O-t-butyl tyramine | 157981-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-t-butyl tyramine
• 英文别名: 2-(4-tert-butoxyphenyl)ethylamine；2-(4-(tert-butoxy)phenyl)ethan-1-amine；2-(4-tert-butyloxyphenyl)ethylamine；Benzeneethanamine, 4-(1,1-dimethylethoxy)-；2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]ethanamine
• CAS: 157981-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• mdl: MFCD08449651
• 分子量: 193.289
• InChiKey: GPKNHRSSJDAUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-t-butyl tyramine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用自动制备的手性溴羧酸和加纳醛作为通用构建块高效合成 5-（羟甲基）哌嗪-2-酮

  摘要：

  通过使用自动化合成过程建立了一种合成取代 5-(羟甲基)哌嗪-2-酮的有效方法。使用我们最初开发的自动合成仪 ChemKonzert® 制备的手性 α-溴羧酸和加纳醛合成了 13 种哌嗪酮。合成手性α-溴羧酸的自动化方法是有效和安全的，因为可以使用自动化合成仪控制试剂的滴加速率。预计这种方法将有助于药物的合成。 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127961
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-tert-Butoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、337.84 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到O-t-butyl tyramine
  参考文献：
  名称：

  聚N取代甘氨酸（类肽）的新亚单体

  摘要：

  制备五种用于拟肽合成受保护的亚单体，包括Ñ在-BOC-色胺，OT丁基酪胺，PMC胍基丙胺，6-氨基-6-脱氧d吡喃半乳糖双丙酮化合物，和5-氨基-2,2- 1，3-二恶烷二甲基。前三个模拟天然氨基酸侧链，即色氨酸，酪氨酸和精氨酸，而后两个模拟亲水性侧链。这些亚单体通过亚单体合成方法成功地用于制备寡类肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02696-3

文献信息

• Discovery of Highly Potent and Neurotensin Receptor 2 Selective Neurotensin Mimetics
  作者：Jürgen Einsiedel、Cornelia Held、Maud Hervet、Manuel Plomer、Nuska Tschammer、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm200006c

  日期：2011.4.28

  The neurotensin receptor subtype 2 (NTS2) is involved in the modulation of tonic pain sensitivity and psychiatric diseases and is, therefore, regarded as a highly attractive pharmacological target protein. Aiming to discover NTS2 selective ligands, we herein describe the identification of screening hits and the chemical synthesis of structural variants leading to the highly potent and NTS2 selective

  神经降压素受体亚型2（NTS2）参与调节强直性疼痛敏感性和精神疾病，因此被认为是极具吸引力的药理靶蛋白。旨在发现NTS2选择性配体，我们在本文描述的筛选命中的鉴定和结构变体导致高度有效的化学合成和选择性NTS2类型的肽-类肽杂合体3的神经降压素模拟物3A和3E -克结合有ñ - （4-羟苯乙基）甘氨酸亚结构表现出一位数纳摩尔亲和力（K i= 4.3-8.8 nM）和1900-12000倍于神经降压素受体亚型1（NTS1）的选择性。根据功能实验，受试化合物3a和3e - g表现出对组成型有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）活性的抑制作用，是内源性配体神经降压素逆激动剂活性的2.6-4.6倍。
• Insulin Analogues with Altered Insulin Receptor Isoform Binding Specificities and Enhanced Aggregation Stabilities
  作者：Terezie Páníková、Katarína Mitrová、Tereza Halamová、Karolína Mrzílková、Jan Pícha、Martina Chrudinová、Andrii Kurochka、Irena Selicharová、Lenka Žáková、Jiří Jiráček

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01388

  日期：2021.10.14

  Insulin is a lifesaver for millions of diabetic patients. There is a need for new insulin analogues with more physiological profiles and analogues that will be thermally more stable than human insulin. Here, we describe the chemical engineering of 48 insulin analogues that were designed to have changed binding specificities toward isoforms A and B of the insulin receptor (IR-A and IR-B). We systematically

  胰岛素是数百万糖尿病患者的救星。需要具有更多生理特性的新型胰岛素类似物以及比人胰岛素热稳定性更高的类似物。在这里，我们描述了 48 种胰岛素类似物的化学工程，这些类似物旨在改变对胰岛素受体亚型 A 和 B（IR-A 和 IR-B）的结合特异性。我们在 B 链的 C 端、A 链的 N 端以及 A14 和 A18 位点系统地修饰了胰岛素。我们发现了一种胰岛素类似物，其 B31 处具有 Cα-羧酰胺化 Glu，B29 处具有 Ala，并且其结合特异性增强了 3 倍以上，有利于“代谢”IR-B 同工型。该类似物在 37°C 下更能抵抗胰岛素原纤维的形成，并且在小鼠体内比人胰岛素更有效。因此，[Ala B29 ，Glu B31 ，酰胺B31 ]-胰岛素可能对进一步的临床评估有意义。
• N-substituted oligomers and methods for their synthesis, e.g. polyglycine bearing nucleic acid bases
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1258492A1

