2-[4'-(N-(S-benzyl-mercaptoacetyl)-L-aspartyl(t-Bu)-glycinamido)phenyl]-1,3-benzothiazole | 1160707-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[4'-(N-(S-benzyl-mercaptoacetyl)-L-aspartyl(t-Bu)-glycinamido)phenyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: tert-butyl (3S)-4-[[2-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)anilino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2-benzylsulfanylacetyl)amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 1160707-21-0
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₅S₂
• 分子量: 618.778
• InChiKey: PXTSOSKNMZPPHJ-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 N-(S-benzyl-mercaptoacetyl)-L-aspartyl(t-Bu)-glycine 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以13%的产率得到2-[4'-(N-(S-benzyl-mercaptoacetyl)-L-aspartyl(t-Bu)-glycinamido)phenyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Development of^99mTc-thioflavin-T derivatives for detection of systemic amyloidosis

  摘要：

  在寻找一种99mTc标记的示踪剂以用于成像系统性淀粉样变性（SA）患者的淀粉样斑块时，我们将三种双功能螯合配体（即S-苄基-巯基乙酰-L-天冬氨酸（tBu）-甘氨酸、氢腙烟酸和三氮杂烷三酸）与具有已知淀粉样亲和力的Thioflavin-T（ThT）的2-苯基苯噁唑核心结合。成功合成了这些化合物，并用锝-99m标记。其结构通过放射性液相色谱-质谱分析得到了确认。在正常小鼠中进行静脉注射后，所有三种99mTc标记的ThT衍生物几乎完全通过肝脏和肠道排泄。这表明这些新的示踪剂不具备作为探针检测腹部区域SA所需的生物动力学特性。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1536

文献信息

• Development of^99mTc-thioflavin-T derivatives for detection of systemic amyloidosis
  作者：K. Serdons、T. Verduyckt、J. Cleynhens、G. Bormans、A. Verbruggen

  DOI：10.1002/jlcr.1536

  日期：2008.9

  In a search for a 99mTc-labelled tracer agent for imaging of amyloid plaques in patients with systemic amyloidosis (SA), we have conjugated three bifunctional chelating ligands, namely S-benzyl-mercaptoacetyl-l-aspartyl(tBu)-glycine, HYdrazinoNICotinic acid and nitrilotriacetic acid, to the 2-phenylbenzothiazole core of thioflavin-T (ThT), which has known affinity for amyloid. The compounds were successfully synthesized and labelled with technetium-99m. Their structure was confirmed by radio-LC-MS analysis. After i.v. injection in normal mice, all three 99mTc-labelled ThT derivatives were excreted almost exclusively via liver and intestines. This indicates that the new tracer agents have not the required biokinetics for application as a probe for detection of SA in the abdominal region. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  在寻找一种99mTc标记的示踪剂以用于成像系统性淀粉样变性（SA）患者的淀粉样斑块时，我们将三种双功能螯合配体（即S-苄基-巯基乙酰-L-天冬氨酸（tBu）-甘氨酸、氢腙烟酸和三氮杂烷三酸）与具有已知淀粉样亲和力的Thioflavin-T（ThT）的2-苯基苯噁唑核心结合。成功合成了这些化合物，并用锝-99m标记。其结构通过放射性液相色谱-质谱分析得到了确认。在正常小鼠中进行静脉注射后，所有三种99mTc标记的ThT衍生物几乎完全通过肝脏和肠道排泄。这表明这些新的示踪剂不具备作为探针检测腹部区域SA所需的生物动力学特性。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.