(3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid | 2243-76-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 酸碱指示剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(E)-2-(4-nitrophenyl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acid；(E)-2-hydroxy-5-((4-nitrophenyl)diazenyl)benzoic acid；2-hydroxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoic acid；alizarin R；5-[(4-nitrophenyl)diazenyl]salicylic acid；C. I. Mordant Orange 1；5-(4-nitro-phenylazo)-salicylic acid
• CAS: 2243-76-7
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅
• 分子量: 287.232
• InChiKey: YVJPMMYYRNHJAU-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 沸点：
  429.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3681 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于水、乙醇；微溶于丙酮
• 最大波长(λmax)：
  385nm
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，避免与氧化物接触。 2. 在浓硫酸中呈现红光黄色，在稀释后会形成浅绿光黄色沉淀；在浓硝酸中则为黄色至琥珀色溶液。染料水溶液中加入浓盐酸会生成绿光黄色沉淀；加入氢氧化钠溶液则变为红光橙棕色。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S26
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901100000
• RTECS号：
  VO5310000
• 储存条件：
  将容器密封后，放入一个紧密封装的储存器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

媒染橙 1 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Mordant Orange 1
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 媒染橙 1
百分比： ....
CAS编码： 2243-76-7
俗名： Alizarin Yellow R , 5-(4-Nitrophenylazo)salicylic Acid
分子式： C13H8N3NaO5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
媒染橙 1 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
媒染橙 1 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: VO5310000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
媒染橙 1 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
酸碱指示剂：媒介橙1在pH值10.0（黄色）至12.0（红色）范围内变色，常用于指示溶液的酸碱性，并可用其1%的钠盐作为指示剂。此外，它还用作金属着色剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid 在 sodium sulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(E)-5-((4-aminophenyl)diazenyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of the subtype-selective Sirt5 inhibitor balsalazide through systematic SAR analysis and rationalization via theoretical investigations

  摘要：

  We report here an extensive structure-activity relationship study of balsalazide, which was previously identified in a high-throughput screening as an inhibitor of Sirt5. To get a closer understanding why this compound is able to inhibit Sirt5, we initially performed docking experiments comparing the binding mode of a succinylated peptide as the natural substrate and balsalazide with Sirt5 in the presence of NAD(+). Based on the evidence gathered here, we designed and synthesized 13 analogues of balsalazide, in which single functional groups were either deleted or slightly altered to investigate which of them are mandatory for high inhibitory activity. Our study confirms that balsalazide with all its given functional groups is an inhibitor of Sirt5 in the low micromolar concentration range and structural modifications presented in this study did not increase potency. While changes on the N-aroyl-beta-alanine side chain eliminated potency, the introduction of a truncated salicylic acid part minimally altered potency. Calculations of the associated reaction paths showed that the inhibition potency is very likely dominated by the stability of the inhibitor-enzyme complex and not the type of inhibition (covalent vs. non-covalent). Further in-vitro characterization in a trypsin coupled assay determined that the tested inhibitors showed no competition towards NAD(+) or the synthetic substrate analogue ZKsA. In addition, investigations for subtype selectivity revealed that balsalazide is a subtype-selective Sirt5 inhibitor, and our initial SAR and docking studies pave the way for further optimization. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112676
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 水杨酸 生成 (3E)-3-[(4-nitrophenyl)hydrazinylidene]-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  syn and anti conformations in 2-hydroxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoic acid and two related salts

  摘要：

  2-hydroxy-5-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]benzoic acid, C13H9N3O5, (I)、2-hydroxy-5-[(E)-phenyldiazenyl]benzoate ammonium, NH4 +-C13H9N2O3 -，(II) 和三水 2-羟基-5-[(E)-(4-硝基苯基)偶氮]苯甲酸钠，Na+-C13H8N3O5 -3H2O，(III) 的单晶 X 射线衍射测定。在(I)和(III)中，苯基二氮基和羧酸基/羧酸基彼此呈反方向，这与密度泛函理论（DFT）计算的结果一致，而在(II)中，阴离子采用了合成构象。在(I)中，分子沿[100]方向形成斜堆。在(II)中，阴离子形成平行于(010)方向的双分子层，双分子层的内部由苯环形成，-OH 和 -COO- 取代基位于双分子层表面。(II) 中的 NH4 +阳离子位于双分子层之间，并与许多 N-H...O 氢键结合。在(III)中，阴离子形成与(001)平行的层。两个 Na+阳离子都具有畸变的八面体环境，四个八面体的边缘都有桥接的水 O 原子，形成[Na4(H2O)12]4+单元。

  DOI：

  10.1107/s2053229614007827

文献信息

• Synthesis and characterization of triorganotin(IV) complexes of 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids.
  作者：Tushar S Basu Baul、Sushmita Dhar、Simon M Pyke、Edward R.T Tiekink、Eleonora Rivarola、Ray Butcher、Frank E Smith

