10-[N-(4-benzothiazol-2-yl-phenylcarbamoyl)methyl]-1,4,7-tri(carbobutoxy-methane)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 1426925-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 10-[N-(4-benzothiazol-2-yl-phenylcarbamoyl)methyl]-1,4,7-tri(carbobutoxy-methane)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: tert-butyl 2,2′,2″-(10-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；tri-tert-butyl 2,2',2''-(10-(2-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenylamino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；Tert-butyl 2-[4-[2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4-[2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]-2-oxoethyl]-7,10-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1426925-72-5
• 化学式: C₄₁H₆₀N₆O₇S
• 分子量: 781.029
• InChiKey: QOALNAHGGRNHQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[N-(4-benzothiazol-2-yl-phenylcarbamoyl)methyl]-1,4,7-tri(carbobutoxy-methane)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到{4-[(4-benzothiazol-2-yl-phenylcarbamoyl)methyl]-7,10-bis-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  3化合物DO3A-苯并噻唑苯胺（BTA）结合作为治疗剂

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂十二烷基-1,4,7-三乙酸（DO3A）和苯并噻唑-苯胺（BTA）类型[Gd（DO3A-BTA）（H 2 O）]的complex络合物制备用作单分子治疗剂。该复合物的动力学惰性和r 1弛豫性（= 3.84 mM –1 s –1）与结构类似的Gd-DOTA相比具有很好的对比性。相同的复合物不仅对肿瘤具有特异性，而且对细胞内也是如此，从而增强了诸如MCF-7，MDA-MB-231和SK-HEP-1等肿瘤细胞胞质和细胞核的MR图像。如GI 50所示，DO3A-BTA和Gd（DO3A-BTA）都显示出抗增殖活性可从对这些细胞系进行的细胞计数试剂盒8（CCK-8）分析获得的TGI和TGI值。肿瘤大小的离体和体内监测为此类抗增殖活性提供了平行和支持性的观察结果。

  DOI：

  10.1021/jm401206t
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 10-[N-(4-benzothiazol-2-yl-phenylcarbamoyl)methyl]-1,4,7-tri(carbobutoxy-methane)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  3化合物DO3A-苯并噻唑苯胺（BTA）结合作为治疗剂

  摘要：

  1,4,7,10-四氮杂十二烷基-1,4,7-三乙酸（DO3A）和苯并噻唑-苯胺（BTA）类型[Gd（DO3A-BTA）（H 2 O）]的complex络合物制备用作单分子治疗剂。该复合物的动力学惰性和r 1弛豫性（= 3.84 mM –1 s –1）与结构类似的Gd-DOTA相比具有很好的对比性。相同的复合物不仅对肿瘤具有特异性，而且对细胞内也是如此，从而增强了诸如MCF-7，MDA-MB-231和SK-HEP-1等肿瘤细胞胞质和细胞核的MR图像。如GI 50所示，DO3A-BTA和Gd（DO3A-BTA）都显示出抗增殖活性可从对这些细胞系进行的细胞计数试剂盒8（CCK-8）分析获得的TGI和TGI值。肿瘤大小的离体和体内监测为此类抗增殖活性提供了平行和支持性的观察结果。

  DOI：

  10.1021/jm401206t

文献信息

• Synthesis, conjugation and relaxation studies of gadolinium(iii)-4-benzothiazol-2-yl-phenylamine as a potential brain specific MR contrast agent
  作者：Nisha Saini、Raunak Varshney、Anjani K. Tiwari、Ankur Kaul、Michele Allard、M. P. S. Ishar、Anil K. Mishra

  DOI：10.1039/c2dt32391e

  日期：——

  (pKa1 = 9.91, pKa2 = 8.22, pKa3 = 5.01) and the stability constant of the complex formed between Gd(III), Eu(III) and Ca(II) and ligand DO3A-BT (log βGdL = 18.4, log βEuL = 18.3, log βZn2L = 7.1, log βCa2L = 6.3) were recorded by potentiometric titration. The constants reflect the high stability of the ligand with lanthanides compared with endogenous metal ions. The transmetalation stability of Gd–DO3A-BT