  公开（公告）日：2002-11-20

  Poly N-substituted Glycines (poly NSGs), wherein the substituents bear purine or pyrimidine bases (R9) every second glycine: In addition, a solid phase method for the synthesis of N-substituted oligomers of more general structures is disclosed.The poly NSGs obtainable by this method can have a wide variety of side-chain substituents. Each N-substituted glycine monomer is assembled from two "sub-monomers" directly on the solid support. Each cycle of monomer addition consists of two steps: (1) acylation of a secondary amine bound to the support with an acylating agent comprising a leaving group capable of nucleophilic displacement by -NH2, such as a haloacetic acid, and (2) introduction of the side-chain by nucleophilic displacement of the leaving group, such as halogen (as a resin-bound α-haloacetamide) with a sufficient amount of a second sub-monomer comprising an -NH2 group, such as a primary amine, alkoxyamine, semicarbazide, acyl hydrazide, carbazate or the like. Repetition of the two step cycle of acylation and displacement gives the desired oligomers. The efficient synthesis of a wide variety of oligomeric NSGs using the automated synthesis technology of the present method makes these oligomers attractive candidates for the generation and rapid screening of diverse peptidomimetic libraries. The oligomers of the invention, such as N-substituted glycines (i.e. poly NSGs) disclosed here provide a new class of peptide-like compounds not found in nature, but which are synthetically accessible and have been shown to possess significant biological activity and proteolytic stability.

  聚 N-取代甘氨酸（poly NSGs），其中每第二个甘氨酸的取代基都带有嘌呤或嘧啶碱（R9）： 此外，还公开了一种用于合成更一般结构的 N-取代低聚物的固相方法。通过这种方法获得的聚 NSG 可以具有多种侧链取代基。每个 N-取代甘氨酸单体由两个 "子单体 "直接在固体支持物上组装而成。每个单体加成循环包括两个步骤：(1) 用包含能被 -NH2 亲核置换的离去基团（如卤乙酸）的酰化剂将与载体结合的仲胺酰化，以及 (2) 通过离去基团的亲核置换引入侧链、(2) 通过亲核置换离去基团，如卤素（作为与树脂结合的 α-卤代乙酰胺）和足量的包含 -NH2 基团的第二亚单体，如伯胺、烷氧基胺、半肼、酰肼、肼基脲或类似物，引入侧链。重复酰化和置换两步循环，即可得到所需的低聚物。利用本方法的自动合成技术可高效合成多种低聚 NSG，这使得这些低聚物在生成和快速筛选各种肽模拟库方面具有吸引力。本发明公开的低聚物，如 N-取代甘氨酸（即多 NSG），提供了一类新的肽类化合物，这类化合物在自然界中并不存在，但可以通过合成获得，而且已被证明具有显著的生物活性和蛋白水解稳定性。
• Synthetic Anticancer Vaccine Candidates:  Rational Design of Antigenic Peptide Mimetics That Activate Tumor-Specific T-Cells
  作者：Céline Douat-Casassus、Nathalie Marchand-Geneste、Elisabeth Diez、Nadine Gervois、Francine Jotereau、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/jm0613368

  日期：2007.4.1

  A rational design approach was followed to develop peptidomimetic analogues of a cytotoxic T-cell epitope capable of stimulating T-cell responses as strong as or stronger (heteroclytic) than those of parental antigenic peptides. The work described herein focused on structural alterations of the central amino acids of the melanoma tumor-associated antigenic peptide Melan-A/MART-1(26-35) using nonpeptidic units. A screening was first realized in silico to select altered peptides potentially capable of fitting at the interface between the major histocompatibilty complex (MHC) class-I HLA-A2 molecule and T-cell receptors (TCRs). Two compounds appeared to be high-affinity ligands to the HLA-A2 molecule and stimulated several Melan-A/MART-1 specific T-cell clones. Most remarkably, one of them even managed to amplify the response of one clone. Together, these results indicate that central TCR-contact residues of antigenic peptides can be replaced by nonpeptidic motifs without loss of binding affinity to MHC class-I molecules and T-cell triggering capacity.
• SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED OLIGOMERS
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0671928B1

  公开（公告）日：2002-11-27