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01024-5

  日期：2001.8

  The triphenyltin and tri-n-butyltin complexes of some 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoic acids have been synthesized and characterized by 1H-, 13C-, 119Sn-NMR, IR and 119mSn Mössbauer spectroscopic techniques in combination with elemental analysis. The crystal structures of triphenyltin 5-[(E)-2-(aryl)-1-diazenyl]-2-hydroxybenzoates (aryl=phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl and 4-methoxyphenyl)

  的三苯基锡和三Ñ一些5 -butyltin络合物- [（ë）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸已经合成和表征通过1 H-，13 C-，119 Sn的NMR，IR和119m SnMössbauer光谱技术与元素分析相结合。报道了三苯基锡5-[（E）-2-（芳基）-1-二氮烯基] -2-羟基苯甲酸酯的晶体结构（芳基=苯基，2-甲基苯基，3-甲基苯基和4-甲氧基苯基）。X射线和119 SnMössbauer数据均表明三苯锡配合物采用单体扭曲的四面体构型，且羧酸盐配体以单齿模式配位。相比之下，119 SnMössbauer光谱表明，每个三丁基锡配合物都是聚合的，具有跨三角形的双锥体几何结构，具有平面的SnBu 3单元和两个双齿形的羧酸根配位体衍生而来的顶端的羧基氧原子。这是一种固态的效果，既是119 Sn-NMR的和1 Ĵ（13 C- 117分之119 Sn）的耦合常数的数据表明在溶液中四面体几何形状的三苯基-和三-
• METHODS OF DEGRADING ORGANIC POLLUTANTS AND PREVENTING OR TREATING MICROBE USING Bi2S3-CdS PARTICLES
  申请人：Imam Abdulrahman Bin Faisal University

  公开号：US20200102228A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Methods of synthesizing Bi 2 S 3 —CdS particles in the form of spheres as well as properties of these Bi 2 S 3 —CdS particles are described. Methods of photocatalytic degradation of organic pollutants employing these Bi 2 S 3 —CdS particles and methods of preventing or reducing microbial growth on a surface by applying these Bi 2 S 3 —CdS particles in the form of a solution or an antimicrobial product onto the surface are also specified.

  本文描述了合成球形Bi2S3-CdS颗粒的方法以及这些颗粒的性质。还介绍了利用这些Bi2S3-CdS颗粒进行光催化降解有机污染物的方法，以及通过将这些Bi2S3-CdS颗粒以溶液或抗微生物产品的形式涂布在表面上来防止或减少微生物生长的方法。
• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Nf-kb activation inhibitors
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20060089395A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents a 2,5-di-substituted or a 3,5-di-substituted phenyl group, or a monocyclic or a fused polycyclic heteroaryl group which may be substituted, provided that the compound wherein said heteroaryl group is circle around (1)} a fused polycyclic heteroaryl group wherein the ring which binds directly to —CONH— group in the formula (I) is a benzene ring, circle around (2)} unsubstituted thiazol-2-yl group, or circle around (3)} unsubstituted benzothiazol-2-yl group is excluded, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —CONH-E wherein E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —CONH-E wherein E has the same meaning as that defined above.

  一种药物具有抑制NF-κB活化作用，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物和溶剂化物作为活性成分，其中A代表氢原子或乙酰基，E代表2,5-二取代或3,5-二取代苯基或单环或融合的多环杂环芳基，其可以被取代，但在所述杂环芳基是圆圈(1)}在公式(I)中直接结合—CONH—基团的环为苯环的融合多环杂环芳基，圆圈(2)}未取代的噻唑-2-基团，或者圆圈(3)}未取代的苯并噻唑-2-基团时，不包括该化合物，环Z代表一个芳香烃，除了由公式—O-A所表示的基团外，它也可以有一个或多个取代基，其中A具有与上述定义相同的含义，公式—CONH-E所表示的基团E具有与上述定义相同的含义。
• Inhibitors against the activation of ap-1 and nfat
  申请人：Muto Susumu

  公开号：US20060100257A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A medicament inhibiting the activation of AP-1 which comprises as an active ingredient a substance selected from the group consisting of a compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, and a hydrate thereof and a solvate thereof: wherein X represents a connecting group whose number of atoms in the main chain is 2 to 5 (said connecting group may be substituted), A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group which may be substituted or a hetero aryl group which may be substituted, ring Z represents an arene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above, or a heteroarene which may have one or more substituents in addition to the group represented by formula —O-A wherein A has the same meaning as that defined above and the group represented by formula —X-E wherein each of X and E has the same meaning as that defined above.

  一种药物，抑制AP-1的激活，其活性成分为以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物中所选的一种，其中X代表连接基，其主链中的原子数为2至5（该连接基可以被取代），A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或取代的杂芳基，环Z代表芳烃，除了由式—O-A所表示的基团外，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义，或者是一个杂芳烃，可能还有一个或多个取代基，其中A具有上述定义的相同含义，由式—X-E所表示的基团中，X和E的每一个具有上述定义的相同含义。