4-Methyl-5-[(2-amino-ethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride | 38603-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-Methyl-5-[(2-amino-ethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride
• 英文别名: 2-(4-methyl-5-imidazolyl)methylmercaptoethylamine dihydrochloride；2-{[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]thio}ethylamine dihydrochloride；4-methyl-5-[(2-aminoethyl)-thiomethyl]-imidazole dihydrochloride；4-methyl-5-[(2-aminoethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride；4-Methyl-5-[(2-aminoethyl)thiomethyl]imidazole dihydrochloride；4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thio-methylimidazole dihydrochloride；2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethylazanium;chloride
• CAS: 38603-72-4
• 化学式: C₇H₁₃N₃S*2ClH
• 分子量: 244.188
• InChiKey: HPOWDPHMQMGGNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.97
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-5-[(2-amino-ethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-methyl-N'-[2-((4-methyl-5-imidazolyl)methylthio)ethyl]guanidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pharmacologically active guanidine compounds

  摘要：

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基胍，它们是组胺活性的抑制剂。

  公开号：

  US03950333A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1H-咪唑-1-鎓氯化物 生成 4-Methyl-5-[(2-amino-ethyl)thiomethyl]-imidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method for production of 4-methyl-5-(2-aminoethyl)-thiomethyl)-imidazole

  摘要：

  4-甲基-5-[(2-氨基乙基)-硫甲基]-咪唑可以通过在矿酸存在下，使4-甲基咪唑或其盐与以下至少一种成员反应而有效地生产：(a)半胱氨酸醛缩物，(b)2-氨基乙硫酸和甲醛或甲醛寡聚物，(c)噻唑烷或其盐。在保持反应体系中4-甲基-5-[(2-氨基乙基)-硫甲基]-咪唑的摩尔浓度不超过4-甲基咪唑和4-甲基-5-[(2-氨基乙基)-硫甲基]-咪唑的总摩尔数的70摩尔％的情况下，将一部分反应液体从反应系统中取出，然后将含有4-甲基-5-[(2-氨基乙基)-硫甲基]-咪唑的液体与取出的反应液体分离，并将其余部分循环回反应系统。

  公开号：

  US04916233A1

文献信息

• Haloguanidine compounds, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04362728A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds useful for inhibiting gastric acid secretion and for the treatment of peptic ulcers caused or exacerbated by gastric acidity having the following formula (I): ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2, are H, C.sub.1-10 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl or cycloalkylalkyl in which the alkyl part is C.sub.1-6 and the cycloalkyl part is C.sub.3-8, each of the alkyl, cycloalkyl and cycloalkylalkyls being optionally substituted by one or more halogens selected from F, Cl and Br, provided that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is a halogen substituted alkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl and provided that there is no halogen substituent on the carbon directly attached to the nitrogen; and X, m, Y, n and R.sup.3 are as described in the specification; and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof. Processes for producing compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them, methods of utilizing such compositions and intermediates useful for synthesizing compounds of formula (I) are also described.

  用于抑制胃酸分泌和治疗由胃酸引起或加重的消化性溃疡的化合物具有以下结构式（I）：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2为H，C.sub.1-10烷基，C.sub.3-8环烷基或环烷基烷基，其中烷基部分为C.sub.1-6，环烷基部分为C.sub.3-8，每个烷基，环烷基和环烷基烷基可选择地被来自F、Cl和Br的一个或多个卤素取代，前提是R.sup.1和R.sup.2中至少有一个是卤素取代的烷基，环烷基或环烷基烷基，并且直接连接到氮的碳上没有卤素取代物；X，m，Y，n和R.sup.3如规范中所述；以及其药用可接受的酸加盐。还描述了制备结构式（I）化合物的方法，含有它们的药物组合物，利用这种组合物的方法以及用于合成结构式（I）化合物的中间体。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US03950353A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。
• Importance of the Azole Moiety of Cimetidine Derivatives for the Inhibition of Human Multidrug and Toxin Extrusion Transporter 1 (hMATE1)
  作者：Susumu Shinya、Kentaro Kawai、Atsushi Tarui、Yukiko Karuo、Kazuyuki Sato、Masaya Matsuda、Kazuyuki Kitatani、Naoki Kobayashi、Takeshi Nabe、Masato Otsuka、Masaaki Omote

  DOI：10.1248/cpb.c21-00429

  日期：2021.9.1

  and synthesis of cimetidine analogs, as well as their inhibitory activity toward the human multidrug and toxin extrusion transporter 1 (hMATE1), which is related to nephrotoxicity of drugs. Cimetidine is the histamine H2-receptor antagonist, but also inhibits hMATE1, which is known to cause renal impairment. We designed and synthesized cimetidine analogs to evaluate hMATE1 inhibitory activity to reveal

  在此，我们描述了西咪替丁类似物的设计和合成，以及它们对与药物肾毒性相关的人类多药和毒素挤出转运蛋白 1 (hMATE1) 的抑制活性。西咪替丁是组胺 H 2受体拮抗剂，但也抑制 hMATE1，已知会导致肾功能损害。我们设计并合成了西咪替丁类似物来评估 hMATE1 抑制活性，以揭示类似物是否可以减少对 hMATE1 的抑制。结果表明，所有具有未取代胍基的类似物均表现出 hMATE1 抑制活性。另一方面，其他化合物的 hMATE1 抑制活性存在明显差异。也就是说，具有甲基咪唑环的化合物表现出 hMATE1 抑制，而具有苯环的化合物则没有。结果表明，在唑基部分形成氢键的能力与 hMATE1 抑制密切相关。 全尺寸图像
• H2-Antihistaminika, 35. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Wirkung imidazolylmethylthioalkyl-substituierter 1,2,4-Triazole
  作者：Johannes Bonjean、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200613

  日期：——

  Es wurden mono‐, di‐ und trisubstituierte 1,2,4‐Triazolderivate dargestellt und auf Histamin‐H2‐antagonistische Aktivität untersucht.

  制备了单、二和三取代的 1,2,4-三唑衍生物并检查了组胺 H2 拮抗活性。
• Anti-ulcer urea compounds
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04386211A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The invention relates to certain urea derivatives of the formula R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2 where R.sub.1 are certain furanyls, imidazoles and thiazolyls and R.sub.2 are certain imidazoles and thiazolyls. These compounds are H-2 histamine receptor inhibitors and therefore useful in the treatment of ulcers.

  该发明涉及一些尿素衍生物，其化学式为R.sub.1 CH.sub.2 S(CH.sub.2).sub.2 NHCONHR.sub.2，其中R.sub.1为某些呋喃基、咪唑基和噻唑基，R.sub.2为某些咪唑基和噻唑基。这些化合物是H-2组胺受体抑制剂，因此在溃疡治疗中具有用途。