3-methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 620598-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1-Boc-indol-3-yl)methylmethanesulfonate；3-Methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 3-(methylsulfonyloxymethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 620598-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅S
• 分子量: 325.386
• InChiKey: LAPAOPJGICJYTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 cesium bicarbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-benzyloxy-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid benzyl ester-4-spiro-5'-3'-(1-tert-butoxycarbonylindol-3-ylmethyl)-1'-methyl-imidazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的设计范式在生成模仿β转角的通用非肽组合支架中的应用：生长抑素受体配体的合成。

  摘要：

  模仿生物活性肽的非肽化合物对于许多临床适应症是理想的。我们报告了一种新型的实用方法，用于设计展示药物样特性的支架，该特性适合于肽药效团的展示。7'-羟基-2'，3'-二氢-1'H，2H，5H-螺[咪唑烷-4,4'-喹啉] -2,5-二酮的各种合成子的合成（1）及其制备方法描述了几种氨基酸侧链模拟物的引入。该方法以对生长抑素2型受体表现出激动剂活性的衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.022
• 作为产物：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-methanesulfonyloxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的设计范式在生成模仿β转角的通用非肽组合支架中的应用：生长抑素受体配体的合成。

  摘要：

  模仿生物活性肽的非肽化合物对于许多临床适应症是理想的。我们报告了一种新型的实用方法，用于设计展示药物样特性的支架，该特性适合于肽药效团的展示。7'-羟基-2'，3'-二氢-1'H，2H，5H-螺[咪唑烷-4,4'-喹啉] -2,5-二酮的各种合成子的合成（1）及其制备方法描述了几种氨基酸侧链模拟物的引入。该方法以对生长抑素2型受体表现出激动剂活性的衍生物为例。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.022

文献信息

• Somatostatin analogue compounds
  申请人：——

  公开号：US20040019069A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Compounds having somatostatin activity of the following Formula I, 1 wherein, R 1 is aryl, substituted-aryl, and aryl-(lower-alkyl)-; R 2 is lower alkyl, amino substituted lower alkyl, -carboxy-(lower-alkyl), -carbamic acid-(lower-alkyl) and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; and R 3 and R 4 are independently, lower-alkyl, aryl, substituted-aryl, (substituted-aryl)-(lower-alkyl)-, heteroaryl, (heteroaryl)-(lower-alkyl)-, substituted-heteroaryl, (substituted heteroaryl)-(lower-alkyl)-, heterocyclic, heterocyclic-(lower-alkyl)-, substituted-heterocyclic, (substituted-heterocylic)-(lower alkyl)-, -carboxy-(lower-alkyl), and -carboxy-(lower-alkyl)-aryl; or a pharmaceutically acceptable, ester, ether, or salt thereof; methods for their use; and preparation.

  具有生长抑素活性的化合物，其具有以下公式I， 1 其中， R 1 是芳基，取代芳基，和芳基-(低碳烷基)-； R 2 是低碳烷基，氨基取代低碳烷基，-羧基-(低碳烷基)，-氨基甲酸-(低碳烷基)和-羧基-(低碳烷基)-芳基；和 R 3 和 R 4 是独立地，低碳烷基，芳基，取代芳基，(取代芳基)-(低碳烷基)-，杂芳基，(杂芳基)-(低碳烷基)-，取代杂芳基，(取代杂芳基)-(低碳烷基)-，杂环，杂环-(低碳烷基)-，取代杂环，(取代杂环)-(低碳烷基)-，-羧基-(低碳烷基)，和-羧基-(低碳烷基)-芳基；或其药用可接受的，酯，醚，或盐；其使用方法；及其制备。
• 3-O and 2-C alkylation of l-ascorbates with benzyl halides and N-substituted indolemethanol derivatives
  作者：A. M. Korolev、Yu. N. Luzikov、M. I. Reznikova、M. N. Preobrazhenskaya

  DOI：10.1007/s11172-010-0101-8

  日期：2010.2

  Coupling of alkali metal ascorbates with benzyl halides and 2- and 3-hydroxymethylindole methanesulfonates resulted in L-ascorbic acid 3-O- and 2-C-derivatives. In contrast to 3-O-benzyl l-ascorbate, its indole analogs are unstable compounds, which underwent decomposition or rearrangement during isolation to give thermodynamically stable 2-C-isomers.

  碱金属抗坏血酸盐与苄基卤化物和 2- 和 3- 羟甲基吲哚甲磺酸盐的偶联产生 L-抗坏血酸 3-O- 和 2-C- 衍生物。与 3-O-苄基 L-抗坏血酸酯相反，它的吲哚类似物是不稳定的化合物，在分离过程中会发生分解或重排，得到热力学稳定的 2-C-异构体。
• SOMATOSTATIN ANALOGUE COMPOUNDS
  申请人：ChemBridge Research Laboratories, Inc.

  公开号：EP1549309A2

  公开（公告）日：2005-07-06
• EP1549309A4
  申请人：——

  公开号：EP1549309A4

  公开（公告）日：2006-05-17
• US6872827B2
  申请人：——

  公开号：US6872827B2

  公开（公告）日：2005-03-29