩尔浓度（GI 50）值下对被测人癌细胞系的活性。值得注意的是，化合物7b在GI 50范围为0.55–1.2μM的所有三种癌细胞系中均显示出合理的活性。此外，当筛选7b的微管蛋白聚合抑制时，在浓度为5.0μM时，其抑制率超过55％。分子对接模拟支持衍生物与靶向受体的分子相互作用。这些衍生物可以用作潜在的抗癌药物候选物开发的先导结构，而7b可以用作潜在的微管聚合抑制剂。
• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Modeling of Some Benzothiazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Amany Belal、Hany A. Omar、Lamees Hegazy、Mostafa E. Rateb

  DOI：10.1002/ardp.201300044

  日期：2013.7

  A new series of benzothiazoles and benzoxazoles was synthesized using 4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenylamine and 4‐benzoxazol‐2‐yl‐phenylamine as starting materials. All the prepared compounds were evaluated for their antitumor activities against human breast cancer cell lines, MCF‐7 and MDA‐231, using 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability analysis. Almost all the

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。
• Hit to lead optimization of a series of N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]acetamides as monoacylglycerol lipase inhibitors with potential anticancer activity
  作者：Obaid Afzal、Md Sayeed Akhtar、Suresh Kumar、Md Rahmat Ali、Manu Jaggi、Sandhya Bawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.038

  日期：2016.10

  synthesized and structures of all the compounds were confirmed on the basis of elemental analysis and collective use of IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral data. Compounds were tested for their ability to inhibit human monoacylglycerol lipase (hMAGL) enzyme. Eight compounds 4, 19–21, 24–26, and 34 reduced the hMAGL activity less than 50% at 100 nM concentrations. The halogen substituted aniline derivatives

  总共合成了35种新的N- [4-（1,3-苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物，并根据元素分析和IR，1 H的共同使用确定了所有化合物的结构。NMR，13 C NMR和质谱数据。测试化合物抑制人单酰基甘油脂肪酶（hMAGL）酶的能力。八种化合物4，19-21，24-26，和34比在100nM的浓度降低50％的活性hMAGL少。卤素取代的苯胺衍生物20，21和24-26在所有合成的化合物中，IC 50值在6.5–9 nM的范围内被发现是活性最高的。美国NCI选择了25种化合物进行一剂抗癌筛选。化合物21（NSC：780167）和24（NSC：780168）符合预定的门阶生长抑制标准，并进一步选择以五种不同浓度（0.01、0.1、1、10和100μM的10倍稀释）进行NCI全屏五剂量试验）。发现化合物21和24对MCF7和MDA-MB-468乳腺癌细胞系最有活性。对于化合物21，观察到GI 50值为32
• Synthesis and antitumor activity evaluation of new 2-(4-aminophenyl)benzothiazole derivatives bearing different heterocyclic rings
  作者：Leyla Yurttaş、Funda Tay、Şeref Demirayak

  DOI：10.3109/14756366.2014.945168

  日期：2015.5.4

  Twenty-five new N-[4-(benzothiazole-2-yl)phenyl]acetamide derivatives bearing different heterocyclic ring systems were synthesized using 2-(4-aminophenyl)benzothiazole structure as a pharmacophoric group. Final compounds were screened for their potential antitumor activity in vitro against approximately 60 human tumor cell lines derived from nine neoplastic diseases at National Cancer Institute, USA

  使用2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构作为药效基团，合成了二十五个带有不同杂环系统的N- [4-（苯并噻唑-2-基）苯基]乙酰胺衍生物。在美国国家癌症研究所，对最终化合物在体外针对约60种源自9种肿瘤疾病的人类肿瘤细胞系的潜在抗肿瘤活性进行了筛选。通过微波辐射使4-氨基苯甲酸和2-氨基苯硫酚在多磷酸中反应，制得2-（4-氨基苯基）苯并噻唑结构。乙酰化反应后，获得酰胺化合物2a和2b，然后使其与2-巯基（苯并）咪唑/苯并噻唑/苯并恶唑衍生物在丙酮中在碳酸钾存在下反应，得到最终化合物（3-27）。在所有测试的化合物中，化合物10，