3,5-diethyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione | 14318-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪类
• 英文名称: 3,5-diethyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
• 英文别名: 3,5-diethyl-[1,3,5]thiadiazinane-2-thione；3,5-diethyl-tetrahydro-[1,3,5]thiadiazin-2-thione；3,5-Diaethyl-tetrahydro-[1,3,5]thiadiazin-2-thion；2-Thioxo-3,5-diaethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；2-Thio-3,5-diaethyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；2H-1,3,5-Thiadiazine-2-thione, tetrahydro-3,5-diethyl-
• CAS: 14318-35-5
• 化学式: C₇H₁₄N₂S₂
• 分子量: 190.334
• InChiKey: OHCTUHSHPBLSJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 hydroxymethyl N-ethyl-N-(hydroxymethyl)carbamodithioate 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.25h， 以1.52 g的产率得到3,5-diethyl-1,3,5-thiadiazinane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新的3,5-二取代的四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮（THTT）衍生物系列：合成和有效的抗衰老活性

  摘要：

  合成了四个系列的杂环化合物，即四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮衍生物，收率良好至极佳，并筛选了它们对利什曼原虫（promastigotes）的体外抗菌活性。 与标准喷他idine（IC 50）相比，大多数化合物在IC 50 = 15.48–39.36μM范围内显示出显着的抗菌活性。 = 14.95μM）。构效关系表明，N-3和N-5取代基对杀菌活性具有关键作用。发现酯类似物（系列B）与酸性类似物相比，活性降低了1.5至5倍。还评估了对哺乳动物小鼠成纤维细胞3 T3细胞的细胞毒性，并在该酸及其酯类似物之间进行了比较。新开发的THTT酯衍生物的抗菌活性降低和毒性降低表明这些化合物可以用作生产有效抗菌酯前药的模板研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.07.045

文献信息

• Triton-B Mediated One-Pot Multicomponent Synthesis of 3,5 Substituted Tetrahydro-2H-1,3,5-Thidiazine-2-Thiones
  作者：Ram Kishore、Monika Kamboj、Manisha Shukla

  DOI：10.13005/ojc/340627

  日期：2018.12.28

  A new-fangled, proficient, one-pot multi component, intramolecular C-S bond formation reaction, mediated by phase transfer catalyst, Triton-B, is described in this paper. The reaction of alkyl/phenyl amines, CS2 and formaldehyde catalyzed via Triton-B resulted in formation of 3-(Alkyl or aryl methyl), 5-(Alkyl or aryl methyl) substituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thiones compounds(1a-15a).

  本文描述了一种新的，高效的，单锅多组分分子内CS键形成反应，该反应是由相转移催化剂Triton-B介导的。通过Triton-B催化的烷基/苯胺，CS2和甲醛的反应导致形成3-（烷基或芳基甲基），5-（烷基或芳基甲基）取代的四氢-2H-1,3,5-噻二嗪- 2-硫酮化合物（1a-15a）。借助元素分析，IR，NMR和质谱法对这些化合物（1a-15a）进行了表征。PTC介导的反应需要温和的反应条件并缩短完成时间。该反应在常温下在无溶剂条件下以良好的收率和高的选择性进行。这种方法不鼓励用于这种偶联反应的传统的无机碱合成方法。
• Shah,I.D.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 225 - 227
  作者：Shah,I.D.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Verbindungen mit bakterizider, fungizider und das Wachstum von Viren hemmender Wirkung I. 2-Thio-tetrahydro-1,3,5-thiadiazine („Carbothialdine”) und dithiocarbaminsaure Salze
  作者：A. Rieche、G. Hilgetag、A. Martini、O. Nejedly、J. Schlegel

  DOI：10.1002/ardp.19602931102

  日期：——
• New series of 3,5-disubstituted tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazine thione (THTT) derivatives: Synthesis and potent antileishmanial activity
  作者：Nuzhat Arshad、Jamshed Hashim、Irfanullah、Muhammad Ali Minhas、Javeria Aslam、Tahira Ashraf、Syeda Zehra Hamid、Tahseen Iqbal、Shumaila Javed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.07.045

  日期：2018.10

  leishmanicidal activity. The ester analogues (series B) were found to have a 1.5 to 5-fold reduced activity compared to their acidic counterparts. Cytotoxicity against mammalian mouse fibroblast 3 T3 cells was also evaluated and compared between the acid and its ester analogue. The reduction of antileishmanial activity and loss of toxicity in the newly developed THTT ester derivative indicates that

  合成了四个系列的杂环化合物，即四氢-2 H -1,3,5-噻二嗪硫酮衍生物，收率良好至极佳，并筛选了它们对利什曼原虫（promastigotes）的体外抗菌活性。 与标准喷他idine（IC 50）相比，大多数化合物在IC 50 = 15.48–39.36μM范围内显示出显着的抗菌活性。 = 14.95μM）。构效关系表明，N-3和N-5取代基对杀菌活性具有关键作用。发现酯类似物（系列B）与酸性类似物相比，活性降低了1.5至5倍。还评估了对哺乳动物小鼠成纤维细胞3 T3细胞的细胞毒性，并在该酸及其酯类似物之间进行了比较。新开发的THTT酯衍生物的抗菌活性降低和毒性降低表明这些化合物可以用作生产有效抗菌酯前药的模板研究。