2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)
• 英文别名: 2-[3-(2-Hydrazinyl-2-oxoethyl)-2-oxobenzimidazol-1-yl]acetohydrazide
• 化学式: C₁₁H₁₄N₆O₃
• 分子量: 278.271
• InChiKey: PJESULAIUNHGRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide) 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-bis{[5-(ethylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methyl}-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮桥连三杂环化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。

  DOI：

  10.1002/jhet.4252
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)diacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2,2-(2-oxo-1H-benzimidazole-1,3[2H]-diyl)di(acetohydrazide)
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮桥连三杂环化合物的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。

  DOI：

  10.1002/jhet.4252

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzimidazolone bridged triheterocyclic compounds
  作者：Emre Menteşe、Okan Güven、Nedime Çalışkan、Nimet Baltaş

  DOI：10.1002/jhet.4252

  日期：2021.6

  series of benzimidazolone bridged triheterocyclic compounds bearing thiosemicarbazide, thiadiazole, triazole, moieties was synthesized and then screened for their in vitro urease, α-glucosidase, and acetylcholinesterase inhibition properties for the first time. All the synthesized compounds showed an outstanding urease inhibitory effect when compared with standards. Compounds 1, 4, 5b, 5d, 6b, 6d, 7b

  合成了一系列新的带有氨基硫脲、噻二唑、三唑部分的苯并咪唑酮桥连三杂环化合物，然后首次筛选了它们的体外脲酶、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制特性。与标准品相比，所有合成的化合物均显示出突出的脲酶抑制作用。化合物1，4，图5b，图5d，图6b，图6d，图7b，和图7D显示出乙酰胆碱酯酶显著抑制活性用IC 50值7.32±0.58和12.52±0.13之间微克/毫升媲美多奈哌齐（15.12±0.20微克/毫升）。化合物5c在苯并咪唑酮核的 N-1 和 N-3 位置具有氨基硫脲部分，显示出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性 (IC 50 = 11.42 ± 0.11 μg/ml)。