(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(2-hydroxyethylamino)-5-oxopentanoic acid | 1006028-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(2-hydroxyethylamino)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1006028-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₈O₆
• 分子量: 484.472
• InChiKey: AMQSXUXWTFFSMK-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(2-hydroxyethylamino)-5-oxopentanoic acid 、 藤黄酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种肿瘤靶向性藤黄酸类化合物及其制备方 法和用途

  摘要：

  本发明属于天然药物领域，公开了一种肿瘤靶向性藤黄酸类化合物及其制备方法和用途。该化合物具有如式(I)所示的结构。其中，G为藤黄酸类化合物；P为低聚化乙二醇或其一端氨基化的衍生物；FA为叶酸或叶酸类似物；FA以酯键或酰胺键与P偶联，P以端羟基与G的羧基偶联。通过体外MTT检测实验，发现其对肿瘤细胞株(HeLa和HepG2细胞)具有更好的抑制效果，比藤黄酸类药物强4‑10倍，但对正常肝细胞LO2的毒性低6倍以上。该叶酸修饰的藤黄酸类化合物具有叶酸受体介导靶向肿瘤细胞的特性，可克服藤黄酸类抗癌药物选择性低和易多耐药性的问题，达到通过细胞凋亡、诱导自噬等途径清除癌细胞的效果。G‑P‑FA(I)。

  公开号：

  CN106083898B
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 folate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-(2-hydroxyethylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “Click and go”: simple and fast folic acid conjugation

  摘要：

  提出了一种新颖的叶酸共轭方法，允许将叶酸与多种类型的分子（荧光探针）和材料（聚合物和硅胶）定量共轭，基于应变促进的炔-叠氮环加成，无需昂贵的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00150h

文献信息

• WO2008/125613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SYNTHESIS AND COMPOSITION OF PHOTODYNAMIC THERAPEUTIC AGENTS FOR THE TARGETED TREATMENT OF CANCER
  申请人：On Target Laboratories, LLC

  公开号：US20170145035A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  The present invention describes new compounds that are useful for image-guided surgery and photodynamic therapy. In particular the compounds may be targeted to the nucleus or the mitochondria after compounds were delivered to diseased tissues such as cancer using a ligand that target receptor that express on the diseased tissue and followed by receptor mediated endocytosis and provide effective activity against cancer cells as well as other disorders. Methods and compositions for use of the same are described.
• [EN] KIDNEY-TARGETED EPOXYEICOSATRIENOIC ACID (EET) ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE ÉPOXYEICOSATRIÉNOÏQUE (EET) CIBLANT LES REINS
  申请人：MEDICAL COLLEGE WISCONSIN INC

  公开号：WO2019055814A2

  公开（公告）日：2019-03-21

  Described here are EET analogs conjugated to folate receptor ligands such as folic acid or folic acid analogs recognized by and selectively bound by folate receptors and other folate binding proteins and the use of such conjugated EET analogs for targeted delivery of therapeutic agents to folate-receptor bearing cell populations. More particularly, provided herein are EET analogs conjugated to folate receptor ligands and uses of such conjugated EET analogs as kidney targeted therapeutics.
• “Click and go”: simple and fast folic acid conjugation
  作者：Alexandre F. Trindade、Raquel F. M. Frade、Ermelinda M. S. Maçôas、Cátia Graça、Catarina A. B. Rodrigues、José M. G. Martinho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/c4ob00150h

  日期：——

  A novel approach for conjugation of folic acid is presented allowing for its quantitative conjugation with several types of molecules (fluorescent probes) and materials (polymers and silica) based on strain-promoted alkyne–azide cycloaddition, without the need for expensive chromatographic purifcation.

  提出了一种新颖的叶酸共轭方法，允许将叶酸与多种类型的分子（荧光探针）和材料（聚合物和硅胶）定量共轭，基于应变促进的炔-叠氮环加成，无需昂贵的色谱纯化。
• 一种肿瘤靶向性藤黄酸类化合物及其制备方 法和用途
  申请人：彭咏波

  公开号：CN106083898B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明属于天然药物领域，公开了一种肿瘤靶向性藤黄酸类化合物及其制备方法和用途。该化合物具有如式(I)所示的结构。其中，G为藤黄酸类化合物；P为低聚化乙二醇或其一端氨基化的衍生物；FA为叶酸或叶酸类似物；FA以酯键或酰胺键与P偶联，P以端羟基与G的羧基偶联。通过体外MTT检测实验，发现其对肿瘤细胞株(HeLa和HepG2细胞)具有更好的抑制效果，比藤黄酸类药物强4‑10倍，但对正常肝细胞LO2的毒性低6倍以上。该叶酸修饰的藤黄酸类化合物具有叶酸受体介导靶向肿瘤细胞的特性，可克服藤黄酸类抗癌药物选择性低和易多耐药性的问题，达到通过细胞凋亡、诱导自噬等途径清除癌细胞的效果。G‑P‑FA(I)。