1,4-piperazinediacetic acid, 1,4-diethyl ester | 40479-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-piperazinediacetic acid, 1,4-diethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-piperidinylacetate；piperazine-1,4-diyl-bis-acetic acid diethyl ester；piperazine-1,4-diyl-di-acetic acid diethyl ester；Piperazin-1,4-diyl-di-essigsaeure-diaethylester；1,4-Piperazinediacetic acid, diethyl ester；ethyl 2-[4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperazin-1-yl]acetate
• CAS: 40479-48-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 258.318
• InChiKey: LSIMQYAGYOYVKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-piperazinediacetic acid, 1,4-diethyl ester 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,4-piperazinediacetic acid, 1,4-dihydrazide
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物及其作为抗菌剂和谷胱甘肽还原酶抑制剂的 Ni(II)、Cu(II) 配合物的合成、表征、DFT 研究

  摘要：

  摘要 用氯乙酸乙酯处理1,4-哌嗪，制备了1,4-哌嗪二乙酸和1,4-二乙酯(1)；其结构经单晶X射线衍射分析鉴定。然后，分别合成了 1,4-哌嗪二乙酸、1,4-二酰肼 (2) 及其金属配合物 (2-Ni(II) 和 2-Cu(II))。它们的结构通过元素分析、ESI-MS、IR和NMR光谱数据表征。使用循环伏安法 (CV) 研究化合物的电化学行为。密度泛函理论 (DFT) 用于几何优化、HOMO 和 LUMO 能量、HOMO-LUMO 能隙和化合物的偶极矩。已经观察到复合物的计算带隙比配体小得多。此外，(1) 和 (2) 化合物的 13 C 和 1 H NMR 分析在 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平下进行，并与实验结果进行比较。观察到的 13C 和 1H NMR 化学位移与计算的化学位移非常吻合。通过使用微量稀释和圆盘扩散方法研究了合成化合物对三种革兰氏阳性菌和三种革兰

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.076
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,4-piperazinediacetic acid, 1,4-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪衍生物及其作为抗菌剂和谷胱甘肽还原酶抑制剂的 Ni(II)、Cu(II) 配合物的合成、表征、DFT 研究

  摘要：

  摘要 用氯乙酸乙酯处理1,4-哌嗪，制备了1,4-哌嗪二乙酸和1,4-二乙酯(1)；其结构经单晶X射线衍射分析鉴定。然后，分别合成了 1,4-哌嗪二乙酸、1,4-二酰肼 (2) 及其金属配合物 (2-Ni(II) 和 2-Cu(II))。它们的结构通过元素分析、ESI-MS、IR和NMR光谱数据表征。使用循环伏安法 (CV) 研究化合物的电化学行为。密度泛函理论 (DFT) 用于几何优化、HOMO 和 LUMO 能量、HOMO-LUMO 能隙和化合物的偶极矩。已经观察到复合物的计算带隙比配体小得多。此外，(1) 和 (2) 化合物的 13 C 和 1 H NMR 分析在 B3LYP/6-311++G(d,p) 理论水平下进行，并与实验结果进行比较。观察到的 13C 和 1H NMR 化学位移与计算的化学位移非常吻合。通过使用微量稀释和圆盘扩散方法研究了合成化合物对三种革兰氏阳性菌和三种革兰

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2018.06.076

文献信息

• Nanocrystalline copper(II) oxide catalyzed aza-Michael reaction and insertion of α-diazo compounds into N–H bonds of amines
  作者：M. Lakshmi Kantam、Soumi Laha、Jagjit Yadav、Shailendra Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.059

  日期：2009.8

  Nanocrystalline copper(II) oxide efficiently catalyzed the conjugate addition of aliphatic amines to α,β-unsaturated compounds to produce β-amino compounds with excellent yields under mild reaction conditions. Similarly, Glycine esters are obtained in good yields by the insertion of α-diazoacetate into N–H bonds of amines. The catalyst is used for three cycles with minimal loss of activity.

  纳米氧化铜（II）在温和的反应条件下有效地催化了脂肪族胺与α，β-不饱和化合物的共轭加成反应，从而以极高的收率生产出β-氨基化合物。同样，通过将α-重氮乙酸酯插入胺的NH键中，可以得到高收率的甘氨酸酯。该催化剂用于三个循环，活性损失最小。
• NITROGEN-CONTAINING FLUOROKETONES FOR HIGH TEMPERATURE HEAT TRANSFER
  申请人：FLYNN Richard M.

  公开号：US20110232870A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Nitrogen-containing fluorochemical ketones are provided that can be useful in apparatuses that includes a device and a mechanism for transferring heat. The provided fluorochemical ketones are stable at temperatures above 170° C., are environmentally friendly, and are economical to produce. The provided apparatuses can be useful for vapor phase soldering of electronic devices.

  提供含氮氟化学酮，可用于包括传热机制的装置中。提供的氟化学酮在高于170°C的温度下稳定，环保且经济实惠。提供的装置可用于电子设备的蒸气相焊接。
• Chemical mechanical planarization for tungsten-containing substrates
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP2779217A2

  公开（公告）日：2014-09-17

  Chemical mechanical polishing (CMP) compositions for polishing tungsten or tungsten-containing substrates comprise an abrasive, at least one solid catalyst, a chemical additive selected from the groups consisting of piperazine derivatives, salts of cyanate, and combinations thereof; and a liquid carrier. Systems and processes use the aqueous formulations for polishing tungsten or tungsten-containing substrates.

  用于抛光钨或含钨基材的化学机械抛光（CMP）组合物包括磨料、至少一种固体催化剂、一种选自哌嗪衍生物、氰酸盐及其组合的化学添加剂；以及一种液体载体。系统和工艺使用水性制剂抛光钨或含钨基材。
• Derivatives of Piperazine. IV. Reactions with Derivatives of Monochloroacetic Acid
  作者：David E. Adelson、C. B. Pollard

  DOI：10.1021/ja01310a031

  日期：1935.7
• Ruthenium(III) chloride-catalyzed efficient protocol for ethyl diazoacetate insertion into the N–H bond of secondary amines
  作者：Ravi Varala、Ramu Enugala、Srinivas R. Adapa

  DOI：10.1007/s00706-008-0927-z

  日期：2008.11

  Ruthenium(III) chloride (1 mol%) alone can catalyze the insertion of ethyl diazoacetate into N-H bonds of various structurally and electronically diverse secondary cyclic amines under solvent-free conditions to afford the corresponding glycine esters in good yields under ambient conditions. Reactions with various aliphatic primary and aromatic amines examined, however, were unsuccessful.

表征谱图