4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)benzoic acid | 185140-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2,4,6-trioxo-tetrahydro-pyrimidine-5-ylidenemethyl)-benzoic acid；4-[(2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(2H)-ylidene)methyl]benzoic acid；4-[(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 185140-20-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₅
• mdl: MFCD00695106
• 分子量: 260.206
• InChiKey: YKIMXQQTUMBLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  342-346 °C
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)benzoic acid 、 巯基乙胺 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Arsovska, Emilija; Trontelj, Jurij; Zidar, Nace, Acta Chimica Slovenica, 2014, vol. 61, # 3, p. 637 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对醛基苯甲酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到4-((2,4,6-trioxotetrahydropyrimidin-5(6H)-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基巴比妥酸酯与尿素和乙酰胺的互补氢键：实验和理论方法

  摘要：

  具有酰胺功能互补性的巴比妥酸酯衍生物4-（2,4,6-三氧代-四氢-嘧啶-5-亚甲基甲基）-苯甲酸（L1）已被合成和表征。使用紫外可见，荧光和1 H-NMR光谱滴定法分别监测了其与尿素和乙酰胺的结合。实验表明，与乙酰胺相比，L1与尿素的结合更强。还用IR，1表征了分别与尿素和乙酰胺制备的L1的固体加合物1 H-NMR光谱和PXRD技术。使用密度泛函理论（DFT）在B3LYP / 6-31G **水平上对L1-脲和L1-乙酰胺在气相，水和DMSO介质中的氢键配合物进行了理论研究。理论计算与实验结果吻合。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.08.079

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR USE AS ANTIBIOTICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE À UTILISER EN TANT QU'ANTIBIOTIQUES
  申请人：UNIV ASTON

  公开号：WO2010136804A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention provides a compound of formula (i): wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, methyl, ethyl, propyl and butyl; R3 is selected from substituted or unsubstituted anthryl, substituted or unsubstituted pyrenyl, substituted or unsubstituted carbazolyl, substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted phenanthrenyl, substituted or unsubstituted fluorenyl, substituted or unsubstituted 1-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and substituted phenyl, and X1 and X3 are independently selected from O or S, and X2 is O; and L is selected from C1 to C3 alkyl, C1 to C3 alkoxyl, C2 or C3 alkenyl, and C2 or C3 alkynyl; and the bond connecting L to the ring is a single or a double bond; wherein when the bond connecting L to the pyrimidine ring is a double bond, the substituted phenyl is not a monosubstituted 2- or 4- halobenzene; and wherein the substituted phenyl is not a toluene, anisole, phenol, dimethylaniline, guaiacol, or benzyl phenyl ether moiety; or a pharmaceutically, or veterinarily, acceptable derivative thereof. The use of such compounds as medicaments, in particular as antibiotics, specifically antibiotics for the inhibition of bacterial DHODase is also described, as are compositions (pharmaceutical and anti-infective) containing the compositions, articles or surfaces coated impregnated with the anti- infective compositions. Finally, the invention provides methods for the treatment of a disease and methods for preventing bacterial transmission including the compounds of formula 1.

  这项发明提供了一个式（i）的化合物：其中R1和R2分别选自氢、甲基、乙基、丙基和丁基；R3选自取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的1-萘基、取代的2-萘基和取代的苯基，X1和X3分别选自O或S，X2为O；L选自C1到C3烷基、C1到C3烷氧基、C2或C3烯基和C2或C3炔基；连接L到环的键为单键或双键；当连接L到嘧啶环的键为双键时，取代的苯基不是单取代的2-或4-卤苯；取代的苯基不是甲苯、甲酚、二甲基苯胺、愈创木酚或苄基苯醚基团；或其药学或兽医学上可接受的衍生物。还描述了这些化合物作为药物的用途，特别是作为抗生素，特别是用于抑制细菌DHODase的抗生素，以及含有这些化合物的组合物（药用和抗感染），涂有抗感染组合物的物品或表面。最后，该发明提供了一种治疗疾病的方法和预防细菌传播的方法，包括式1的化合物。
• Synthesis of barbiturate-based methionine aminopeptidase-1 inhibitors
  作者：Manas K. Haldar、Michael D. Scott、Nitesh Sule、D.K. Srivastava、Sanku Mallik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.02.066

  日期：2008.4

  The syntheses of a new class of barbiturate-based inhibitors for human and Escherichia Coli methionine aminopeptidase-1 (MetAP-1) are described. Some of the synthesized inhibitors show selective inhibition of the human enzyme with high potency. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zidar, Nace; Kikelj, Danijel, Acta Chimica Slovenica, 2011, vol. 58, # 1, p. 151 - 157
  作者：Zidar, Nace、Kikelj, Danijel

  DOI：——

  日期：——
• Pigment dispersion liquid, curable composition, color filter, produced using the same, and solid state imaging device
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2036957B1

  公开（公告）日：2012-01-11
• Immunomodulatory compounds that target and inhibit the py'binding site of tyrosene kinase p56 lck sh2 domain
  申请人：Mackerell Alexander

  公开号：US20070196395A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Small molecular-weight non-peptidic compounds block Lck SH2 domain-dependent interactions. The inhibitors omit phosphotyrosine (pY) or related moieties.