n-Capryloylisothiocyanat | 41862-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: n-Capryloylisothiocyanat
• 英文别名: octanoyl isothiocyanate；Octanoylisothiocyanat
• CAS: 41862-18-4
• 化学式: C₉H₁₅NOS
• 分子量: 185.29
• InChiKey: ADQWCVUUTGLYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-Capryloylisothiocyanat 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(benzo[d]oxazol-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-（苯并[d]恶唑-2-基）烷基酰胺; 合成和碳酸酐酶II抑制研究

  摘要：

  碳酸酐酶（CA II）抑制剂是药物设计中非常重要的治疗靶标，用于治疗神经性疼痛以及根除青光眼，癌症，癫痫，溃疡和肥胖症。在这项研究中，通过简单便捷的方案采用酰基硫脲化学方法，开发了一些2-2-取代的苯并恶唑类化合物（3a-j）作为碳酸酐酶II抑制剂的新家族，并评估了CA II抑制剂的活性和自由基清除能力。发现化合物3f和3j是最有效的抑制剂，其IC 50值分别为0.00564和0.00596μM，比标准的乙酰唑胺（IC 50）好几倍。值0.997±0.0586μM）。针对碳酸酐酶II晶体结构进行了对接实验，以更好地合理化这些新结构的抑制活性。此外，DPPH自由基清除测定法的结果表明，化合物3i的抗氧化特性优于其他衍生物。结果表明，衍生物3f和3j作为CA-II抑制剂的行为明显优于标准品，而3i具有良好的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3992
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 n-Capryloylisothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  掺入酰基硫脲部分的3-氨基苯磺酰胺比脱靶同工型I，II和IV选择性抑制与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX

  摘要：

  我们描述了一系列新型的1-芳酰基/酰基-3-（3-氨基磺酰基苯基）硫脲（4a-k）的合成，它们充当人类碳酸酐酶（hCA，EC 4.2.1.1）的抑制剂。烷基/芳基异硫氰酸酯与3-氨基苯磺酰胺的反应提供了一系列标题化合物，其结合了各种短的和高度亲脂的长尾巴。针对4种生理相关的CA同工型（hCA I，II，IV和IX）评估了新合成的磺酰胺。几种化合物表现出令人感兴趣的抑制活性。肿瘤相关的hCA IX是抑制这些化合物的最敏感同工型，K Is在21.5-44.0 nM范围内，对主要胞质亚型hCA II的选择性比在3.35-37.3范围内。结合了苯基乙酰基硫脲基和十五烷酰基硫脲基的磺酰胺是这项工作中检测到​​的最多的hCA IX选择性抑制剂，因此值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.006

文献信息

• Synthesis, computational studies and enzyme inhibitory kinetics of benzothiazole-linked thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Rabail Ujan、Aamer Saeed、Saba Ashraf、Pervaiz Ali Channar、Qamar Abbas、Mahboob Ali Rind、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Hesham R. El-Seedi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1804459

  日期：2021.12.12

  Abstract Herein, we report synthesis of a set of benzothiazole-thiourea hybrids with aromatic and aliphatic side chains (BT1 to BT9) using an elegant synthetic strategy. The newly synthesized benzothiazole-thiourea conjugates were subjected to In-vitro tyrosinase inhibition and free radical scavenging activity. Majority of the compounds indicated inhibition considerably improved than the standard;

  摘要 在此，我们报告了使用优雅的合成策略合成一组具有芳香族和脂肪族侧链（BT1到BT9）的苯并噻唑-硫脲杂化物。新合成的苯并噻唑-硫脲缀合物受到体外酪氨酸酶抑制和自由基清除活性的影响。大多数化合物的抑制作用比标准品显着提高；发现化合物（曲酸，IC 50 = 16.8320 ± 1.1600 µM）BT2，IC 50 = 1.3431 ± 0.0254 µM，是最好的抑制剂。Ki公开了一种非竞争性的BT2抑制模式值为 2.8 µM。为了研究酶-抑制剂相互作用，进行了SAR分析分子对接。硫脲的氨基与 Glu322 形成氢键，键长分别为 1.74 和 2.70 Å。此外，分别在苯并噻唑和His244和His263的苯环之间显示出π-π的耦合。这项研究的结果可能有助于开发新的黑色素生成抑制剂，这对化妆品和食品很重要。 由 Ramaswamy H. Sarma 交流
• Novel <i>N</i> ‐Acyl‐1 <i>H</i> ‐imidazole‐1‐carbothioamides: Design, Synthesis, Biological and Computational Studies
  作者：Hamid Aziz、Aamer Saeed、Muhammad Aslam Khan、Shakeeb Afridi、Farukh Jabeen、Ashfaq‐ur‐Rehman、Muhammad Hashim

  DOI：10.1002/cbdv.201900509

  日期：2020.3

  The present study reports the convenient synthesis, spectroscopic characterization, bio‐assays and computational evaluation of a novel series of N‐acyl‐1H‐imidazole‐1‐carbothioamides. The screened derivatives displayed excellent antioxidant activity, moderate antibacterial and antifungal potential. The screened derivatives were found to be highly biocompatible against hRBCs. Molecular docking ascertained