  磁共振（MR）成像被广泛用于临床研究中，以绘制大脑的结构和功能组织图。我们已经设计并合成了一种基于Gd的特异性MR造影剂，该造影剂与大脑区域结合。提出的化合物4-[（（4-苯并噻唑-2-基-苯基氨基甲酰基）-甲基] -7,10-双-羧甲基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基}醋酸 （DO3A-BT）是通过缀合氯乙酰化产物而合成的 4-苯并噻唑-2-基-苯胺三取代的Cyclenn。在体外对MR（Gd–DO3A-BT）和光学（Eu–DO3A-BT）成像应用中的镧系元素（Ln–DO3A-BT）进行了评估。复杂的Gd–DO3A-BT在4.7 T下显示出r 1 = 4.18 mM -1 s -1的弛豫率，这是Dotarem的1.2倍，并且显着高于大脑特异性MR造影剂Luxol耐晒蓝（LFB）。配体的质子化常数（p K a1 = 9.91，p K a2 = 8.22，p K a3 = 5.0
• 방사성 금속 표지 벤조사이아졸 유도체 및 그 유도체를 포함하는 방사성 의약품
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES 한국원자력의학원(220070148654) BRN ▼217-82-04745

  公开号：KR20170089245A

  公开（公告）日：2017-08-03

  본 발명은 벤조사이아졸에 DOTA 리간드를 결합하고 상기 리간드를 경유하여 PET 진단용 방사성 동위원소 또는 암 치료용 방사성 동위원소를 결합시킨 화합물, 및 그 화합물을 포함하는 PET 조영제 또는 암 치료용 방사성 의약품을 제공한다.

  这个发明将DOTA配基与苯并噻唑并[5,6-c]吡啶(Benzothiazole)结合，并通过该配基将放射性同位素用于PET诊断或癌症治疗的化合物，以及包含该化合物的PET造影剂或癌症治疗用放射性药物提供。
• 가돌리늄 표지 벤조사이아졸 유도체를 포함하는 중성자 포획 치료용 약학 조성물
  申请人：KOREA INSTITUTE OF RADIOLOGICAL & MEDICAL SCIENCES 한국원자력의학원(220070148654) BRN ▼217-82-04745

  公开号：KR20180124653A

  公开（公告）日：2018-11-21

  본 발명이 일 양상은 벤조사이아졸 유도체에 DO3A 리간드를 결합하고 상기 리간드를 경유하여 가돌리늄을 결합시킨 화학식 1의 화합물을 포함하는 중성자 포획 치료용 약학 조성물을 제공한다.

  本发明提供了一种中性子俘获治疗药物组合物，其一种实施方式包括将DO3A配体与苯并三唑诱导体结合，并通过所述配体使镓结合到化学式1中包含的化合物中。
• Gadolinium Complex of DO3A-benzothiazole Aniline (BTA) Conjugate as a Theranostic Agent
  作者：Hee-Kyung Kim、Min-Kyoung Kang、Ki-Hye Jung、Sun-Hee Kang、Yeoun-Hee Kim、Jae-Chang Jung、Gang Ho Lee、Yongmin Chang、Tae-Jeong Kim

  DOI：10.1021/jm401206t

  日期：2013.10.24

  A gadolinium complex of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-trisacetic acid (DO3A) and benzothiazole-aniline (BTA) of the type [Gd(DO3A-BTA)(H2O)] has been prepared for use as a single molecule theranostic agent. The kinetic inertness and r1 relaxivity (= 3.84 mM–1 s–1) of the complex compare well with those of structurally analogous Gd-DOTA. The same complex is not only tumor-specific but also intracellular

  1,4,7,10-四氮杂十二烷基-1,4,7-三乙酸（DO3A）和苯并噻唑-苯胺（BTA）类型[Gd（DO3A-BTA）（H 2 O）]的complex络合物制备用作单分子治疗剂。该复合物的动力学惰性和r 1弛豫性（= 3.84 mM –1 s –1）与结构类似的Gd-DOTA相比具有很好的对比性。相同的复合物不仅对肿瘤具有特异性，而且对细胞内也是如此，从而增强了诸如MCF-7，MDA-MB-231和SK-HEP-1等肿瘤细胞胞质和细胞核的MR图像。如GI 50所示，DO3A-BTA和Gd（DO3A-BTA）都显示出抗增殖活性可从对这些细胞系进行的细胞计数试剂盒8（CCK-8）分析获得的TGI和TGI值。肿瘤大小的离体和体内监测为此类抗增殖活性提供了平行和支持性的观察结果。