ethyl 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetate | 60458-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl (2-pyrimidinylthio)acetate；ethyl 2-pyrimidin-2-ylsulfanylacetate
• CAS: 60458-72-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD06079414
• 分子量: 198.246
• InChiKey: IPVXVPWQCQMKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobial Activity of New Pyrimidine-Hydrazones

  摘要：

  本研究旨在合成十二种新的嘧啶脒类衍生物，并随后评估它们的抗微生物活性。将中间产物2-[(嘧啶-2-基)硫代]乙酰肼与不同的芳香醛/酮在乙醇中回流反应，生成N’-(芳亚甲基)-2-[(嘧啶-5-基)硫代]乙酰肼衍生物(3a-l)。通过NMR、FTIR、MS和元素分析阐明了化合物的结构。此外，最终化合物(3a-l)通过微量稀释法对一组病原性革兰氏阳性、革兰氏阴性和真菌菌株，即大肠杆菌、铜绿假单胞菌、鼠伤寒沙门氏菌、枯草芽孢杆菌、蜡样芽孢杆菌、粘质沙雷氏菌、表皮葡萄球菌和热带念珠菌进行了抗微生物活性评估。具有2-吡啶基的化合物N’-(2-吡啶亚甲基)-2-[(嘧啶-5-基)硫代]乙酰肼(3a)被发现是测试微生物中最活跃的衍生物(MIC=31.25-250 µg/mL)。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990037
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 2-巯基嘧啶 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶-三唑衍生物的合成及其抗癌活性研究

  摘要：

  芳香酶抑制剂是乳腺癌病例中最常用的抗癌药物组。随着时间的推移，癌症患者耐药性的发展以及现有药物的副作用使得对新的有效药物的需求成为永久性的。在这项研究中，合成了 10 种新型嘧啶-三唑衍生物，并研究了它们的抗癌活性。化合物5c和5g对MCF-7细胞系显示出抑制活性，IC 50 =1.573±0.020；分别为 3.698±0.056 μM 值。体外芳香化酶抑制试验结果表明，化合物5c和5g具有显着活性，IC 50 =0.082±0.007 μM，IC 50= 0.198±0.015 μM，分别。使用在线 SwissADME 程序计算所有化合物的估计物理化学参数。通过对接研究研究了化合物5c和5g对芳香酶的相互作用模式。作为研究的结果，三唑环对芳香酶抑制的重要性已被理解。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200216

文献信息

• Synthesis of Some Oxadiazole Derivatives as New Anticandidal Agents
  作者：Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.3390/molecules16097662

  日期：——

  In this study, 5-[(pyrimidin-2-ylthio)methyl]-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione (3) was synthesized via the ring closure reaction of 2-(pyrimidin-2-ylthio)acetohydrazide (2) with carbon disulphide. New oxadiazole derivatives 4a-f were obtained by the nucleophilic substitution reaction of compound 3 with various phenacyl bromides. The chemical structures of the compounds were elucidated by IR, 1H-NMR, 13C-NMR and FAB+-MS spectral data and elemental analyses. The newly synthesized derivatives 4a-f were tested in vitro by using a microbroth dilution method against C. albicans (clinical isolate, Osmangazi University, Faculty of Medicine, Eskişehir, Turkey), C. albicans (ATCC 90028), C. glabrata (clinical isolate, Osmangazi University, Faculty of Medicine, Eskişehir, Turkey), C. tropicalis (NRRL Y-12968), C. krusei (NRRL Y-7179), C. parapsilosis (NRRL Y- 12696), C. albicans (NRRL Y-12983), C. glabrata (clinical isolate, Anadolu University, Faculty of Science, Department of Biology, Eskişehir, Turkey). Among these compounds, compound 4a was found to be the most potent derivative (MIC = 0.007–0.06 versus ketoconazole: 0.001–0.007 mg/mL) against Candida species, except C. tropicalis and C. krusei when compared with the standard antifungal ketoconazole.

  在本研究中，通过2-(嘧啶-2-基硫基)乙酰肼(2)与二硫化碳的环合反应合成了5-[(嘧啶-2-基硫基)亚甲基]-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮(3)。通过化合物3与各种苯乙酰溴的亲核取代反应，得到了新的噁二唑衍生物4a-f。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和FAB+-MS光谱数据以及元素分析，阐明了这些化合物的化学结构。通过微量肉汤稀释法，对新合成的衍生物4a-f进行了体外抗真菌活性测试，测试对象包括：白色念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、白色念珠菌（ATCC 90028）、光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔奥斯曼加齐大学医学院）、热带念珠菌（NRRL Y-12968）、克柔念珠菌（NRRL Y-7179）、副念珠菌（NRRL Y-12696）、白色念珠菌（NRRL Y-12983）以及光滑念珠菌（临床分离株，土耳其埃斯基谢希尔安纳托利亚大学理学院生物系）。在这些化合物中，化合物4a被发现是对念珠菌属物种（除热带念珠菌和克柔念珠菌外）最具活性的衍生物（MIC = 0.007–0.06 mg/mL，相对于标准抗真菌药酮康唑的MIC值：0.001–0.007 mg/mL）。
• Catalyst-free, visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters
  作者：Jingya Yang、Ganggang Wang、Shuwen Chen、Ben Ma、Hongyan Zhou、Menghui Song、Cai Liu、Congde Huo

  DOI：10.1039/d0ob02006k

  日期：——

  A visible-light-promoted S–H insertion reaction between thiols and α-diazoesters was developed. The reaction proceeded smoothly at room temperature with a broad substrate scope, affording various thioethers in moderate to excellent yields. The catalyst- and additive-free nature, sustainable energy source and mild reaction conditions make this strategy more eco-friendly.

