(3aS,4S,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one | 871094-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aS,4S,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one
• 英文别名: (3aS,4S,5R,6aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(trityloxymethyl)-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 871094-96-1
• 化学式: C₃₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 526.791
• InChiKey: MHBHFZHCIMQRFN-SPJMRJSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 水 、 氯化二乙基铝 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((E)-4-m-tolylbut-1-enyl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aS,4S,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-(trityloxymethyl)-hexahydropentalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制的烯醇化物形成获得异卡巴环素衍生物：15-脱氧-16-（间甲苯基）-17、18、19、20-四正异卡巴环素的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了15-脱氧-16-（间甲苯基）-17,18,19,20-四正异卡巴环素（15-脱氧-TIC）的聚合反应和灵活合成方法，这是一种简单的异卡巴环素衍生物。该合成利用了两个关键步骤反应的优势：在底物控制下，将所述酮进行区域选择性去质子化，然后将其作为烯丙基三氟甲磺酸酯被捕集，以生成C6-C9alpha环内双键，然后由sp2-sp3 Pd催化的交叉键合适的伯烷基格氏试剂进行-C-C6偶联反应。ω-侧链中C13-C14（E）-双键的引入是通过Julia-Kocienski烯烃进行的。

  DOI：

  10.1021/ol0515762