2-nitrodecan-3-ol | 854401-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-nitrodecan-3-ol
• 英文别名: 2-nitro-decan-3-ol；2-Nitro-3-decanol
• CAS: 854401-24-4
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₃
• 分子量: 203.282
• InChiKey: QADJRBMRBIAWFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9761 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrodecan-3-ol 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以89%的产率得到(E)-2-nitrodec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of nitroalkenes as nitric oxide donors

  摘要：

  Chemiluminescence experiments demonstrate that simple nitroalkenes release low levels of nitric oxide. UV and EPR measurements suggest but cannot confirm direct NO release from nitroalkenes. Given the biological activity of nitrated unsaturated fatty acids, these results suggest the possible metabolic conversion of nitroalkenes to NO. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.016
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 正辛醛 在 potassium fluoride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-nitrodecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  强荧光胆碱双嘧啶酮的合成及肝转运

  摘要：

  一类新的高荧光（φ的˚F 0.3-0.8）低分子量的水溶性化合物cholephilic已经从dipyrrinones两个步骤被合成。首先通过与1,1'-羰基二咪唑反应来桥接二吡啶酮氮，以形成N，N'-羰基二吡咯烷酮（3 H，5 H -dipyrrolo [1,2- c：2'，1' - f ]嘧啶-3 （5-5-二酮）核，然后通过与浓H 2 SO 4反应在C（8）处引入一个磺酸基。生成的磺化氮，氮分离'-羰基桥联的二吡啶酮（“磺基发光剂”）作为它们的钠盐。当内酰胺环的烷基取代基从乙基延长到癸基时，硫磺胶在保持水溶性的同时变得越来越亲脂。在静脉内输注大鼠后，低分子量硫磺菊在胆汁和尿液中均被迅速排泄，而较高分子量的硫磺菊在胆汁中的排泄则更为选择性。在缺乏多药耐药相关转运蛋白Mrp2（ABCC2）的突变大鼠中，硫磺菊的肝胆汁排泄被部分但不是完全阻断。这些观察结果表明开发具有临床诊断潜力的简单硫磺粉

  DOI：

  10.1021/jo0511041

文献信息

• Ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine — An extremely efficient catalyst for Henry reaction under solvent-free conditions (SolFC)
  作者：Lalthazuala Rokhum、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1139/cjc-2012-0164

  日期：2013.4

  Over the last few decades, the fast-growing development of polymer supported reagents has led to the synthesis of a variety of reagents on solid support. Some of the major advantages of using such reagents are that they are less hygroscopic, easy to recover, and can be recycled. Here, we have demonstrated that in situ generated ethyl acrylate conjugated polystyryl-diphenylphosphine (PDPP–EA) derived from the reaction of a mixture of polystyryl-diphenylphosphine and ethyl acrylate in a stoichiometric ratio can efficiently catalyze the synthesis of β-nitroalcohols from the reaction of aldehydes and nitroalkanes under solvent-free conditions (SolFC).

  在过去几十年中，聚合物支持试剂的快速发展导致了固体支持上合成各种试剂。使用这种试剂的一些主要优点是它们较少吸湿，易于回收，并且可循环利用。在这里，我们已经证明，在无溶剂条件下（SolFC），通过混合聚苯基二苯基膦和乙基丙烯酸酯在化学计量比下反应生成的乙基丙烯酸酯共轭聚苯基二苯基膦（PDPP-EA）可以有效催化醛和硝基烷烃的反应合成β-硝基醇。
• Chromate Oxidation of α-Nitro Alcohols to α-Nitro Ketones: Significant Improvements to a Classic Method
  作者：Tarek Elmaaty、Lyle Castle

  DOI：10.3390/10121458

  日期：——

  A series of eight alkyl and aryl α-nitro ketones were prepared by the potassium dichromate oxidation of the corresponding nitro alcohols. Short reaction times allowed for the easy isolation of pure nitro ketones that are devoid of starting materials and/or other oxidation side products.

  通过重铬酸钾氧化相应的硝基醇，制备了一系列八烷基和芳基α-硝基酮。较短的反应时间允许轻松分离不含起始材料和/或其他氧化副产物的纯硝基酮。
• The Utilization of Aliphatic Nitro Compounds. III. Nitroalcohols Prepared from Aldehydes Containing No Other Functional Groups
  作者：C. Austin Sprang、Ed. F. Degering

  DOI：10.1021/ja01257a014

  日期：1942.5
• Facile Regiocontrolled Synthesis of Trialkyl-Substituted Pyrazines
  作者：Tarek Abou Elmaaty、Lyle W. Castle

  DOI：10.1021/ol0523751

  日期：2005.11.1

  alpha-Nitro ketones can be transformed selectively into trialkyl-substituted pyrazines via reaction with a-amino ketones using octyl viologen as an electron-transfer reagent. The new synthetic method, and the optimal reaction conditions that allow for the regiochemical control, are described.
• Arsine Oxides of Naphthalene and Biphenyl¹
  作者：G. O. Doak、Harry Eagle、H. G. Steinman

  DOI：10.1021/ja01257a015

  日期：1942.5