  可见光促进了巯基和α-重氮酸酯之间的S–H插入反应。反应在室温下在宽范围的底物范围内平稳进行，以中等至优异的产率提供了各种硫醚。无催化剂和无添加剂的性质，可持续的能源和温和的反应条件使该策略更加环保。
• Discovery and Optimization of Selective Inhibitors of Meprin α (Part II)
  作者：Chao Wang、Juan Diez、Hajeung Park、Christoph Becker-Pauly、Gregg B. Fields、Timothy P. Spicer、Louis D. Scampavia、Dmitriy Minond、Thomas D. Bannister

  DOI：10.3390/ph14030197

  日期：——

  Meprin α is a zinc metalloproteinase (metzincin) that has been implicated in multiple diseases, including fibrosis and cancers. It has proven difficult to find small molecules that are capable of selectively inhibiting meprin a, or its close relative meprin b, over numerous other metzincins which, if inhibited, would elicit unwanted effects. We recently identified possible molecular starting points

  Meprinα是一种锌金属蛋白酶（metzincin），与多种疾病有关，包括纤维化和癌症。事实证明，很难找到能够选择性抑制美普林a或其近亲美普林b的小分子，而不是许多其他二甲双胍，如果被抑制，将引起不希望的作用。我们最近确定了通过HTS的作用而对meprin a特异性抑制的可能的分子起点（请参阅上篇论文的第一部分）。在第二部分中，我们在此报告了为优化效能和选择性所做的进一步努力。我们希望异羟肟酸甲铁蛋白α抑制剂探针将有助于确定小分子甲铁蛋白a抑制作用的治疗潜力，并刺激锌金属蛋白酶抑制领域的进一步药物开发工作。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of Some Hydrazone Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Zafer Kaplancikli、Mehlika Altintop、Ahmet Ozdemir、Gulhan Turan-Zitouni、Gamze Goger、Fatih Demirci

  DOI：10.2174/15701808113109990030

  日期：2014.2

  Nineteen N'-(benzylidene)-2-[(pyrimidin-2-yl)thio]acetohydrazides were obtained via the nucleophilic addition- elimination reaction of 2-[(pyrimidin-2-yl)thio)]acetohydrazide with aromatic aldehydes. The synthesized compounds were tested in vitro against various bacteria by microdilution. Among these compounds, N'-(3- hydroxybenzylidene)-2-[(pyrimidin-2-yl)thio]acetohydrazide (3l) was found to be the

  通过2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼与芳香族醛的亲核加成-消除反应，得到十九个N'-（亚苄基）-2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼。通过微稀释体外测试了合成的化合物对各种细菌的抵抗力。在这些化合物中，N'-（3-羟基亚苄基）-2-[（嘧啶-2-基）硫代]乙酰肼（3l）被发现是针对金黄色葡萄球菌（MIC 7.8- 15.62 µg / mL）的最有效衍生物（MIC ATCC 6538），表皮葡萄球菌（ATCC 12228）和大肠杆菌（O157：H7-临床分离株）。该结果证实了间羟基苯基部分可能对所测试系列的抗菌活性具有相当大的影响。根据当前工作的结果，
• Stannyl Radical-Mediated Cleavage of π-Deficient Heterocyclic Sulfones. Synthesis of α-Fluoro Esters
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Jeannette M. Rios、Jahanzeb Khan、Ya-Li Hsu

  DOI：10.1021/jo000342n

  日期：2000.6.1

  1 h under these conditions. This represents a mild new methodology for removal of the synthetically useful sulfone moiety. Substitution of Bu(3)SnD for Bu(3)SnH gave access to alpha-deuterium-labeled esters. Treatment of the alpha-(pyrimidin-2-ylsulfonyl) enolates derived from several esters with Selectfluor gave high yields of the 2-fluoro-2-(pyrimidin-2-ylsulfonyl)alkanoates, which were smoothly

  用三丁基锡烷和偶氮双（2-甲基-2-丙腈）（AIBN）在苯中回流处理2-（吡啶-2-基磺酰基）己酸乙酯36小时，导致氢解生成己酸乙酯（60％），而没有回流48小时后，观察到与2-（苯磺酰基）己酸乙酯反应。在这些条件下，在1小时内对2-（嘧啶-2-基磺酰基）己酸乙酯进行定量氢解。这代表了去除合成上有用的砜部分的温和的新方法。用Bu（3）SnD代替Bu（3）SnH可以访问α-氘标记的酯。用Selectfluor处理衍生自几种酯的α-（嘧啶-2-基磺酰基）烯醇酸酯，可高产率地生产2-氟-2-（嘧啶-2-基磺酰基）链烷酸酯，将其平滑地进行磺酰化[Bu（3）SnH（2当量）/ AIBN /苯/δ]，得到2-氟链烷酸酯。在氟化钾的存在下，由氯化三苯甲基氯化锡（0.15当量）和过量的聚甲基氢硅氧烷生成的“催化”氢化锡，还以高收率实现了从酸衍生物中去除pi不足的α-（嘧啶-2-基磺酰基）部分。建议通过烷氧基酮基型自由基和烯醇锡进行脱磺酰化。