octylidene diacetate | 23162-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octylidene diacetate
• 英文别名: 1,1-diacetoxy-octane；1,1-Diacetoxy-octan；acetoxyoctyl acetate；1-Acetyloxyoctyl acetate
• CAS: 23162-72-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: OJNKWDJOBKBDLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octylidene diacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的 1,1-二乙酸酯化学选择性脱保护为醛和脱保护，同时在环境温度下还原为醇

  摘要：

  摘要 使用不同摩尔比的硼氢化钠和硼化镍原位生成硼化镍，多种 1,1-二乙酸盐已被化学选择性和有效地脱保护为相应的醛，并在环境温度下以高产率脱保护并伴随还原为相应的醇。室温下在甲醇中的氯化镍 (II)。已经有效地实现了各种芳香族、脂肪族和杂环酰基的脱保护和还原。温和的反应条件、易于处理、高产率和化学选择性证明了这种新方法的有效性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390687
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 乙酸酐 在 cross-linked polystyrene-supported aluminium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.6h， 以90%的产率得到octylidene diacetate
  参考文献：
  名称：

  聚苯乙烯负载的、Al(OTf)3 催化化学选择性合成醛的酰基

  摘要：

  交联聚苯乙烯负载的三氟甲磺酸铝 [Ps-Al(OTf)3] 已被证明是一种温和、高效且具有化学选择性的多相路易斯酸催化剂，用于醛与乙酸酐的乙酰化。该催化剂可以简单地回收并有效地重复使用至少五次，而催化活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1080/00397910903537323

文献信息

• A Facile and Efficient Conversion of Aldehydes into 1,1-Diacetates (Acylals) using Iron(III) Fluoride as a Novel Catalyst
  作者：V. T. Kamble、R. A. Tayade、B. S. Davane、K. R. Kadam

  DOI：10.1071/ch06166

  日期：——

  Aldehydes are smoothly converted into the corresponding 1,1-diacetates (acylals) in high yields in the presence of a catalytic amount (0.1 mol-%) of iron(III) fluoride at room temperature. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, chemoselective protection of aldehydes, and solvent-free conditions. The procedure is especially useful for large-scale syntheses as the catalyst

  在室温下，在催化量 (0.1 mol-%) 的氟化铁 (III) 存在下，醛以高产率顺利转化为相应的 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）。本系统的显着特点是反应时间更短、醛的化学选择性保护和无溶剂条件。该程序特别适用于大规模合成，因为从活性、选择性、可重复使用性和经济性的角度来看，该催化剂在制备 1,1-二乙酸酯（酰基缩醛）时非常有效。
• A Remarkable HBF₄-SiO₂-Catalyzed Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Vinod Kamble、Babasaheb Bandgar、Neeta Joshi、Vasant Jamode

  DOI：10.1055/s-2006-950282

  日期：2006.10

  HBF 4 -SiO 2 has been found to be an outstanding catalyst for the protection of carbonyl compounds as acylals under entirely solvent-free conditions. Some of the major advantages of this procedure are high yields, ease of operation, high chemoselectivity, high atom efficiency, and compatibility with other protecting groups.

  已发现 HBF 4 -SiO 2 是一种出色的催化剂，用于在完全无溶剂的条件下保护作为酰基的羰基化合物。该方法的一些主要优点是收率高、易于操作、化学选择性高、原子效率高以及与其他保护基团的相容性。
• A Versatile and Practical Synthesis of 1,1-Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Cyanuric Chloride
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Neeta S. Joshi、Vinod T. Kamble

  DOI：10.1002/jccs.200700069

  日期：2007.4

  Structurally diverse aldehydes are successfully converted into 1,1-diacetates with acetic anhydride using cyanuric chloride as a mild, convenient and inexpensive catalyst under solvent-free conditions. The noteworthy features of the present system are shorter reaction times, and mild and solvent-free conditions. Furthermore, it offers chemoselective protection of aldehydes.

  在无溶剂条件下，使用三聚氯氰作为温和、方便且廉价的催化剂，可以将结构多样的醛与乙酸酐成功转化为 1,1-二乙酸酯。本系统的显着特点是反应时间更短，条件温和且无溶剂。此外，它还提供醛的化学选择性保护。
• A Fast and Efficient Deprotection of Aldehydes from Acylals Using a Wells‐Dawson Heteropolyacid Catalyst (H₆P₂W₁₈O₆₂ · 24H₂O)
  作者：G. P. Romanelli、J. C. Autino、G. Baronetti、H. J. Thomas

  DOI：10.1081/scc-200034783

  日期：2004.12.31

  Abstract A rapid and efficient method for the deprotection of aldehyde 1,1‐diacetates is described. The reaction was carried out using a Wells‐Dawson type catalyst supported on silica. The catalyst, used in 1% molar quantity, is easily recoverable and reusable and maintains the activity after its use in four consecutive reaction batches. The yield of the deprotection was 92–100% (15 examples including

  摘要 描述了一种快速有效的 1,1-二乙酸醛脱保护方法。该反应使用负载在二氧化硅上的 Wells-Dawson 型催化剂进行。该催化剂以 1% 的摩尔量使用，易于回收和重复使用，并且在连续四批反应中使用后仍能保持活性。脱保护的产率为 92-100%（15 个例子，包括硝基苯甲醛 1,1-二乙酸酯）。反应时间短，以甲苯为溶剂；分离简单，产品几乎纯净。
• The chemistry of acylals. Part I. The reactivity of acylals towards Grignard and organolithium reagents
  作者：Leiv K. Sydnes、Marcel Sandberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00789-8

  日期：1997.9

  been prepared and reacted with Grignard and alkyllithium reagents. Acylals from formaldehyde furnished complex reaction mixtures when reacted with both reagents. Acylals of other aldehydes gave reaction mixtures that consisted mainly of an ester, generated by replacing one of the carboxy groups with the organic part of the organometallic reagent, and regenerated aldehyde. The esters were formed in the

  制备了醛酰基，并使其与格氏试剂和烷基锂试剂反应。当与两种试剂反应时，甲醛制的缩醛可提供复杂的反应混合物。其他醛的缩醛得到的反应混合物主要由酯组成，该混合物通过用有机金属试剂的有机部分取代羧基之一而生成，并生成醛。形成的酯产率最高。当酰基在Barbier条件下与格氏试剂反应时，收率超过90％。