methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate | 92157-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate
• 英文别名: Pentamethoxybenzoesaeuremethylester；Methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate
• CAS: 92157-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: AUISHFXPFPKVMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate 在 草酰氯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.08h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  노빌레틴의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了诺贝来汀的制备方法，该制备方法通过使用特定试剂可以高效地制备诺贝来汀。

  公开号：

  KR20210100363A
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 665, p. 78 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nobiletin metabolites: Synthesis and inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.121

  日期：2011.8

  A divergent synthesis of nobiletin metabolites was developed through highly oxygenated acetophenone derivative. We used commercially available methyl 3,4,5-trimethoxybenzoate as a starting material for concise preparation of the key intermediate, 2′-hydroxy-3′,4′,5′,6′-tetramethoxyacetophenone (I). These metabolites showed strong inhibitory activity against matrix metalloproteinase-9 production in

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。