(+/-)-2-(1-(2-(diethylamino)acetoxy)pentyl)benzoic acid | 1319207-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-(1-(2-(diethylamino)acetoxy)pentyl)benzoic acid
• 英文别名: (+/-)-2-[2-(diethylaminoacetoxy)pentyl]benzoic acid；N,N-Diethylglycine 1-(2-carboxyphenyl)pentyl ester；2-[1-[2-(diethylamino)acetyl]oxypentyl]benzoic acid
• CAS: 1319207-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: KLZOBIRHWKLWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 、 (+/-)-2-(1-(2-(diethylamino)acetoxy)pentyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种丁苯酞衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种丁苯酞衍生物及其制备方法和应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明丁苯酞衍生物在预防和治疗心脑缺血性疾病、抗血小板聚集药物、抗血栓药物、抗脑缺血药物、抗痴呆药物及抗动脉粥样硬化药物中的应用。药理实验结果表明，本发明丁苯酞衍生物具有非常好的抗血小板聚集和抗血栓活性，临床上可用于制备预防或治疗与血小板聚集有关的疾病的药物。

  公开号：

  CN109503548B
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-2-(1-(2-(diethylamino)acetoxy)pentyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价3-正丁基邻苯二甲酸酯的硫化氢释放衍生物作为潜在的抗血小板和抗血栓形成剂。

  摘要：

  在本研究中，设计，合成和生物学评估了一系列的3-正丁基邻苯二甲酸酯（NBP）释放出硫化氢（H2S）的衍生物（8a-g和9a-f）。最有希望的化合物8e在体外显着抑制二磷酸腺苷（ADP）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板凝集，优于NBP，盐酸噻氯匹定和阿司匹林。此外，8e可以在体外缓慢产生中等水平的H2S，这可能有益于改善心血管和脑循环。最重要的是，8e保护了小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成，并且在大鼠中显示出比NBP和阿司匹林更大的抗血栓形成活性。总体而言，8e值得进一步研究以治疗血栓形成相关的缺血性中风。

  DOI：

  10.1039/c4ob00830h

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of nitric oxide releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as antiplatelet and antithrombotic agents
  作者：Xuliang Wang、Yang Li、Qian Zhao、Zhenli Min、Chao Zhang、Yisheng Lai、Hui Ji、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1039/c1ob05478c

  日期：——

  Novel nitric oxide (NO) releasing derivatives (7a–7l) of 3-n-butylphthalide (NBP) were designed and synthesized. Compound 7e inhibited the adenosine diphosphate (ADP), thrombin (TH) and arachidonic acid (AA)-induced in vitroplatelet aggregation, superior to NBP and aspirin, released moderate levels of NO, and improved aqueous solubility relative to NBP. Furthermore, 7e exhibited greater antithrombotic activity than NBP and aspirin in rats, and protected against collagen and adrenaline-induced thrombosis in mice. Therefore, NO-releasing NBP derivatives possessed potent antiplatelet aggregation and antithrombotic activity. Our findings may aid in the design of new therapeutic agents for the treatment of thrombosis-related ischemic stroke.

  新设计的硝酸氧化（NO）释放型衍生物（7a–7l）的3-n-丁基亚硝酸酯（NBP）被合成。化合物7e在体外抑制了腺苷二磷酸（ADP）、血栓素（TH）和花生四烯酸（AA）诱导的血小板聚集，优于NBP和阿司匹林，释放适量的NO，相对于NBP提高了水溶性。此外，7e在大鼠中表现出比NBP和阿司匹林更强的抗血栓活性，并保护小鼠免受胶原蛋白和肾上腺素诱导的血栓形成。因此，NO释放型NBP衍生物具有强大的抗血小板聚集和抗血栓活性。我们的发现可能有助于设计用于治疗与血栓形成相关的缺血性中风的新型治疗药物。
• Synthesis and evaluation of nitric oxide-releasing derivatives of 3-n-butylphthalide as anti-platelet agents
  作者：Yang Li、Xuliang Wang、Rong Fu、Wenying Yu、Xiaoli Wang、Yisheng Lai、Sixun Peng、Yihua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.082

  日期：2011.7

  Most ischemic stroke results from brain blood vessel blockage by platelet-mediated thrombus, and antiplatelet therapy has been demonstrated clinical benefits in the treatment of this disease. In the present work, novel nitric oxide (NO)-releasing derivatives of an anti-ischemic stroke drug 3-n-butylphthalide (NBP) were synthesized. Compounds 7a and 7c exhibited more potent anti-platelet activity than NBP and aspirin, and released a moderate amount of NO, which is beneficial in improving cardiovascular and cerebral circulation. These findings provide an alternative approach to the development of drugs more potent than NBP for the intervention of ischemic stroke. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.