N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)thiourea | 25348-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)thiourea
• 英文别名: bis(2,6-diisopropylphenyl)thiourea；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]thiourea
• CAS: 25348-97-4
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂S
• 分子量: 396.64
• InChiKey: VHENYRQSIGJLGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)thiourea 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,1-dimethylguanidine
  参考文献：
  名称：

  mid基和胍基碱土-过渡金属键合配合物的合成，表征和结构研究

  摘要：

  摘要[{MesC（NR）2} MgBr（OEt2）] 2（R = iPr，Dipp，Mes）形式的a酰胺镁配合物与过渡金属阴离子K [CpFe（CO）2]（K [Fp]）和K [Co（CO）3（PCy3）]（THF）2得到配合物{MesC（NR）2} MgFp（THF）和{MesC（NR）2} Mg {Co（CO）3（ PCy3）}（THF）。{MesC（NR）2} Mg {Co（CO）3（PCy3）}（THF）的R = iPr和Dipp的单晶X射线衍射研究证实，它们具有固态的Mg-Co键。结构相似的胍盐镁配合物{Me2NC（NDipp）2} MgI（OEt2）与上述过渡金属阴离子或K [Co（CO）3（PPh3）]（THF）的反应产生了一系列配合物[{Me2NC（NDipp） ）2} MgFp] 2，{Me2NC（NDipp）2} Mg {Co（CO）3（PCy3）}（OEt2）和{Me2NC（NDipp）2}

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.02.028
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2,6-二异丙基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用胍基钛催化剂通过不可逆配位链转移聚合高效合成铝封端聚乙烯

  摘要：

  一系列胍基配体稳定的钛配合物已被合成和表征。这些化合物可以通过将碳二亚胺插入钛-酰胺键来制备。碳二亚胺N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺、N,N'-双(2,6-二甲基苯基)碳二亚胺和N-叔丁基-N'-(2,6-二异丙基苯基)碳二亚胺的反应（分别为2a-2c）与[（Et2N）TiCl3]导致单（胍基）三氯化钛（IV）络合物（3a-3c）。随后用甲基氯化镁转化得到相应的三甲基配合物（4a 和 4b）。对所有配合物进行单晶 X 射线衍射分析。在非常大量的三乙基铝的存在下，化合物4a在乙烯聚合中表现出非常高的活性并且经历聚合链转移到铝。观察到不可逆的配位链转移聚合以及催化剂经济性和高活性的独特组合。在存在 1000 当量铝的情况下，在 9900 kgPE molcat–1 h–1 bar–1 的活性下可以实现 83.3% 的链伸长率。配体的空间需求对聚合能力的影响是显着的，并且也被研究过。

  DOI：

  10.1002/ejic.201301610

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-oxadiazolidines <i>via</i> [3+2] cycloaddition of nitrones with carbodiimides
  作者：Yuan Chen、Liuting Fuyue、Gangqiang Wang、Hang Wang、Chun Lu、Haibing Guo、Chiara St. Amant、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1039/c9nj00030e

  日期：——

  An efficient [3+2] cycloaddition of nitrones and carbodiimides has been developed. This 1,3-dipolar cycloaddition features high regioselectivity, mild and metal-free conditions, excellent functional group compatibility, and a broad substrate scope. The X-ray structures of two regio-isomers confirmed the regioselectivity of this transformation.

  已开发出有效的[3 + 2]环硝基环和碳二亚胺。这种1,3-偶极环加成反应具有高区域选择性，温和且无金属的条件，出色的官能团相容性和广泛的底物范围。两种区域异构体的X射线结构证实了这种转化的区域选择性。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。
• Metal-free access of bulky N,N′-diarylcarbodiimides and their reduction: bulky N,N′-diarylformamidines
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Ajay Kumar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c6nj00907g

  日期：——

  N′-diarylcarbodiimide has been reported using toxic metal oxide (HgO) and magnesium sulphate (MgSO4) under harsh reaction conditions. Furthermore, easy access to 1,3-disubstituted symmetric and unsymmetrical N,N′-diaryl formamidines involving the reaction of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl carbodiimides with sodium borohydride is described. The widely used method for the preparation of bulky N,N′-diaryl

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。
• Novel Synthesis of 2,4-Dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones from 1,3-Disubstituted Thioureas
  作者：Weike Su、Can Jin、Chuangwei Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1087563

  日期：2009.3

  A facile two-step synthesis of 2,4-dihydro-5-amino-[1,2,4]triazol-3-ones is described. Firstly, 1,3-disubstituted thioureas reacted with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) in the presence of a base such as NaHCO3 to form the intermediate 4-(arylimino)-1,3-thiazetidin-2-ones almost quantitatively. Then the intermediates were treated with hydrazine monohydrate to give 2,4-dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones in high yields. In the case of highly sterically hindered thioureas, carbodiimides were unexpectedly obtained in high yields under the same conditions.

  描述了一种简单的两步合成2,4-二氢-5-氨基-[1,2,4]三唑-3-酮的方法。首先，1,3-二取代硫脲在如NaHCO3的碱性环境下与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）反应，几乎定量地形成中间体4-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-2-酮。然后，将中间体与单水合肼反应，得到高产率的2,4-二氢-5-氨基[1,2,4]三唑-3-酮。在高度立体位阻的硫脲的情况下，在相同条件下意外地得到高产率的氨基脲。
• Synthesis and structure of two new (guanidinate)boron dichlorides and their attempted conversion to boron(i) derivatives
  作者：Michael Findlater、Nicholas J. Hill、Alan H. Cowley

  DOI：10.1039/b800625c

  日期：——

  To test the feasibility of the guanidinate architecture for the support of boron(i) carbene analogues the energy gap between the singlet and triplet states of the model compound, [Me(2)NCN(Ph)}(2)B:] (), has been probed by both DFT and second order Moller-Plesset (MP2) methods. The singlet state is calculated to be more stable than the triplet state by between 6.0 and 10.1 kcal mol(-1). The new (guanidinate)boron

  为了测试胍基结构支持硼（i）卡宾类似物的可行性，模型化合物[Me（2）NC N（Ph）}（2）B：]的单重态和三重态之间的能隙（），已通过DFT和二阶Moller-Plesset（MP2）方法进行了探讨。计算出单重态比三重态更稳定6.0至10.1 kcal mol（-1）。新的（胍基）二氯化硼[Ph（2）NC N（Mes）（2）] BCl（2）（）和[Ph（2）NC N（Dipp）（2）] BCl（2）（）通过单晶X射线衍射制备并表征。还原并还原成相应的硼（i）物种的尝试均未成功。