2-chlorobicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile | 6962-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chlorobicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-chloro-5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene；5-chloro-5-cyanobicyclo[2.2.2]oct-2-ene；2-Chlor-2-cyan-bicyclo<2.2.2>octen-(5)；5-Chlor-5-cyan-bicyclo<2.2.2>octen-(2)；5-Cyan-5-chlor-bicyclo<2.2.2>oct-2-en；Bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile, 2-chloro-；2-chlorobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carbonitrile
• CAS: 6962-73-8
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• 分子量: 167.638
• InChiKey: UXJUGRIRUINQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 双环[2.2.2]辛烷-7-醇
  参考文献：
  名称：

  NOVEL FUSED BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED 6-ALKYLIDENE PENEMS AS POTENT BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  式(I)或式(Ia)的化合物其中R1、Ra、R2、X、R3、Y1、Y2、A、B和C的定义如本文所述。此外，还包括包含这些化合物和赋形剂的药物组合物，治疗细菌感染的方法包括给予这些化合物，制备这些化合物的方法以及这些化合物的水合物。

  公开号：

  US20110288063A1
• 作为产物：
  描述：

  5-cyanobicyclo<2.2.2>oct-2-ene 在 吡啶 、 五氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到2-chlorobicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS
  [FR] RÉCEPTEURS NICOTINIQUES UTILES COMME ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS

  摘要：

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及药物组成物。

  公开号：

  WO2011149859A1

文献信息

• The Carbonyl Group as Homoconjugated Electron-Releasing Substituent. Regioselective electrophilic additions at bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one, and derivatives
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19890720519

  日期：1989.8.9

  NO2C6H4SCl, and (NO2)2C6H3SCl to 2-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylidene)propanedinitrile (49) were not regioselective, showing that a dicyanomethylidene function is not like a carbonyl function when homoconjugated with a π system. The results are in agreement with predictions based on MO calculations suggesting that a carbonyl group homoconjugated with an electron-deficient centre can behave as an electron-donating

  在CHCl 3，CH 3 CN或AcOH中，苯硒基氯（PhSeCl），溴化物（PhSeBr）和乙酸盐（PhSeOAc），2-硝基苯硫基氯（NO 2 C 6 H 4 SCl）和2,4-二硝基苯硫基氯（将（NO 2）2 C 6 H 3 SCl）加入到双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（5）中。具有完全的立体和区域选择性的反时尚，得到加合物20–24，其中氯化物，溴化物或乙酰氧基取代基（X）占据C（6）的内位，而Se或S取代基（E）处于外显子在C（5）位置上，添加5 +（NO 2）2 C 6 H 3 SCl 24伴随有（1 RS，2 RS）-2-（2,4-二硝基苯硫基）环戊-3-烯的形成-1-乙酸（25）。后者是含LiClO 4的AcOH中的主要产物。在双环[2.2.2] oct-5-en-2-one（6）中添加PhSeCl和PhSeBr的立体选择性较低（exo与亲电子攻击的内模的比例约为3：
• Photoinduced Electron Transfer Reactions of α-Cyclopropyl- and α-Epoxy Ketones. Tandem Fragmentation−Cyclization to Bi-, Tri-, and Spirocyclic Ketones
  作者：Thorsten Kirschberg、Jochen Mattay

  DOI：10.1021/jo961015b

  日期：1996.1.1

  compounds, among them are silylated fragmentation products, indicating that a proton is transferred from not only the amine radical cation but also the cationic silyl group. The intramolecular Paternó-Büchi reaction has also been studied for cyclopropane derivatives of the jasmone type leading to tetracyclic oxetanes. Finally, alpha-epoxy-substituted ketones have been investigated under PET conditions, yielding

  已经用各种双环α-环丙基取代的酮和叔胺进行了还原性光诱导电子转移（PET）反应。该反应导致具有环内烯醇酸酯单元的环外自由基形成下一个环丙基键的区域选择性切割。在具有不饱和侧链的双环酮的情况下，取决于烯基取代基的位置，可通过自由基环化获得各种双环，螺环和三环产物。除三乙胺外，N-甲硅烷基化胺还被用作电子给体，产生了多种化合物，其中有甲硅烷基化的裂解产物，这表明质子不仅从胺自由基阳离子而且从阳离子甲硅烷基基团转移。 。分子内的Paternó-Büchi反应也已被研究用于茉莉酮型环丙烷衍生物生成四环氧杂环丁烷的研究。最后，已经在PET条件下研究了α-环氧取代的酮，得到开环的产物。
• NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS
  申请人：Akireddy Srinivasa Rao

  公开号：US20130203860A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及一种调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及它们的药物组成物。
• Nicotinic receptor non-competitive antagonists
  申请人：Akireddy Srinivasa Rao

  公开号：US08809397B2

  公开（公告）日：2014-08-19

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节烟碱受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法、使用方法和药物组合物。
• LOW-MOLECULAR COMPOUND, POLYMER, MATERIAL FOR ELECTRONIC DEVICES, COMPOSITION FOR ELECTRONIC DEVICES, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC SOLAR CELL ELEMENT, DISPLAY AND LIGHTING EQUIPMENT
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP2495229B1

  公开（公告）日：2016-06-01