1-(4-fluorobenzyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1272675-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)methyl]-4-(phenoxymethyl)triazole
• CAS: 1272675-48-5
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₃O
• 分子量: 283.305
• InChiKey: RTJGBBWYXVTMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-4-(phenoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  在浸入1 M HCl的API 5L X52钢上对苯酚和苯酚衍生的三唑（BPT）进行电化学评估†

  摘要：

  苯酚三唑的腐蚀抑制作用是通过电化学阻抗和电位动力学极化方法用几种卤素进行测试的。我们观察到1,2,3-三唑环在化学结构中的重要性，因为在低浓度下使用不同的卤素可以获得显着的抑制效率（η）> 90％。根据Langmuir模型，这些化合物具有物理吸附型吸附过程。对于长时间的浸没，有机抑制剂BPTI在η浸没504小时的过程中表现出良好的防腐性能> 80％。此外，流体动力学条件证明有机分子经历了与所采用的不同旋转速度有关的解吸过程。最后，通过SEM证明，当以50ppm使用BPTI抑制剂时，腐蚀速度降低。

  DOI：

  10.1039/c6ra09832k

文献信息

• Efficient Multicomponent Synthesis of Mono-, Bis-, and Tris-1,2,3-triazoles Supported by Hydroxybenzene Scaffolds
  作者：Guillermo Negrón-Silva、Daniel Mendoza-Espinosa、Leticia Lomas-Romero、Atilano Gutiérrez-Carrillo、Delia Soto-Castro

  DOI：10.1055/s-0033-1339376

  日期：——

  present methodology could be useful for the building up of multi-triazole libraries easily tunable with donor or attractor functional groups. A versatile one-pot synthesis of a series of mono-, bis- and tris-1,2,3-triazoles supported by commercially available hydroxybenzene scaffolds has been developed employing click chemistry. The multicomponent copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of sodium azide

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂
• Hyperbranched polyethylenimine-supported copper(II) ions as a macroliganted homogenous catalyst for strict click reactions of azides and alkynes in water
  作者：Hicham Ben El Ayouchia、Hamid ElMouli、Lahoucine Bahsis、Hafid Anane、Rachid Laamari、Carlos J. Gómez-García、Miguel Julve、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120881

  日期：2019.10

  Loading hyperbranched polyethylenimine (PEI) with copper(II) ions leads to the formation of a new water-soluble metallodendritic polymer Cu(II)-PEI that has been found to effectively catalyze the clickable azide-alkyne [3 + 2] cycloaddition reactions in water under ambient conditions, in the lack of any external reducing agent. A positive dendritic effect on the catalyst activity was observed in the

  用铜（II）离子负载超支化聚乙烯亚胺（PEI）导致形成新的水溶性金属树枝状聚合物Cu（II）-PEI，该聚合物可有效催化可点击的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应在没有任何外部还原剂的情况下在环境条件下加水。在1,2,3-三唑的咔哒声中，通过降低原位铜（II）的还原电位可观察到对催化剂活性的正树枝状作用催化活性物质铜（I）的生成。反应直接进行，以区域选择性方式得到相应的1，4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。预催化剂Cu（II）-PEI易于回收，可重复使用最多十次，但催化活性却降低了。
• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。
• Electrochemical assessment of phenol and triazoles derived from phenol (BPT) on API 5L X52 steel immersed in 1 M HCl
  作者：A. Espinoza-Vázquez、F. J. Rodríguez-Gómez、R. González-Olvera、D. Angeles-Beltrán、D. Mendoza-Espinosa、G. E. Negrón-Silva

  DOI：10.1039/c6ra09832k

  日期：——

  long immersion times, the organic inhibitor BPTI showed good corrosion protection during 504 hours of immersion with η > 80%. Furthermore, the hydrodynamic conditions proved that organic molecules experience a desorption process related to the different rotation velocities employed. Finally, it was demonstrated by SEM that the corrosion velocity is diminished when using the BPTI inhibitor at 50 ppm

  苯酚三唑的腐蚀抑制作用是通过电化学阻抗和电位动力学极化方法用几种卤素进行测试的。我们观察到1,2,3-三唑环在化学结构中的重要性，因为在低浓度下使用不同的卤素可以获得显着的抑制效率（η）> 90％。根据Langmuir模型，这些化合物具有物理吸附型吸附过程。对于长时间的浸没，有机抑制剂BPTI在η浸没504小时的过程中表现出良好的防腐性能> 80％。此外，流体动力学条件证明有机分子经历了与所采用的不同旋转速度有关的解吸过程。最后，通过SEM证明，当以50ppm使用BPTI抑制剂时，腐蚀速度降低。