N-(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine | 55383-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzylamino)propanenitrile；3-{[(4-Methoxyphenyl)methyl]amino}propanenitrile；3-[(4-methoxyphenyl)methylamino]propanenitrile
• CAS: 55383-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11166593
• 分子量: 190.245
• InChiKey: SANJDWHMRSDAFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.0707 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 N1-(3-amino-propyl)-N1-(3-methoxy-benzyl)-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的DNA双嵌入剂的合成

  摘要：

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱

  DOI：

  10.3390/60300230
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 丙烯腈 反应 45.0h， 以81%的产率得到N-(2-cyanoethyl)-4-methoxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  基于吖啶的DNA双嵌入剂的合成

  摘要：

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱

  DOI：

  10.3390/60300230

文献信息

• Stereoselective synthesis of N-alkylaziridines from N-chloroamines
  作者：Sean P. Bew、D. L. Hughes、Nicholas J. Palmer、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b608504k

  日期：——

  We report the first racemic and stereoselective synthesis of cis- and trans-N-alkylaziridines viaN-chloroamines; using this methodology an N-3,4,5-trimethoxybenzylaziridine was synthesised and efficiently cleaved, affording the corresponding NH aziridine in high yield.

  我们报道了首次通过N-氯胺实现了顺式和反式N-烷基氮杂环丙烷的对映选择性合成。利用这种方法，合成了一种N-3,4,5-三甲氧基苄基氮杂环丙烷，并成功地进行了高效的裂解，以高产率得到了相应的NH氮杂环丙烷。
• Aza-Michael Mono-addition Using Acidic Alumina under Solventless Conditions
  作者：Giovanna Bosica、Roderick Abdilla

  DOI：10.3390/molecules21060815

  日期：——

  Aza-Michael reactions between primary aliphatic and aromatic amines and various Michael acceptors have been performed under environmentally-friendly solventless conditions using acidic alumina as a heterogeneous catalyst to selectively obtain the corresponding mono-adducts in high yields. Ethyl acrylate was the main acceptor used, although others such as acrylonitrile, methyl acrylate and acrylamide

  脂肪族和芳香族伯胺与各种迈克尔受体之间的 Aza-Michael 反应在环境友好的无溶剂条件下使用酸性氧化铝作为非均相催化剂进行，以高产率选择性地获得相应的单加合物。丙烯酸乙酯是主要使用的受体，但其他如丙烯腈、丙烯酸甲酯和丙烯酰胺也被成功利用。双官能胺也以良好到极好的产率得到单加合物。此类化合物可作为合成抗癌和抗生素药物的中间体。
• TETRAHYDROPYRANONAPHTHYRIDINES DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC TREATMENT THEREOF
  申请人：Snyder John K.

  公开号：US20110003776A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to tetrahydropyranonaphthyridines derivatives having formula (III) or IV: and analogues of the tetrahydropyranonaphthyridines derivatives. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for treatment of tuberculosis using these compounds.

  本发明涉及具有以下化学式（III）或（IV）的四氢吡喃萘啉衍生物，以及四氢吡喃萘啉衍生物的类似物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗结核病的方法。
• KALDRIKYAN M. A.; AROYAN A. A., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. <AUKZ-AN>, 1974, 27, HO 12, 1031-+
  作者：KALDRIKYAN M. A.、 AROYAN A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Acridine-based DNA Bis-intercalating Agents
  作者：Gerard Moloney、David Kelly、P. Mack

  DOI：10.3390/60300230

  日期：——

  followed by treatment with 4-chlorobutyronitrile gave the dinitrile N-(2-cyanoethyl)-N-(3-cyanopropyl)-4-methoxy-benzylamine. Subsequent in situ reduction with lithium aluminium hydride gave the corresponding diamine. Biscyanoethylation of 4-methoxybenzylamine with 2 mole of acrylonitrile followed by reduction yielded the diamine N, N-bis-(3-aminopropyl)-4-methoxybenzylamine. Both diamines reacted smoothly

  研究了 N1，N8-双（9-吖啶基）-N4-（4-羟基苄基）-亚精胺和 N1，N7-（羟基苄基）-双-（3-氨基丙基）胺的合成方法。因此，4-甲氧基苄胺的单氰乙基化然后用4-氯丁腈处理得到二腈N-(2-氰乙基)-N-(3-氰丙基)-4-甲氧基-苄胺。随后用氢化铝锂原位还原得到相应的二胺。4-甲氧基苄胺与2摩尔丙烯腈双氰乙基化，然后还原得到二胺N，N-双-(3-氨基丙基)-4-甲氧基苄胺。两种二胺都与 9-甲氧基吖啶顺利反应，得到双-(9-吖啶基)化合物 11 和 15，但与 4,5-二甲基-9-甲氧基吖啶反应，双化合物 16 的产率很低。通过各种方法对二腈进行去甲基化均未能得到相应的羟基苄基衍生物。这些研究产生了有用的甲基化酪氨酸衍生物，它们也可以被碘化。这项研究有助于阐明合成所需的基于酪氨酸的双吖啶化合物所需的化学方法，并提醒我们需要合成更不稳定的受保护的酪氨酸中间体，该中间体将很容易脱