Boc-Orn(Boc)-OMe | 97347-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Boc)-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2,5-bis({[(tert-butoxy)carbonyl]amino})pentanoate；methyl (2S)-2,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 97347-27-8
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₆
• 分子量: 346.424
• InChiKey: GQSFAHOKKQPDJC-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  468.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Boc)-OMe 在 过氧乙酸 、 sodium acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  赖氨酸和鸟氨酸衍生物的选择性催化侧链氧化

  摘要：

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.115
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 L-鸟氨酸盐酸盐 、 tert-butyl S-4,6-dimethylpyrimid-2-ylthiocarbonate 生成 Boc-Orn(Boc)-OMe
  参考文献：
  名称：

  Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2994 - 3001

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrosynthesis of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Marcel Gausmann、Nadine Kreidt、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00403

  日期：——

  A NaCl-mediated electrochemical oxidation of amino acid carbamates (R1 = Boc, Cbz) afforded α-methoxylated α-amino acids. Subsequent acid-catalyzed elimination delivered valuable dehydroamino acid derivatives. The simplicity of our setup using graphite-electrodes was showcased, producing N-Boc-ΔAla-OMe on a decagram scale.

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。
• Podlech, Joachim; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen, 1995, # 7, p. 1217 - 1228
  作者：Podlech, Joachim、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• YOSHIFUJI, SHIGEYUKI;TANAKA, KEN-ICHI;NITTA, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2994-3001
  作者：YOSHIFUJI, SHIGEYUKI、TANAKA, KEN-ICHI、NITTA, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Yoshifuji, Shigeyuki; Tanaka, Ken-ichi; Nitta, Yoshihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 7, p. 2994 - 3001
  作者：Yoshifuji, Shigeyuki、Tanaka, Ken-ichi、Nitta, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——
• A selective catalytic side chain oxidation of lysine and ornithine derivatives
  作者：Kai Rossen、Andrej Kolarovič、Denys Baskakov、Michael Kiesel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.115

  日期：2004.4

  The fully protected derivatives of the diamino acids lysine and ornithine (n=1, 2) can be oxidized selectively in the side chain using a Mn(OAc)2/peracetic acid/NaOAc system. The ε or γ carbon, respectively, is converted to the aldehyde oxidation state, protected as the cyclic N,N-acetal.

  可以使用Mn（OAc）2 /过乙酸/ NaOAc系统在侧链上选择性地氧化完全保护的二氨基酸赖氨酸和鸟氨酸（n = 1，2）衍生物。在ε或γ碳分别被转化成醛的氧化态，被保护的作为环状Ñ，Ñ -acetal。