N^δ-(R,S-2-amino-2-carboxyethyl)-S-ornithine | 25693-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^δ-(R,S-2-amino-2-carboxyethyl)-S-ornithine
• 英文别名: L-Ornithinoalanine；(2S)-2-amino-5-[(2-amino-2-carboxyethyl)amino]pentanoic acid
• CAS: 25693-39-4
• 化学式: C₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 219.241
• InChiKey: BKYZUPUACXSQQT-ZBHICJROSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（少量）、甲醇（少量）、水（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N^δ-(R,S-2-amino-2-carboxyethyl)-S-ornithine
  参考文献：
  名称：

  交联氨基酸鸟氨酸丙氨酸合成的优化和赖氨酸丙氨酸和鸟氨酸丙氨酸的核磁共振表征。

  摘要：

  赖氨酸丙氨酸（LAL）和鸟氨酸丙氨酸（OAL）是非天然氨基酸，可以在经过热处理的食物中形成，尤其是在碱性条件下。本文介绍了用于制备OAL标准品的合成方法的优化方法，该方法对于研究食品中存在OAL的毒理学和营养后果非常有用。同时，有可能开发一种基于核磁共振的方法，用于不衍生化的LAL和OAL的非对映异构体表征。对这种方法的兴趣是基于LAL的两种非对映异构体在肾毒性方面的已知差异。

  DOI：

  10.1021/jf980869p

文献信息

• Production process of cross-linked polyaspartic acid resin
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0866084A2

  公开（公告）日：1998-09-23

  A process is disclosed for producing with good productivity a cross-linked polyaspartic acid resin having biodegradability and high water absorbency. The process features inclusion of one of the following steps: (a) a polysuccinimide, which has been brought into a dispersed state by a dispersant, and a cross-linking agent are reacted to produce the cross-linked polyaspartic acid resin; (b) imide rings of a cross-linked polysuccinimide are subjected to a hydrolysis reaction while controlling a swelling degree of a resulting gel, whereby the cross-linked polyaspartic acid resin is produced; and (c) a gel of a cross-linked polysuccinimide, which has been obtained by reacting a cross-linking agent to a solution of a polysuccinimide in an organic solvent, is disintegrated to subject imide rings of the cross-linked polysuccinimide to a hydrolysis reaction, so that the cross-linked polyaspartic acid resin is produced. The process may also include one or both of the following steps as needed: (d) a gel of the cross-linked polyaspartic acid resin is washed with water and/or a water-miscible organic solvent; and (e) the polysuccinimide is produced using a basic amino acid as a cross-linking agent.

  本发明公开了一种工艺，用于生产具有生物降解性和高吸水性的交联聚天冬氨酸树脂，生产效率高。该工艺的特点是包含以下步骤之一：(a) 通过分散剂使聚琥珀酰亚胺进入分散状态，并与交联剂反应，生成交联聚天冬氨酸树脂；(b) 将交联聚琥珀酰亚胺的酰亚胺环进行水解反应，同时控制所得凝胶的溶胀度，从而生成交联聚天冬氨酸树脂；(c) 将交联剂与聚琥珀酰亚胺在有机溶剂中的溶液反应而得到的交联聚琥珀酰亚胺凝胶分解，使交联聚琥珀酰亚胺的酰亚胺环发生水解反应，从而制得交联聚天冬氨酸树脂。根据需要，该工艺还可包括以下一个或两个步骤：(d) 用水和/或水混溶有机溶剂洗涤交联聚天冬氨酸树脂的凝胶；(e) 使用碱性氨基酸作为交联剂生产聚琥珀酰亚胺。
• US6072024A
  申请人：——

  公开号：US6072024A

  公开（公告）日：2000-06-06
• US6346569B1
  申请人：——

  公开号：US6346569B1

  公开（公告）日：2002-02-12
• Optimization of the Synthesis of the Cross-Linked Amino Acid Ornithinoalanine and Nuclear Magnetic Resonance Characterization of Lysinoalanine and Ornithinoalanine
  作者：Giovanna Boschin、Leonardo Scaglioni、Anna Arnoldi

  DOI：10.1021/jf980869p

  日期：1999.3.1

  unnatural amino acids that can be formed in food submitted to thermal treatment, especially in alkaline conditions. The paper presents an optimization of the synthetic procedure for the preparation of a standard of OAL that could be very useful to study the toxicological and nutritional consequences of the presence of OAL in food. In the meantime, it was possible to develop a method based on nuclear magnetic

  赖氨酸丙氨酸（LAL）和鸟氨酸丙氨酸（OAL）是非天然氨基酸，可以在经过热处理的食物中形成，尤其是在碱性条件下。本文介绍了用于制备OAL标准品的合成方法的优化方法，该方法对于研究食品中存在OAL的毒理学和营养后果非常有用。同时，有可能开发一种基于核磁共振的方法，用于不衍生化的LAL和OAL的非对映异构体表征。对这种方法的兴趣是基于LAL的两种非对映异构体在肾毒性方面的已知差异。