diphenyl ((4-chlorophenyl)(isothiocyanato)methyl)phosphonate | 1403781-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl ((4-chlorophenyl)(isothiocyanato)methyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Chloro-4-[diphenoxyphosphoryl(isothiocyanato)methyl]benzene；1-chloro-4-[diphenoxyphosphoryl(isothiocyanato)methyl]benzene
• CAS: 1403781-81-6
• 化学式: C₂₀H₁₅ClNO₃PS
• 分子量: 415.837
• InChiKey: PATXTLYXQWNUFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzylidene-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 、 diphenyl ((4-chlorophenyl)(isothiocyanato)methyl)phosphonate 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinoline-4-yl))((1S,2S,4S,5R-5-vinylquinuclidine-2-yl)methyl)amino)cyclobutan-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到diphenyl ((3S,4S)-3-(4-chlorophenyl)-7,9-dimethyl-6,8,10-trioxo-4-phenyl-1-thioxo-2,7,9-triazaspiro[4.5]decan-3-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯策略合成带有螺旋环系统的季α-氨基酸

  摘要：

  这项研究表明，衍生自α-取代的α-氨基酸的异硫氰酸酯是与电子不足的烯烃进行异环反应时的有用组成部分。所开发的策略以级联方式进行，涉及迈克尔加成，然后通过亲核加成进行环化。带有季α-氨基酸部分或α-氨基膦酸酯基团的目标螺环杂环可以高效地合成，产率很高（高达99％），并且具有出色的立体控制效果。在选择的转化中已经证明了所获得的杂环的有用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701642
• 作为产物：
  描述：

  [Benzyloxycarbonylamino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diphenyl ((4-chlorophenyl)(isothiocyanato)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新型1-异硫氰基-烷基膦酸酯二苯酯衍生物的便捷合成

  摘要：

  在这里，我们描述了一种方便的方法，用于合成新的1-异硫氰基-烷基膦酸酯二芳基酯衍生物及其抗增殖活性。合成是基于在碱性条件下使用二硫化碳原位获得的二硫代氨基甲酸酯，以及使用几种不同的试剂对其进行脱硫的方法，其中过氧化氢被证明是最有效的。合成的化合物在体外对几种癌细胞系显示出高抗增殖活性，并且还显示出一些作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.037