ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate | 15866-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate
• 英文别名: Ammonium-(4-methoxyphenyl)dithiocarbamat；ammonium salt of N-p-anisylamino dithiocarbamic acid；ammonium N-(4-methoxyphenyl)dithiocarbamate；(4-methoxy-phenyl)-dithiocarbamic acid; ammonium salt；azanium;N-(4-methoxyphenyl)carbamodithioate
• CAS: 15866-98-5
• 化学式: C₈H₉NOS₂*H₃N
• 分子量: 216.328
• InChiKey: FCRFJNYFYWNOQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(4-甲氧基苯基)-3-硫代氨基甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of novel artemisinin derivatives as cysteine protease falcipain-2 inhibitors

  摘要：

  一系列新型青蒿素衍生物是从青蒿素和不同的苯胺合成而成的。所有化合物均以β-异构体的形式获得。靶化合物在体外评估了对恶性疟原虫falcipain-2的抑制活性，其中大多数表现出微摩尔范围内的强抑制效果，并证明是新的falcipain-2抑制剂类型。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-0902-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 甲氧苯胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ammonium p-methoxyphenyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的酸分解机理。3.芳基二硫代氨基甲酸酯及其扭转作用。

  摘要：

  在20％的乙醇水溶液中，25°C，mu = 1.0（KCl，pH> 0）下观察到一些对位取代的芳基二硫代氨基甲酸酯（芳基DTC）的酸分解。pH值速率曲线呈哑铃形，具有平稳状态，其中观察到的一级速率常数k（obs）等于k（o），即二硫代氨基甲酸物种分解的速率常数。从pH速率曲线计算出二硫代氨基甲酸（pK（a））及其共轭酸（pK（+））的酸解离常数。相比之下，k（o）比具有相似pK（N）（母体胺的酸解离常数）的烷基二硫代氨基甲酸酯（alkDTC）快10倍以上。观察到pK（a）和pK（+）的值分别为pK（N）的5和8个单位，高于烷基DTC的pK（N）的预期值。较高的值归因于硫代羰基的强电子撤离作用，从而抑制了氮电子对向苯环的离域。活化参数的比较表明速率加速是由于活化焓降低所致。质子清单表明存在多质子过渡态，这与通过水分子的S到N质子转移是一致的。有两个氢构成次级SIE，并且还有两个质子以过渡态转

  DOI：

  10.1021/jo016190t

文献信息

• Amberlyst-15 as a Highly Efficient and Reusable Catalyst for Direct C-S Bond Formation: Synthesis of Barbituryl Carbamodithioates
  作者：Madhuri M. Sontakke、Chandrakant S. Bhaskar、Baliram N. Berad、Madhukar G. Dhonde

  DOI：10.2174/1570178612666150108002716

  日期：2015.2.13

  The C-S bond formation reaction has been described by the reaction of Bromo-barbituric acid with ammonium aryl dithiocarbamates in the presence of Amberlyst-15 as a reusable catalyst in aqueous medium. The mild reaction conditions, easy product isolation and good to high yields, are the major advantages of present protocol.

  CS键的形成反应已通过溴巴比妥酸与芳基二硫代氨基甲酸铵在Amberlyst-15的存在下作为可重复使用的催化剂在水性介质中的反应进行了描述。温和的反应条件，容易的产物分离和良好的高收率是本方案的主要优点。
• Microwave activated solvent-free cascade reactions yielding highly functionalised 1,3-thiazines
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Amrish Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01353-4

  日期：2003.7

  One-pot cascade reactions of N-acylglycines, acetic anhydride, anhydrous sodium acetate, aromatic aldehydes, and ammonium N-aryldithiocarbamates expeditiously and diastereoselectively yield 5-acylamino-3,6-diarylperhydro-2-thioxo-1,3-thiazin-4-ones (5a–j) in solvent-free conditions under microwave irradiation.

  N-酰基甘氨酸，乙酸酐，无水乙酸钠，芳族醛和N-芳基二硫代氨基甲酸铵的一锅级联反应可快速和非对映选择性地生成5-酰基氨基-3,6-二芳基过氢-2-噻吩-1,3-噻嗪-4无溶剂条件下，在微波辐射下为-（5a – j）。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New 1,2,4-Trizoles
  作者：Rakesh Kumar Jain、Vikash Kumar Mishra、Varsha Kashaw

