ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate | 179110-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)acetate；3-methylenedioxyphenoxy ethylacetate；ethyl (1,3-benzodioxol-5-yloxy)acetate；(benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetic acid ethyl ester；ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)acetate
• CAS: 179110-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD03944018
• 分子量: 224.213
• InChiKey: NCFWMXNFMBSDKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  307.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(1,3-苯并二氧代-5-基氧基)乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  具有 6 Hz 精神运动性癫痫试验活性的新型抗惊厥药的计算研究和合成：2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼

  摘要：

  背景：据报道，全世界约有 5000 万癫痫病例，印度有 1200 万癫痫病例。目前，可用药物对 60-70% 的患者的癫痫发作产生足够的控制，并显示出许多毒性作用。这些现实促使人们寻找新的、更有效和更安全的抗惊厥药。 目的：通过分子杂交设计2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N'-[取代]-乙酰肼SA 1-10的串联化合物，通过计算研究优化并合成，以获得原型强效抗惊厥分子对部分性癫痫发作特别有效。 方法：进行计算研究以计算标题化合物与癫痫分子靶标的药效设计、药代动力学参数的预测和对接评分。抗惊厥活性由 6 Hz 精神运动性癫痫试验确定。使用 Rotarod 试验评估显示神经毒性的最小运动损伤。 结果：标题化合物具有药效团不可或缺的元素，并在对接研究中显示出与癫痫分子靶标的良好结合亲和力，如 GABA (A) α-1 & δ 受体、谷氨酸受体、Na+/H+ 交换剂和 GABA-氨基转移酶。最有效的串联化合物是

  DOI：

  10.2174/1573406416666201106111110
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 氯乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965

文献信息

• Synthesis, Anticonvulsant Evaluation and Molecular Docking Studies of Novel Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide Derivatives
  作者：Shailesh Kumar Singh、Laxmi Tripathi

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22407

  日期：2019.11.30

  Novel (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide derivatives were synthesized and their anticonvulsant activity evaluated by MES and scMET seizure models. Compound 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)-N′-benzylideneacetohydrazide (4a) was found to be most potent in MES seizure test and showed no neurotoxicity at the highest administered dose. All the compounds showed high docking score with γ-aminobutyric acid receptor, GABAAR-β3 homopentamer (PDB ID: 4COF). Thus, the probable mechanism of action of benzo[1,3]dioxol-5-yloxy-N′-(4-substituted benzylidene)acetohydrazide derivatives (4a-h) may be augmentation of GABAergic activity.

  （苯并[1,3]二氧戊环-5-氧基）-N′-（4-取代苄叉）乙酰肼衍生物被合成，并通过MES和scMET癫痫模型评估了它们的抗惊厥活性。在MES癫痫测试中，化合物2-（苯并[d][1,3]二氧戊环-5-氧基）-N′-苄叉乙酰肼（4a）被发现是最有效的，并且在最高给药剂量下未显示出神经毒性。所有化合物与γ-氨基丁酸受体GABAAR-β3同源五聚体（PDB ID：4COF）的对接得分都很高。因此，苯并[1,3]二氧戊环-5-氧基-N′-（4-取代苄叉）乙酰肼衍生物（4a-h）的可能作用机制可能是增强GABA能活性。
• Design and synthesis of 3,4-methylenedioxy-6-nitrophenoxyacetylhydrazone derivatives obtained from natural safrole: New lead-agents with analgesic and antipyretic properties
  作者：Heleno J.C. Bezerra-Netto、Daniel I. Lacerda、Ana Luisa P. Miranda、Hélio M. Alves、Eliezer J. Barreiro、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.046

  日期：2006.12

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of the analgesic, anti-inflammatory, and antipyretic properties of new 2-(6-nitro-benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)-acetylhydrazone derivatives (3), designed exploring molecular hybridization and isosteric replacement approaches between nimesulide (1) and carbanalogue NAH series (2) developed at LASSBio. Target compounds were synthesized in very good yields

  在这项工作中，我们报告了合成的新型2-（6-硝基-苯并[1,3]二恶酚-5-基氧基）-乙酰hydr衍生物（3）的止痛，抗炎和解热特性的评估。探索由LASSBio开发的尼美舒利（1）与碳糖类似物NAH系列（2）之间的分子杂交和等距替代方法。利用丰富的巴西天然产物黄樟脑（4）作为起始原料，以很高的收率合成了目标化合物。通过评估该系列产品的抗伤害感受特性，我们发现了一种新的有效止痛药和退热药原型，即名为LASSBio-891的NAH衍生物3c，它比标准的双嘧啶更有效。
• Structural simplification and bioisostere principle lead to Bis-benzodioxole-fibrate derivatives as potential hypolipidemic and hepatoprotective agents
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Lifei Cheng、Shipeng He

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105454

  日期：2021.12

  was also observed. The molecular docking study revealed that T3 has good affinity activity toward to the active site of PPAR-α receptor. Based on these findings, T3 may serve as an effective hypolipidemic agent with hepatoprotection.

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。
• 1,3-Benzodioxole-based fibrate derivatives as potential hypolipidemic and hepatoprotective agents
  作者：Yun-Dong Xie、Yan-Hong Xu、Ji-Ping Liu、Bin Wang、Yong-Heng Shi、Wei Wang、Xiao-Ping Wang、Meng Sun、Xin-Ya Xu、Xiao-Li Bian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127898

  日期：2021.7

  up-regulated in the liver tissues of 12-treated group. Other significant activity such as antioxidant, and anti-inflammation was confirmed and reinforced the effects of 12 as a potential hypolipidemia and hepatoprotective agent.

  设计并合成了一系列目标化合物1,3-苯并二氧戊环基贝特衍生物。所有目标化合物均通过Triton WR-1339诱导的高脂血症小鼠进行初步评估，其中化合物12显示出比其他化合物以及阳性药物非诺贝特（FF）更大的抗高脂血症活性。图 12显示高脂肪饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠的血脂显着降低，例如甘油三酯 (TG)、总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，肝转氨酶（AST 和 ALT）在给药12后改善，尤其是 AST，组织病理学检查显示12改善肝脏脂质蓄积。参与脂质代谢的PPAR-α在12治疗组的肝组织中表达上调。其他显着活性，如抗氧化和抗炎作用得到证实，并加强了12作为潜在低血脂和保肝剂的作用。
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。