ethyl-2-(3-pentadecylphenoxy)acetate | 200133-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl-2-(3-pentadecylphenoxy)acetate
• 英文别名: Ethyl (3-pentadecylphenoxy)acetate；ethyl 2-(3-pentadecylphenoxy)acetate
• CAS: 200133-85-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: PISZURKEVBXQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-(3-pentadecylphenoxy)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (3-Pentadecyl-phenoxy)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Creation of dextrin vesicles and their loading-delivering capabilities

  摘要：

  首次通过巧妙地以可持续资源3-十五烷基苯酚侧链分子定制多糖骨架，制备出了糊精囊泡，这些囊泡能够装载亲水性和疏水性药物，并在体外生理条件下通过酯酶酶作用释放其全部负载物。

  DOI：

  10.1039/c3ra43652g
• 作为产物：
  描述：

  M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.33h， 生成 ethyl-2-(3-pentadecylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542

文献信息

• A convenient synthesis of novel amino acid derivatives with potential antibacterial activity using sustainable materials
  作者：Mohamed S. Behalo

  DOI：10.3184/174751917x14925986241061

  日期：2017.5

  Following the principles of green chemistry, cardanol derivatives have been used as renewable, low-cost and easily available natural starting materials to construct a variety of protected and unprotected amino acid derivatives. The reaction of cardanol derivatives with different phthalylamino acids including glycine, alanine, phenylalanine and valine in the presence of N,N′-dicyclohexylcarbodiimide

  遵循绿色化学原理，腰果酚衍生物已被用作可再生、低成本且易于获得的天然起始材料，以构建各种受保护和未受保护的氨基酸衍生物。在N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC）作为偶联剂存在下，腰果酚衍生物与包括甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和缬氨酸在内的不同邻苯二甲酰氨基酸反应，以高产率得到目标化合物。邻苯二甲酰氨基酸衍生物的脱保护是通过与水合肼一起加热来实现的。所有产品的化学结构均通过光谱（FTIR、MS、1H NMR、13C NMR）和元素分析确认。对合成产物的抗菌活性进行了评价，与标准药物相比，这些化合物表现出强到弱的活性。
• Facile Synthesis of Novel Amino Acids Derivatives as Potential Antibacterial Agents using Sustainable Materials
  作者：Mohamed S. Behalo

  DOI：10.1002/jccs.201700054

  日期：2017.10

  Following the principles of green chemistry, cardanol derivatives have been used as renewable, low‐cost, and available natural starting materials to construct a variety of protected and unprotected amino acids derivatives. The reaction of cardanol derivatives with different phthaloylamino acids including glycine, alanine, phenylalanine, and valine in the presence N,N'‐dicyclohexylcarbodiimide (DCC)

  遵循绿色化学原理，腰果酚衍生物已被用作可再生，低成本和可用的天然原料，以构建各种受保护和不受保护的氨基酸衍生物。腰果酚衍生物与不同的邻苯二甲酰氨基酸（包括甘氨酸，丙氨酸，苯丙氨酸和缬氨酸）在作为偶联剂的N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）存在下反应，可提供高收率的目标化合物。邻苯二甲酰基氨基酸衍生物的脱保护是通过与水合肼加热来实现的。所有产品的化学结构均通过光谱数据（IR，MS，1 H NMR，131 H NMR）和元素分析。对合成产品进行了抗菌评估，与标准药物相比，该产品显示出对弱活性的作用。
• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PPAR
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2015176153A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present application relates to amorfrutin analogs and uses as PPAR modulators for the treatment of metabolic syndrome, obesity, hyperlipidemia, elevated fasting blood glucose, elevated blood pressure, low HDL cholesterol, type 2 diabetes, cardiovascular disease, a neurodegenerative disease, malaria or irritable bowel syndrome.

  本申请涉及amorfrutin类似物的使用作为PPAR调节剂，用于治疗代谢综合征、肥胖症、高脂血症、空腹高血糖、高血压、低HDL胆固醇、2型糖尿病、心血管疾病、神经退行性疾病、疟疾或肠易激综合征。
• PPAR MODULATORS
  申请人：ROMEIRO Luiz Antonio Soares

  公开号：US20170121268A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present application relates to amorfrutin analogs and uses as PPAR modulators for the treatment of metabolic syndrome, obesity, hyperlipidemia, elevated fasting blood glucose, elevated blood pressure, low HDL cholesterol, type 2 diabetes, cardiovascular disease, a neurodegenerative disease, malaria or irritable bowel syndrome.
• Creation of dextrin vesicles and their loading-delivering capabilities
  作者：Uma Sridhar、P. S. Pramod、M. Jayakannan

  DOI：10.1039/c3ra43652g

  日期：——

  Dextrin vesicles are created, for the first time, by cleverly customizing the polysaccharide backbone with renewable resource 3-pentadecylphenol pendant molecules, which are capable of loading hydrophilic and hydrophobic drugs and subsequently release their 100% cargoes by esterase enzyme action under physiological in vitro conditions.

  首次通过巧妙地以可持续资源3-十五烷基苯酚侧链分子定制多糖骨架，制备出了糊精囊泡，这些囊泡能够装载亲水性和疏水性药物，并在体外生理条件下通过酯酶酶作用释放其全部负载物。