diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate | 83330-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate
• 英文别名: (2-oxo-benzoimidazole-1,3-diyl)-bis-acetic acid diethyl ester；(2-oxo-benzimidazole-1,3-diyl)-di-acetic acid diethyl ester；(2-Oxo-benzimidazol-1,3-diyl)-di-essigsaeure-diaethylester；diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3(2H)-diyl)diacetate；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetate
• CAS: 83330-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• mdl: MFCD00402125
• 分子量: 306.318
• InChiKey: ZNFJQMSFNGBHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate 生成 3-羧基甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并咪唑]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Substituted Benzoxazolones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01540a038
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium hydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  球磨辅助无溶剂和无催化剂合成苯并咪唑及其衍生物

  摘要：

  苯甲酸与邻苯二胺在绿色无溶剂球磨法下有效反应。研究了几个反应参数，如旋转频率；研磨球重量和研磨时间。最佳反应条件是用 56.6 g 重量的球在 20 Hz 频率下研磨一小时。该研究扩展到使用不同醛合成一系列苯并咪唑-2-酮或苯并咪唑-2-硫酮；羧酸；尿素；硫脲或硫氰酸铵与邻苯二胺。而且; 还研究了使用氯乙酸乙酯对苯并咪唑酮或苯并咪唑硫酮进行烷基化。

  DOI：

  10.3390/molecules21091111

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzimidazolone bridged triheterocyclic compounds
  作者：Emre Menteşe、Okan Güven、Nedime Çalışkan、Nimet Baltaş

  DOI：10.1002/jhet.4252

  日期：2021.6

  series of benzimidazolone bridged triheterocyclic compounds bearing thiosemicarbazide, thiadiazole, triazole, moieties was synthesized and then screened for their in vitro urease, α-glucosidase, and acetylcholinesterase inhibition properties for the first time. All the synthesized compounds showed an outstanding urease inhibitory effect when compared with standards. Compounds 1, 4, 5b, 5d, 6b, 6d, 7b

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。