N-(2-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 205675-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-(Trifluoromethyl)-3-[2-(acetylamino)ethyl]-5-methoxy-1H-indole；N-[2-[5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 205675-33-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 300.281
• InChiKey: HPROSNYRSHLYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-72 °C
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-trifluoromethylindole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 N-(2-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过多甲基三氟甲基化/ 2-炔基苯胺的环化反应合成2-（三氟甲基）吲哚

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的2-炔基苯胺和一种行之有效的源自氟仿的CuCF 3试剂合成2-（三氟甲基）吲哚的新方法。该方法利用多米诺三氟甲基化/环化策略来构建吲哚核，而CF 3位置没有歧义。有趣的3-甲酰基-2-（三氟甲基）吲哚也可以通过该方案合成，它们是制备三氟甲基化药物类似物的有用中间体。最终的CF 3来源是廉价的工业副产品氟仿。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00509

文献信息

• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

  本文介绍了一种稳定的 NiIV 复合物的开发，该复合物可介导 C(sp2)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先被化学计量证明，然后成功地转化为 NiIV 催化的富电子芳烃和杂芳烃底物的 CH 三氟甲基化。实验和计算机制研究都支持涉及 NiIV、NiIII 和 NiIII 中间体的自由基链途径。
• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

  光氧化还原二合一方法 在光氧化还原催化中，激发的发色团通常通过氧化或还原单个反应物来激活它。戈什等人。使用半导体催化剂通过淬灭激发的电子和残留的空穴来同时激活两种反应物（参见 Swift 的观点）。因此，可以将两个不同的反应性碳或卤化物片段附加到芳环上的不同位点。该催化剂还可以耐受氰化物等强亲核试剂，并且可以轻松回收和重复使用。科学，这个问题 p。360; 另见第。320 半导体光催化剂上氧化和还原位点的形成促进了双自由基加成反应。半导体表面上的光激发电子-空穴对可以与两种不同的基材进行氧化还原反应。与传统的电合成类似，主要的氧化还原中间体仅提供单独的氧化和还原产物，或者更罕见地结合成一种加成产物。在这里，我们报告了一种稳定的有机半导体材料，介孔石墨碳氮化物 (mpg-CN)，可以充当可见光光氧化还原催化剂，以协调氧化和还原界面电子转移到两个或三个组件中的两种不同基材。用于芳烃和杂芳烃的直接双重碳氢功能化的系统。mpg-CN
• Simple Photo-Induced Trifluoromethylation of Aromatic Rings
  作者：Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima、Yuta Ito、Takafumi Ide、Shuya Masuda

  DOI：10.1055/s-0037-1609759

  日期：2018.8

  trifluoromethylation of various aromatic compounds with Umemoto reagent II (2,8-difluoro-5-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,d]thiophen-5-ium triflate) proceeded in moderate to good yields under simple photo-irradiation conditions without any catalyst, additive, or activator. UV-Vis and NMR spectral analyses indicated that pre-formation of an electron donor-acceptor complex between the trifluoromethylating

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三氟甲基自由基不是必需的。相反，自由基似乎是通过梅本试剂的简单光活化而形成的。 用梅本试剂II（2,8-二氟-5-（三氟甲基）-5 H-二苯并[ b，d ]噻吩-5-三氟甲磺酸盐）进行的各种芳族化合物的三氟甲基化在简单的光照射下以中等至良好的产率进行没有任何催化剂，添加剂或活化剂的条件。UV-Vis和NMR光谱分析表明，如先前研究中所述，在三氟甲基化试剂和底物之间预先形成电子供体-受体配合物对于生成三
• Photoinduced Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Catalyzed by High‐Valent Nickel Complexes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/anie.202109953

  日期：2021.11.8

  Nickel complexes with simple naphthyridine ligands undergo facile aerobic oxidation to stable, isolated NiIII organometallic complexes, in which Ni–CF3 bond homolysis is observed upon irradiation with blue LED light. These complexes catalyze photoinduced C−H bond trifluoromethylation in arenes and heteroarenes.

  具有简单萘啶配体的镍配合物容易进行有氧氧化，形成稳定、分离的 Ni III有机金属配合物，其中在蓝色 LED 光照射下观察到Ni-CF 3键均裂。这些配合物催化芳烃和杂芳烃中光诱导的 CH 键三氟甲基化。