(S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol | 329796-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(3-bromophenyl)-but-3-en-1-ol；(1S)-1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 329796-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: CREBZCVYMPZHFQ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯二茂钛 、 RuBr₂{(R)-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-dinaphthyl} 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 氧气 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 102.57h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能导向合成：新型 A 环修饰苔藓的制备和初步生物学评价

  摘要：

  描述了新系列设计的苔藓抑素 A 环类似物 (bryologs) 的第一批成员的合成和生物学评价。生产了一种先进的中间体，可以逐步经济地获得各种类似物。评估了这些类似物中的第一个，其带有从烷基到羟基和羧基官能团的完全不同极性的侧链。所有都表现出有效的蛋白激酶 C 结合 (54.7–2.4 nM)，亲和力随着侧链极性的降低而增加。这一系列苔藓抑素类似物表明，A 环替代物确实可用于根据需要调整药效团和 ADME 特征，以改善苔藓功能。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.058
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 烯丙基溴化镁 在 chiral B-methoxydiisopinocamphenylborane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-1-(3-bromophenyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞渗透性分子的合成文库

  摘要：

  已证明诱导或稳定大分子结合的小分子是多种生物过程的有用效应物。迄今为止，这种二聚化化学诱导剂的所有例子都涉及到充分表征的蛋白质的已知配体。这种方法的通用性可以通过发现靶向已知大分子的异二聚化剂或在没有预先确定的大分子靶点的筛选中产生新的生物反应的异源二聚化剂来扩大。为此，我们报告了合成异二聚体的多元化文库的构建，该文库由以 FK506 结合蛋白 (AP1867) 为目标的不变配体组成，该蛋白与 320 取代的四氢氧氮杂 (THOX) 相连。THOX 组分是通过液相和固相程序的组合产生的，采用连续的 Mitsonobu 置换来加入两种结构多样化的含烯烃单体，然后是钌介导的烯烃复分解，以实现七元环的闭合。320 个树脂结合的 THOX 配体与 AP1867 平行偶联，产物从树脂中释放出来，以足够的产率和纯度产生候选异二聚体，可直接用于生物测试。测试了 25 种候选异源二聚体的代表性小组通过人纤

  DOI：

  10.1021/ja0023377

文献信息

• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Axial-Chiral Biisoquinoline<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxides Bearing Polar Aromatic C-H Bonds as Catalysts in Sakurai-Hosomi-Denmark Allylation
  作者：Carlyn Reep、Pierpaolo Morgante、Roberto Peverati、Norito Takenaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02457

  日期：2018.9.21

  as Lewis base catalysts are reported. Lewis bases containing the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group were found to be significantly more enantioselective for a wider range of substrates than those bearing aromatic residues that are not strongly electron-deficient in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane. Also, optically pure 3,3′-dibromo-1,1′-biisoquinoline N,N′-dioxide that has not

  报道了设计，合成和评价带有极性芳族CH键的路易斯-碱催化剂的轴向手性双异喹啉。发现含有3，5-双（三氟甲基）苯基的路易斯碱对于较宽范围的底物比带有醛基的电子具有更大的对映选择性，所述芳族残基在醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化中不是强电子缺陷的。另外，合成了以前没有报道的光学纯的3,3'-二溴-1,1'-二异喹啉N，N'-二氧化物作为常用的催化剂前体，以促进研究。
• Synthesis of axially chiral C10-BridgePHOS oxides and their use as organocatalysts in enantioselective allylations of aldehydes
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.030

  日期：2013.9

  of C10-BridgePHOS oxides possessing different substituted groups on the diphenyl phosphine system were synthesized and tested as organocatalysts in the allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, providing chiral homoallylic alcohols. These types of organocatalysts showed high catalytic activity and only 2 mol% catalyst loading was required to induce short reaction times. Under optimal reaction

  合成了一系列在二苯膦系统上具有不同取代基的C 10 -BridgePHOS氧化物，并作为醛与烯丙基三氯硅烷的烯丙基化反应的有机催化剂进行了测试，提供了手性均烯丙基醇。这些类型的有机催化剂显示出高催化活性，并且仅需要2 mol％的催化剂负载量即可缩短反应时间。在最佳反应条件下，对于多种底物，均获得了优异的产品收率和高达92％的ee。
• Asymmetric Allylation of Aldehydes Catalyzed by Simple Dual Small Organic Molecules: L-Proline and L-Prolinol
  作者：Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Xiao-ning Wei、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1246/cl.2010.1013

  日期：2010.9.5

  A novel and simple methodology for the asymmetric allylation of aldehydes was reported. Double small organic molecules such as l-proline and l-prolinol were first employed for providing a chiral environment so as to afford chiral homoallylic alcohols in high yields and moderate enantioselectivities in our protocol.

  报道了一种新颖且简单的用于醛的不对称烯基化的方法。首次使用了双小有机分子如L-脯氨酸和L-脯氨醇，提供手性环境，从而在我们的方案中获得了高产率和中等对映选择性的手性同烯醇。
• A chiral oxazoline for catalytic enantioselective Nozaki-Hiyama-Kishi allylation and vinylation of aldehydes
  作者：Sharad V. Kumbhar、Chinpiao Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106166

  日期：2021.1

  Asymmetric allylation and vinylation of aldehydes with allyl halides and vinyl halides have been achieved using the chromium(II)-oxazoline catalyst. The catalyst promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama-Kishi (NHK) allylation of aldehydes using allyl bromide, producing the corresponding homoallylic alcohols in good yields (up to 84%) and a high level of enantioselectivity (up to

  使用铬（II）-恶唑啉催化剂已经实现了醛与烯丙基卤和乙烯基卤的不对称烯丙基化和乙烯基化。该催化剂使用烯丙基溴促进醛的高效对映选择性Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）烯丙基化，以高产率（最高84％）和高对映选择性（最高98％ee）产生相应的均烯丙基醇。同时，醛的NHK乙烯基化可以以令人满意的产率（高达88％）和高水平的对映选择性（高达97％ee）生产出所需的烯丙醇。我们开发了一种可靠且温和的方案来制备手性均烯丙基和烯丙基醇。