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20481

  日期：2017.4.30

  A series of 1,2,4-triazole derivatives were synthesized using appropriate synthetic route and structures were confirmed by IR, 1H NMR and elemental analysis. All the synthesized compounds (6a-6h and 7a-7h) were evaluated for antimicrobial activity by determining their minimum inhibitory concentrations (MICs) against a panel of Gram-positive, Gram-negative bacteria and fungi. Most of the compounds showed significant antimicrobial activity against Gram-positive bacteria viz. S. aureus, B. subtilis, Gram-negative bacteria viz. E. coli, P. aerugenosa and fungi viz. C. albicans, A. niger. Some of the compounds showed better antibacterial activities against Gram-positive bacteria compared to Gram-negative bacteria. Compounds 7g, 6g, 6a exhibited good MICs against Gram-positive bacteria and 7f showed better MICs against Gram-negative bacteria compared to reference norfloxacin. Compounds 7f and 7d exhibited MICs which is equipotent to the reference drug ketoconazole.

  采用适当的合成路线合成了一系列 1,2,4-三唑衍生物，并通过红外光谱、1H NMR 和元素分析确认了其结构。对所有合成的化合物（6a-6h 和 7a-7h）进行了抗菌活性评估，确定了它们对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌和真菌的最低抑菌浓度（MICs）。大多数化合物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）、革兰氏阴性菌（大肠杆菌、绿脓杆菌）和真菌（白僵菌、黑僵菌）具有明显的抗菌活性。与革兰氏阴性菌相比，一些化合物对革兰氏阳性菌显示出更好的抗菌活性。与参照物诺氟沙星相比，化合物 7g、6g 和 6a 对革兰氏阳性菌的 MIC 值较高，而 7f 对革兰氏阴性菌的 MIC 值较高。化合物 7f 和 7d 的 MIC 值与参考药物酮康唑相当。
• Homonuclear tris-dithiocarbamato ruthenium(III) complexes as single-molecule precursors for the synthesis of ruthenium(III) sulfide nanoparticles
  作者：Johannes Z. Mbese、Peter A. Ajibade

  DOI：10.1080/17415993.2016.1262373

  日期：2017.3.4

  residual weight corresponding to ruthenium (III) sulfides. The 1H-NMR spectra of the ligands and complexes are in agreement with the proposed structures. FTIR studies confirmed that the ligands coordinate the Ru3+ ion in a bidentate chelating mode. The complexes were thermolysed at 180°C to prepare hexadecylamine-capped Ru2S3 nanoparticles. Powder X-ray diffraction patterns revealed the formation of

  摘要 Tris(N-苯基二硫代氨基甲酸)钌(III)配合物，[Ru(L1)3] (1); 三(N-(4-甲基苯基)二硫代氨基甲酸根))钌(III)，[Ru(L2)3](2)；和三（N-（4-甲氧基苯基）二硫代氨基甲酸））钌（III），[Ru（L3）3]（3）被合成并通过元素分析，热重分析，FTIR，UV-VIS和NMR光谱进行表征。TGA 分析表明，所有配合物在 120-350°C 范围内都发生了重大降解，导致形成与硫化钌 (III) 相对应的残余重量。配体和配合物的 1H-NMR 谱与所提出的结构一致。FTIR 研究证实配体以双齿螯合模式协调 Ru3+ 离子。复合物在 180°C 下热解以制备十六胺封端的 Ru2S3 纳米粒子。粉末 X 射线衍射图揭示了六方相 Ru2S3 纳米粒子的形成，其平均微晶尺寸范围为 8.3 至 9.5 nm。TEM 图像显示晶体簇的形状从方形到六边形不等，而 SEM
• Ultrasound mediated green synthesis of rhodanine derivatives: Synthesis, chemical behavior, and antibacterial activity
  作者：Wael A. A. Arafa、Mervat F. Fareed、Saleh A. Rabeh、Raafat M. Shaker

  DOI：10.1080/10426507.2016.1146276

  日期：2016.8.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT A variety of rhodanine derivatives were synthesized via a three-component reaction of carbon disulfide, amines, and dialkyl acetylenedicarboxylate in polyethylene glycol under conventional stirring or ultrasound irradiation. The sonochemical-assisted procedure provides an improved and accelerated conversion when compared to the conventional reaction, with increased rate

  图形摘要 摘要 通过二硫化碳、胺和乙炔二羧酸二烷基酯在聚乙二醇中在常规搅拌或超声照射下的三组分反应合成了多种罗丹宁衍生物。与传统反应相比，声化学辅助程序提供了改进和加速的转化，提高了反应速率和获得的产品质量。在微波条件下，形成的产物 2a 可以很容易地转化为双罗丹宁。此外，吡喃噻唑 9a、b 由相应的若丹宁 2a、b 和丙二腈制备。使用琼脂孔扩散法筛选了 15 种化合物对 9 种人类、动物和植物致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性。