<(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> | 40856-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one>
• 英文别名: ethyl (S)-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；N-(ethoxycarbonyl)-L-homoserine lactone；N-carboethoxy L-homoserine lactone；ethyl [(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl] arbamate；(S)-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamic acid ethyl ester；ethyl N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 40856-57-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: PFHMRVXACLJOMR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one> 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-ethyl 2-(2-hydroxyethyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的旋光2-取代的吡咯烷

  摘要：

  通过区域选择性N-烯丙基化和闭环复分解的结合，实现了L-高丝氨酸内酯不对称转化为clemastine的（R）-乙基2-（2-氯乙基）吡咯烷-1-羧酸酯。与合成有关的一个关键特征是，以P4-磷腈为碱，使氨基甲酸酯形式的氨基甲酸酯的消旋最小化N-烯丙基化。该方法可能提供了另一种途径，可从α-氨基酯获得旋光的2取代的吡咯烷，这是不容易从基于脯氨酸的不对称转化中获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.11.005
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl (S)-N-ethoxycarbonylaspartate dicyclohexylammonium salt 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 <(S)-3-(ethoxycarbonylamino)-dihydrofuran-2(3H)-one>
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of L-Homoserine Derivatives from L-Aspartic Acid

  摘要：

  N-烷氧羰基-L-高丝氨酸内酯（α-烷氧羰基氨基-γ-丁内酯）通过选择性酯化 L-天冬氨酸，随后进行 N-保护，沉淀二环己基铵盐，使用锂硼氢进行化学选择性还原，并在分离过程中环化形成相应的 γ-内酯来制备。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26507

文献信息

• 一种精草铵膦的制备方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN106083922B

  公开（公告）日：2018-08-31

  本发明公开了一种精草铵膦的制备方法，(1)L‑蛋氨酸与α‑卤代羧酸或其衍生物在相转移催化剂作用下反应得到L‑高丝氨酸内酯卤化氢盐，(2)L‑高丝氨酸内酯卤化氢盐与氨基保护试剂进行反应后得到化合物Ⅳ，(3)化合物Ⅳ与二卤亚砜、光气、三光气(BTC)或三甲基卤硅烷进行开环反应得到化合物Ⅴ，所述化合物Ⅴ经后续反应处理获得精草铵膦；其中，所述相转移催化剂为季铵盐相转移催化剂。该制备方法大大提高了精草铵膦的产率，各反应的中间产物易于检测，条件温和，适于工业化生产。
• Biological Evaluation and Docking Studies of New Carbamate, Thiocarbamate, and Hydrazide Analogues of Acyl Homoserine Lactones as Vibrio fischeri-Quorum Sensing Modulators
  作者：Qiang Zhang、Yves Queneau、Laurent Soulère

  DOI：10.3390/biom10030455

  日期：——

  of any activity, docking shows that the orientation of the carbonyl group is opposite as compared with the natural ligand, leading to the absence of a H-bond between the C=O with Tyr62. This suggests that, either this later interaction, or the influence of the C=O orientation on the overall ligand conformation, are essential for the biological activity.

  合成了一系列的氨基高丝氨酸内酯（AHLs）的氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰肼类似物，并评估了它们调节费氏弧菌弧菌感测的能力。该系列化合物具有可变的侧链长度和可能存在的各种取代的苯基取代基。对费氏弧菌群体感应系统的生物学评估表明，乙基取代的氨基甲酸酯（1）显示出较弱的激动活性，而链长或苄基取代基的化合物则表现出明显的拮抗活性。该系列中活性最高的化合物是氨基甲酸4-硝基苄酯和硫代氨基甲酸酯7和11，它们的IC50值约为20 µM。这些活性在其他报道的AHL结构相关的群体感应（QS）抑制剂的范围内。在LuxR模型上进行的对接实验表明，与天然配体OHHL相比，氨基甲酸酯基团的额外杂原子诱导了与Tyr70的新氢键，从而导致了不同的全球氢键网络。Tyr70是结合位点中的重要残基，在LuxR家族中严格保守。对于4-硝基苄基氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯类似物，对接结果突出了硝基和Lys178之间的另一个氢键
• 一种(S)-(2-氧代四氢呋喃-3-基)氨基甲酸酯的制备方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN110204517A

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种(S)‑(2‑氧代四氢呋喃‑3‑基)氨基甲酸乙酯的制备方法，以L‑高丝氨酸和氯甲酸乙酯为原料，反应制备得到化合物(I)，化合物(I)在酸的存在下发生合环反应制备得到目标化合物(S)‑(2‑氧代四氢呋喃‑3‑基)氨基甲酸乙酯。本发明解决了现有技术中操作步骤繁琐冗长、反应收率低等问题，是一条全新的合成路线。
• (S)-4-氯-2-((乙氧基羰基)氨基)丁酸乙酯的制备方法
  申请人：利尔化学股份有限公司

  公开号：CN110386882A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明涉及(S)‑4‑氯‑2‑((乙氧基羰基)氨基)丁酸乙酯的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明制备(S)‑4‑氯‑2‑((乙氧基羰基)氨基)丁酸乙酯无需使用路易斯酸，节约成本。并且，本发明通过对工艺参数的进一步优化，在无需使用路易斯酸的情况下，使(S)‑4‑氯‑2‑((乙氧基羰基)氨基)丁酸乙酯取得了较高收率和ee值。
• L-GLUFOSINATE INTERMEDIATE AND L-GLUFOSINATE PREPARATION METHOD
  申请人：CJ Cheiljedang Corporation

  公开号：US20220024955A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided are L-glufosinate intermediate preparation method or L-glufosinate preparation method, the method, for preparing L-glufosinate intermediate or L-glufosinate from an L-homoserine derivative, comprising a step of preparing a compound of Chemical Formula 2 from a compound of Chemical Formula 1.

  提供的是L-谷氨酸甲酯中间体制备方法或L-谷氨酸甲酯制备方法，该方法是从L-同型丝氨酸衍生物制备L-谷氨酸甲酯中间体或L-谷氨酸甲酯的方法，包括从化学式1的化合物制备化学式2的化合物的步骤。