2-mercapto-4-fluoro-benzonitrile | 1374518-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 2-mercapto-4-fluoro-benzonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-2-mercaptobenzonitrile；4-Fluoro-2-mercaptobenzonitrile；4-fluoro-2-sulfanylbenzonitrile
• CAS: 1374518-05-4
• 化学式: C₇H₄FNS
• 分子量: 153.18
• InChiKey: GKFZTBZFMRQWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxycarbonyl-phenyl)-2-bromo-acetic acid methyl ester 、 2-(4-chloro-2-methoxycarbonyl-phenyl)-2-bromo-acetic acid methyl ester 、 2-mercapto-4-fluoro-benzonitrile 、 邻羟基苯甲腈 生成 5-hydroxyl-9-fluoro-benzothieno[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  HCV Protease Inhibitors

  摘要：

  通式（I）的化合物；其中A为O、S、CH、NH或NR′，当O与Z3连接时，Z1为N或CRZ1，Z2为CRZ2，当Z1与O连接时，Z2为CH，Z3为C—Ar；Ra、Rb、Rc和Rd独立地为H、OH、卤素或—Y1—Rm；A1为NH或CH2；R1′为烷基、芳基、环烷基、杂环烷基或杂芳基；A2为N、O或连接键；R1为氢，或者，R1与R3共价连接形成被O或N取代的C5-C9饱和或不饱和碳氢链；R3为烷基、环烷基、杂环烷基、被环烷基取代的烷基等；R4为烷氧基-CO、烷基-NHCO、（烷基）2NCO，或者被芳基、环烷基、杂环烷基取代的甲酰基。

  公开号：

  US20140163219A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯腈 在 sodium sulfide 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到2-iodo-4-mercaptobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  About the reaction of aryl fluorides with sodium sulfide: investigation into the selectivity of substitution of fluorobenzonitriles to yield mercaptobenzonitriles via SNAr displacement of fluorine

  摘要：

  In this report we describe a simple synthesis of mercaptobenzonitriles from the reaction of fluorobenzonitriles with Na2S in DMF at room temperature and following direct treatment with Zn/HCl. Significantly, 2- and 4-fluorobenzonitriles substituted with chlorine or bromine, from the reaction of but not iodine, undergo selective substitution of fluorine at room temperature to yield synthetically useful halo-substituted mercaptobenzonitriles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.032

文献信息

• HCV protease inhibitors
  申请人：Zhang Suoming

  公开号：US08969373B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  A compound of general formula (I); A is O, S, CH, NH or NR′, when O links with Z3, Z1 is N or CRZ1, Z2 is CRZ2, when Z1 links with O, Z2 is CH, Z3 is C—Ar; Ra, Rb, Rc and Rd independently is H, OH, halogen or —Y1—Rm; A1 is NH or CH2; R1′ is alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or heteroaryl; A2 is N, O or linking bond; R1 is hydrogen, or, R1 linking covalently with R3 forms C5-C9 saturated or unsaturated hydrocarbon chain substituted by O or N; R3 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkyl substituted by cycloalkyl etc; R4 is alkoxy-CO, alkyl-NHCO, (alkyl)2NCO, or formyl substituted by aryl, cycloalkyl, heterocycloalkyl.

  通式（I）的化合物；其中A为O、S、CH、NH或NR′，当O与Z3连接时，Z1为N或CRZ1，Z2为CRZ2，当Z1与O连接时，Z2为CH，Z3为C-Ar；Ra、Rb、Rc和Rd独立地为H、OH、卤素或-Y1-Rm；A1为NH或CH2；R1′为烷基、芳基、环烷基、杂环烷基或杂芳基；A2为N、O或连接键；R1为氢，或R1与R3共价连接形成由O或N取代的C5-C9饱和或不饱和碳氢链；R3为烷基、环烷基、杂环烷基、被环烷基取代的烷基等；R4为烷氧基-CO、烷基-NHCO、（烷基）2NCO或被芳基、环烷基、杂环烷基取代的甲酰基。
• TARGETING HUMAN THYMIDYLATE KINASE INDUCES DNA REPAIR TOXICITY IN MALIGNANT TUMOR CELLS
  申请人：NATIONAL YANG-MING UNIVERSITY

  公开号：US20160151362A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to novel TMPK inhibitor and their methods of use. In particular, it relates to novel TMPK inhibitor of Formula (I) and therapeutics that decrease the cellular dTTP level to suppress the growth and inhibit DNA repair in tumor cells and acts as a novel chemosensitizer, which are useful in methods for treating or preventing cancers.

  本发明涉及一种新型TMPK抑制剂及其使用方法。具体而言，涉及一种新型公式（I）的TMPK抑制剂和治疗剂，可降低细胞dTTP水平以抑制肿瘤细胞的生长和DNA修复，作为一种新型化疗增敏剂，在治疗或预防癌症的方法中有用。
• HCV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Shanghai Tangrun Pharmaceuticals, Co., Ltd

  公开号：EP2740734B1

  公开（公告）日：2017-09-06
• US8969373B2
  申请人：——

  公开号：US8969373B2

  公开（公告）日：2015-03-03
• US9662328B2
  申请人：——

  公开号：US9662328B2

  公开（公告）日：2017-05-30