(S)-4-hydroxy-2-undecanone | 637744-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-2-undecanone
• 英文别名: (S)-4-hydroxyundecan-2-one；(4S)-4-hydroxyundecan-2-one
• CAS: 637744-13-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: KLKLCNBOUOUUHB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-2-undecanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过l-脯氨酸催化的羟醛反应对（+）-（S）-[ n ]-姜油的对映选择性合成

  摘要：

  对（+）-（S）-[ n ]-姜酚（1a – c）的对映选择性方法已经开发出来。靶分子的必需立体异构中心是由脯氨酸催化的交叉羟醛缩合反应轻松地从容易获得的非手性原料中构建的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.081
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 反应 480.5h， 生成 (R)-4-hydroxyundecan-2-one 、 (S)-4-hydroxy-2-undecanone
  参考文献：
  名称：

  丙酮与脂肪醛的脯氨酸催化羟醛反应的改进条件

  摘要：

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340919

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• An enantioselective synthesis of (+)-(S)-[n]-gingerols via the l-proline-catalyzed aldol reaction
  作者：Shichao Ma、Shilei Zhang、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.081

  日期：2009.7

  An enantioselective approach to (+)-(S)-[n]-gingerols (1a–c) has been developed. The requisite stereogenic centers of target molecules are facilely constructed by the proline-catalyzed cross-aldol reaction from readily available achiral starting materials.

  对（+）-（S）-[ n ]-姜酚（1a – c）的对映选择性方法已经开发出来。靶分子的必需立体异构中心是由脯氨酸催化的交叉羟醛缩合反应轻松地从容易获得的非手性原料中构建的。