ethyl 3-(octylamino)benzoate | 79667-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(octylamino)benzoate
• CAS: 79667-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.407
• InChiKey: GWOSFAHYEWMWCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(octylamino)benzoate 、 2,9-二甲酰氯-1,10-菲咯啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68.5 %的产率得到N,N′-dioctyl-N,N′-diethylbenzoate-2,9-diamide-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  使用新型 2,9-二酰胺-1,10-菲咯啉配体有效选择性分离 U(VI) 和 Mo(VI)：液-液萃取和配位化学

  摘要：

  铀和钼是重要的战略元素。99 Mo的生产和铀矿的湿法冶金工艺面临着铀和钼分离的难题。本研究合成了四种菲咯啉二酰胺配体，并在不同条件下进行了萃取和反萃实验，以评估这些配体在分离 U(VI) 和 Mo(VI) 方面的潜在应用。随着烷基链的增长，配体的溶解度大大提高，U(VI)对Mo(VI)的分离效果逐渐增强。在4 mol/L HNO 3下，SF U /Mo约为10,000 。测试了三种反萃剂Na 2 CO 3的反萃效率(5%) > H 2 O > HNO 3 (0.01 mol/L)。三种剥离剂的剥离百分比均接近一致，表明配体具有回收利用的潜力。使用电喷雾电离质谱、紫外可见光谱和单晶 X 射线衍射评估 U(VI) 与配体配合物的化学化学计量为 1:1。理论计算与实验结果的一致性进一步解释了协调机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108440
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲酸乙酯 、 正辛醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到ethyl 3-(octylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  感应效应辅助的链增长缩聚。低多分散性对位取代芳族聚酰胺的合成开发

  摘要：

  研究了间（辛基氨基）苯甲酸酯 (1) 与碱的缩聚反应，以将定义明确的缩聚物的合成从对位取代聚合物扩展到间位取代聚合物。我们预计，由于阴离子的强诱导作用，2 的氨基阴离子会使 2 间位的酯部分失活，导致不是自缩聚，而是链增长缩聚。甲基酯单体1a在苯甲酸苯酯(3a)作为引发剂的存在下，在0℃下与六甲基二硅叠氮化锂(LiHMDS)聚合，得到多分散性低的聚合物，但产物中含有少量自缩合聚合物。另一方面，乙酯单体(1b)与4-甲基苯甲酸苯酯(3b)的聚合通过链聚合进行，没有自缩聚。聚合物的 Mn 值与 [1b]0/[3b]0 的比率成比例地线性增加，并且 Mw/Mn 比率在整个 [1b]0/[3b]0 范围内保持狭窄。此外，在该聚合条件下，通过单体加成法合成了具有低多分散性的 N-烷基化聚（间苯甲酰胺）和聚（对苯甲酰胺）的嵌段共聚物。

  DOI：

  10.1021/ja052566z

文献信息

• [(CyPF-^<i>t</i>Bu)PdCl₂]: An Air-Stable, One-Component, Highly Efficient Catalyst for Amination of Heteroaryl and Aryl Halides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol801615u

  日期：2008.9.18

  An air- and moisture-stable palladium catalyst, [(CyPF-Bu-t)PdCl2] (1), for coupling of heteroaryl chlorides, bromides, and iodides with a variety of primary amines is described. Most of these reactions occurred in high yield with 0.001-0.05 mol % catalyst loading. The reactions tolerated a wide range of functional groups.
• Inductive Effect-Assisted Chain-Growth Polycondensation. Synthetic Development from <i>p</i><i>ara-</i> to <i>m</i><i>eta-</i>Substituted Aromatic Polyamides with Low Polydispersities
  作者：Ryuji Sugi、Akihiro Yokoyama、Taniyuki Furuyama、Masanobu Uchiyama、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1021/ja052566z

  日期：2005.7.1

  self-polycondensation, but chain-growth polycondensation. The methyl ester monomer 1a polymerized with lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) in the presence of phenyl benzoate (3a) as an initiator at 0 degrees C to afford a polymer with a low polydispersity, but the product contained a small amount of self-condensation polymer. On the other hand, the polymerization of the ethyl ester monomer (1b) with phenyl 4-methylbenzoate

  研究了间（辛基氨基）苯甲酸酯 (1) 与碱的缩聚反应，以将定义明确的缩聚物的合成从对位取代聚合物扩展到间位取代聚合物。我们预计，由于阴离子的强诱导作用，2 的氨基阴离子会使 2 间位的酯部分失活，导致不是自缩聚，而是链增长缩聚。甲基酯单体1a在苯甲酸苯酯(3a)作为引发剂的存在下，在0℃下与六甲基二硅叠氮化锂(LiHMDS)聚合，得到多分散性低的聚合物，但产物中含有少量自缩合聚合物。另一方面，乙酯单体(1b)与4-甲基苯甲酸苯酯(3b)的聚合通过链聚合进行，没有自缩聚。聚合物的 Mn 值与 [1b]0/[3b]0 的比率成比例地线性增加，并且 Mw/Mn 比率在整个 [1b]0/[3b]0 范围内保持狭窄。此外，在该聚合条件下，通过单体加成法合成了具有低多分散性的 N-烷基化聚（间苯甲酰胺）和聚（对苯甲酰胺）的嵌段共聚物。
• Efficacious selective separation of U(VI) over Mo(VI) using novel 2,9-diamide-1,10-phenanthroline ligands: Liquid-liquid extraction and coordination chemistry
  作者：Taoyuan Xiu、Simei Zhang、Peng Ren、Siyan Liu、Shuai Wang、Hamza Shehzad、Jingyang Wang、Meng Zhang、Guoan Ye、Caishan Jiao、Qunyan Wu、Liyong Yuan、Zhifang Chai、Weiqun Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108440

  日期：2023.11

  experiments were performed under different conditions to evaluate the potential application of these ligands for separation of U(VI) over Mo(VI). With the growth of alkyl chain, the solubility of ligands could be greatly improved, and the separation effect of U(VI) over Mo(VI) gradually increased. The SFU/Mo were around 10,000 at 4 mol/L HNO3. Three stripping agents were tested with the stripping efficiency

  铀和钼是重要的战略元素。99 Mo的生产和铀矿的湿法冶金工艺面临着铀和钼分离的难题。本研究合成了四种菲咯啉二酰胺配体，并在不同条件下进行了萃取和反萃实验，以评估这些配体在分离 U(VI) 和 Mo(VI) 方面的潜在应用。随着烷基链的增长，配体的溶解度大大提高，U(VI)对Mo(VI)的分离效果逐渐增强。在4 mol/L HNO 3下，SF U /Mo约为10,000 。测试了三种反萃剂Na 2 CO 3的反萃效率(5%) > H 2 O > HNO 3 (0.01 mol/L)。三种剥离剂的剥离百分比均接近一致，表明配体具有回收利用的潜力。使用电喷雾电离质谱、紫外可见光谱和单晶 X 射线衍射评估 U(VI) 与配体配合物的化学化学计量为 1:1。理论计算与实验结果的一致性进一步解释了协调机制。