  本研究报告了一系列新型 N-酰基-1H-咪唑-1-碳硫酰胺的便捷合成、光谱表征、生物测定和计算评估。筛选的衍生物显示出优异的抗氧化活性、中等的抗菌和抗真菌潜力。发现筛选的衍生物对 hRBC 具有高度生物相容性。根据相应的实验结果，分子对接确定了对分子靶标的作用机制和模式，表明配体和复合物通过静电和疏水力稳定在活性位点。对接模拟提供了关于化合物对 RNA 的抑制潜力的可能性的额外信息。
• Preparation, structure determination, and in silico and in vitro Elastase inhibitory properties of substituted N-([1,1′-Biphenyl]-2-ylcarbamothioyl)- Aryl/Alkyl benzamide Derivatives
  作者：Sara Ilyas、Aamer Saeed、Qamar Abbas、Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Izhar Ahmed Shaikh、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo、Gustavo A. Echeverría、Oscar E. Piro、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130993

  日期：2021.12

  The preparation of a set of eight closely related biphenyl-thiourea conjugates with aromatic and aliphatic side chains (3a-3h) using a one-pot three-component strategy is reported. All the novel compounds were characterized by spectroscopic techniques (FTIR, 1H and 13C NMR) and elemental analysis. Moreover, the crystal structure of compounds 3f and 3h have been determined by X-ray diffraction. The

  报道了使用一锅三组分策略制备具有芳香族和脂肪族侧链 ( 3a-3h )的一组八种密切相关的联苯硫脲缀合物。所有新化合物均通过光谱技术（FTIR、1 H 和13 C NMR）和元素分析进行表征。此外，化合物3f和3h的晶体结构已通过 X 射线衍射测定。共同的分子骨架可以彼此紧密叠加，1-酰基硫脲基团显示出近乎平面的构象，有利于分子内的 N-H•••O=C 键。进行体外研究以测试新合成的联苯硫脲杂化衍生物的弹性蛋白酶抑制活性。在该系列中，化合物3c (IC 50  = 0.26 ± 0.05 μM) 对弹性蛋白酶的抑制作用最大。证明了芳基取代基在烷基链上具有更高的活性，以及​​吸电子基团的重要性，如硝基 ( 3b和3c ) 和溴 ( 3d ) 以增强酶抑制活性。化合物3c以竞争方式抑制酶，解离常数K i  = 0.84 µM。还在酶活性位点内进行分子对接以研究酶-抑制剂相互作用。对接结果与实验
• Synthesis, molecular docking and kinetic studies of novel quinolinyl based acyl thioureas as mushroom tyrosinase inhibitors and free radical scavengers
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Aamer Saeed、Pervaiz Ali Channar、Fayaz Ali Larik、Muhammad Zain-ul abideen、Ghulam Shabir、Qamar Abbas、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103063

  日期：2019.9

  The enzyme tyrosinase plays a vital role in melanin biosynthesis and enzymatic browning of vegetables and fruits. A series of novel quinolinyl thiourea analogues (11a-j) were synthesized by reaction of 3-aminoquinoline and corresponding isothiocyanates, in moderate to excellent yields with different substitutions and their inhibitory effect on mushroom tyrosinase and free radical scavenging activity

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。
• Exploring Amantadine Derivatives as Urease Inhibitors: Molecular Docking and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies
  作者：Atteeque Ahmed、Aamer Saeed、Omar M. Ali、Zeinhom M. El-Bahy、Pervaiz Ali Channar、Asma Khurshid、Arfa Tehzeeb、Zaman Ashraf、Hussain Raza、Anwar Ul-Hamid、Mubashir Hassan

  DOI：10.3390/molecules26237150

  日期：——

  non-competitive mode of inhibition for compound 3j. Moreover, in silico molecular docking against target protein (PDBID 4H9M) indicated that most of the synthesized compounds exhibit good binding affinity with protein. The compound 3j forms two hydrogen bonds with amino acid residue VAL391 having a binding distance of 1.858 Å and 2.240 Å. The interaction of 3j with amino acid residue located outside the catalytic

  本文描述了一系列作为杰克豆脲酶抑制剂的新型金刚烷胺-硫脲偶联物 ( 3a – j ) 的设计和合成。测定合成的杂种的体外脲酶抑制。因此，具有7个碳烷基链的N- (adamantan-1-ylcarbamothioyl)octanamide ( 3j )表现出优异的活性，IC 50值为0.0085 ± 0.0011 µM，表明长烷基链在酶抑制中起重要作用。而具有 2-氯苯基取代的N -(adamantan-1- ylcarbamothioyl )-2-chlorobenzamide ( 3g ) 是属于芳基系列的下一个最有效的化合物，IC 50值为 0.0087 ± 0.001 µM。Lineweaver-Burk 图分析的动力学机制揭示了化合物3j的非竞争性抑制模式。此外，针对靶蛋白（PDBID 4H9M）的计算机分子对接表明，大多数合成的化合物与蛋白质表现出良好的结合亲和力。化合物3j与氨基酸残基