For-DL-Orn(Z)-OH | 5874-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: For-DL-Orn(Z)-OH
• 英文别名: N^δ-Benzyloxycarbonyl-N^α-L-ornithin；α-Formyl-δ-benzyloxycarbonyl-L-ornithin；For-Orn(Z)-OH；(2S)-2-formamido-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 5874-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: OJOPCKDJTIDOIM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  For-DL-Orn(Z)-OH 在 mold acylase 作用下， 以 水 、 三乙胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以97%的产率得到N'-Cbz-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  Different Acyl Specificity between Mold and Kidney Acylases: Correlation of Hydrolytic Rate to Molecular Size and Electronegative Property of Acyl Group in Acyl-L-phenylalanine Hydrolysis

  摘要：

  一系列酰基-L-苯丙氨酸被霉菌和猪肾酰基酶水解。发现甲酰基对霉菌酰基转移酶最敏感，丁酰基对肾酰基转移酶最敏感，表明这些酰基转移酶在分子大小和底物酰基的电负性方面有不同的偏好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.575
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 23.0h， 生成 For-DL-Orn(Z)-OH
  参考文献：
  名称：

  交联氨基酸鸟氨酸丙氨酸合成的优化和赖氨酸丙氨酸和鸟氨酸丙氨酸的核磁共振表征。

  摘要：

  赖氨酸丙氨酸（LAL）和鸟氨酸丙氨酸（OAL）是非天然氨基酸，可以在经过热处理的食物中形成，尤其是在碱性条件下。本文介绍了用于制备OAL标准品的合成方法的优化方法，该方法对于研究食品中存在OAL的毒理学和营养后果非常有用。同时，有可能开发一种基于核磁共振的方法，用于不衍生化的LAL和OAL的非对映异构体表征。对这种方法的兴趣是基于LAL的两种非对映异构体在肾毒性方面的已知差异。

  DOI：

  10.1021/jf980869p

文献信息

• Intermediates and methods for making heptapeptide oxytocin analogues
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20040248776A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  More efficient and/or economical methods for synthesizing heptapeptide alcohol analogs of oxytocin are provided along with novel intermediates which are useful in synthesizing such oxytocin analogs. Efficient and economical methods for synthesizing intermediates useful in synthesizing these oxytocin analogs are also provided.

  提供了更有效和/或经济的方法来合成催产素的七肽醇类似物，以及在合成这些催产素类似物时有用的新型中间体。还提供了用于合成这些催产素类似物的中间体的高效且经济的合成方法。
• METHODS FOR MAKING INTERMEDIATES AND OXYTOCIN ANALOGUES
  申请人：Wisniewski Kazimierz

  公开号：US20080177035A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  More efficient and/or economical methods for synthesizing heptapeptide alcohol analogs of oxytocin are provided along with novel intermediates which are useful in synthesizing such oxytocin analogs. Efficient and economical methods for synthesizing intermediates useful in synthesizing these oxytocin analogs are also provided.

  提供了更高效和/或经济的方法来合成催产素的七肽醇类似物，以及在合成这种催产素类似物时有用的新型中间体。还提供了合成这些催产素类似物有用的中间体的高效经济方法。
• Methods for making intermediates and oxytocin analogues
  申请人：Ferring BV

  公开号：US07304181B2

  公开（公告）日：2007-12-04

  More efficient and/or economical methods for synthesizing heptapeptide alcohol analogs of oxytocin are provided along with novel intermediates which are useful in synthesizing such oxytocin analogs. Efficient and economical methods for synthesizing intermediates useful in synthesizing these oxytocin analogs are also provided.

  提供更高效和/或经济的方法来合成催产素的七肽醇类似物，以及在合成此类催产素类似物时有用的新型中间体。还提供了用于合成这些催产素类似物的中间体的高效和经济的方法。
• Klieger,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 157 - 167
  作者：Klieger,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Poddubnaya,N.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, p. 228 - 232
  作者：Poddubnaya,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——